N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶 | 7275-43-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶
• 中文别名: 2,2'-联吡啶-1,1'-二氧化物；2,2'-联吡啶-N,N'-二氧化物；2,2'-联吡啶-N,N'-氮氧化物
• 英文名称: [2,2']bipyridinyl 1,1'-dioxide
• 英文别名: 2,2′-bipyridine-1,1′-dioxide；2,2′-bipyridine N,N′-dioxide；[2,2'-bipyridine] 1,1'-dioxide；bpdo；2,2'-Bipyridine, 1,1'-dioxide；2-(1-oxidopyridin-2-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 7275-43-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00065169
• 分子量: 188.186
• InChiKey: FERMVCULDZOVOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C(lit.)
• 沸点：
  323.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2577 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封制品存放在阴凉干燥的地方。

SDS

2,2'-联吡啶-1,1'-二氧化物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,2'-Bipyridyl 1,1'-Dioxide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,2'-联吡啶-1,1'-二氧化物
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 7275-43-6
俗名： 2,2'-Bipyridine 1,1'-Dioxide , 2,2'-Dipyridyl N,N'-Dioxide
2,2'-联吡啶-1,1'-二氧化物 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H8N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,2'-联吡啶-1,1'-二氧化物 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
311°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:2628 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DW1770000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2,2'-联吡啶-1,1'-二氧化物 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶 在 乙醇 、 硫酸 、 苯甲酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-联吡啶-6,6'-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型Ru复合物作为潜在的光敏剂：实验和TD-DFT的见解

  摘要：

  我们报告了一种新型有机配体和一类新型的钌配合物的密度泛函理论（DFT）和随时间变化的密度泛函理论（TDDFT）的计算。L = 2时的cis-RuL2X2 ...

  DOI：

  10.1039/c6ra16458g
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑N-氧化物的钯催化高区域选择性氧化均偶联

  摘要：

  在碳酸银和1,10-菲咯啉的存在下，开发了一种方便的，区域选择性高的钯催化的1,2,3-三唑N-氧化物直接CH-H均偶联剂。该方案为制备双（1,2,3-三唑）3,3'-二氧化物提供了直接且操作简单的途径，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.032
• 作为试剂：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 Ru(S,S-2,6-bis[4'-(S)-phenyloxazolin-2'-yl]pyridine)(pyridine-2,6-dicarboxylate) N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶 、 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到Stilbene oxide
  参考文献：
  名称：

  Process for the asymmetric epoxidation of olefins

  摘要：

  本发明涉及一种基于钌配合物的催化剂，以及一种利用基于钌配合物的催化剂进行烯烃不对称环氧化的方法。

  公开号：

  US20050203303A1

文献信息

• Catalytic N-oxidation of tertiary amines on RuO2NPs anchored graphene nanoplatelets
  作者：Mayakrishnan Gopiraman、Hyunsik Bang、Sundaram Ganesh Babu、Kai Wei、Ramasamy Karvembu、Ick Soo Kim

  DOI：10.1039/c3cy00963g

  日期：——

  pattern (XRD) of GNPs–RuO2NPs revealed that the chemical state of Ru on GNPs was +4. After the optimization of reaction conditions for N-oxidation of triethylamine, the scope of the reaction was extended to various aliphatic, alicyclic and aromatic tertiary amines. The GNPs–RuO2NPs showed excellent catalytic activity in terms of yields even at a very low amount of Ru catalyst (0.13 mol%). The GNPs–RuO2NPs

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPS）固定在石墨烯纳米片（GNPS）上。所得材料（GNPS-RuO 2 NPS）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPS-RuO 2 NPS的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPS在GNPS上的附着极好。GNPS-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPS为2.68wt％。GNPS-RuO 2 NPS的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPS上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPS-RuO 2 NPS仍具有出色的催化活性。GNPS-RuO 2 NPS本质上是异质的
• Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
  作者：Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1007/s13738-015-0776-8

  日期：2016.4

  easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and

  摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
• Electronic effects on reactivity and anticancer activity by half-sandwich N,N-chelated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Lihua Guo、Hairong Zhang、Meng Tian、Zhenzhen Tian、Yanjian Xu、Yuliang Yang、Hongwei Peng、Peng Liu、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8nj03360a

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of organometallic half-sandwich N,N-chelated iridium(III) complexes bearing a range of electron-donating and withdrawing substituents were described. The X-ray crystal structures of complexes 1, 3 and 5 have been determined. This work demonstrated how the aqueous chemistry, catalytic activity in converting coenzyme NADH to NAD+ and anticancer activity

  描述了一系列带有一系列给电子和吸电子取代基的有机金属半三明治N，N螯合铱（III）配合物的合成和表征。复合物的X射线晶体结构1，3和5已经被确定。这项工作证明了如何通过修饰配体电子扰动来控制和微调水溶液的化学性质，将辅酶NADH转化为NAD +的催化活性和抗癌活性。通常，在联吡啶环上引入吸电子基团（–Cl和–NO 2）会提高抗癌活性，而给电子基团（–NH 2，-OH和-OCH 3）降低了抗癌活性。带有强吸电子NO 2基团的配合物6表现出最高的抗癌活性（7.3±1.2μM），约为。在A549细胞系中的活性是顺铂的三倍。值得注意的是，复合物1和6观察到对癌细胞的选择性细胞毒性超过正常细胞。DNA结合似乎不是抗癌的主要机制。然而，水化学，细胞凋亡和细胞周期显示出与抗癌活性类似的对配体电子干扰的依赖性，似乎共同促进了这些复合物的抗癌效力。这项工作可能为增强这些N，N螯合的有机金属半夹心铱（III）配合物的抗癌活性提供替代策略。
• The <i>m</i>-CPBA–NH₃(g) System: A Safe and Scalable Alternative for the Manufacture of (Substituted) Pyridine and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Anilkumar Ernolla、Vinod Parab、Prashant Waske、Dileep Khandekar、Vinay Chaudhary、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00358

  日期：2019.2.15

  An improved, safe, and scalable isolation process for (substituted) pyridine and quinoline N-oxides in quantitative yields along with high purities using the m-CPBA–NH3(g) system is described. The safety was assessed by reaction calorimetry and differential scanning calorimetry studies for possible hazards during the conversion and isolation steps. Careful interpretation of the data substantiated the

  描述了一种使用m -CPBA-NH 3（g）系统定量，高纯度地分离（取代）吡啶和喹啉N-氧化物的改进，安全且可扩展的分离方法。通过反应量热法和差示扫描量热法研究对安全性进行了评估，以确定转化和分离步骤中可能存在的危害。对数据的仔细解释证实了其安全性和可扩展性。简化了流程，以满足安全性，成本效益和实用程序最小化的工业要求。安全地以2.5kg规模证明了该反应。
• A Mild Method for Electrochemical Reduction of Heterocyclic <i>N</i> -Oxides
  作者：Yasuaki Fukazawa、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/ejoc.202000377

  日期：2020.6.16

  heteroaromatic N-oxides is commonly accomplished using chemical or enzymatic methods. In this work, we report on an expedient protocol for electrochemical reduction of pyridine N-oxide derivatives under mild conditions. A diverse range of mono- and bis-N-oxides were converted into the corresponding nitrogen bases in good yields. Importantly, the method is highly selective towards N-oxides and tolerates

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。

表征谱图