4-nitro-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide | 14163-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide
• 英文别名: 4-Nitro-2,2'-bipyridyl N,N'-Dioxide；4-nitro-2,2′-bipyridine N-oxide；4-Nitro-2,2'-bipyridyl-1,1'-dioxid；4-Nitro-2,2'-dipyridyl-N,N'-dioxid；4-nitro-[2,2']bipyridinyl 1,1'-dioxide；4-Nitro-2-(1-oxopyridin-1-ium-2(1H)-ylidene)pyridin-1(2H)-olate；2-(4-nitro-1-oxidopyridin-2-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 14163-01-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: FDHSQHQKSQTVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide 在 乙酰溴 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 4-溴-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Conducting redox polymers: investigations of polythiophene-Ru(bpy)3n+ hybrid materials

  摘要：

  一系列附有噻吩的 Ru II (bpy) 3 衍生物，包括 Ru(1) 3、Ru(2) 3、Ru(3) 3、Ru(bpy) 2 (1) 和 Ru(bpy) 2 (2)，及其所得聚合物已被合成并表征。这些 bpy 配体 5,5′-双(5-(2,2′-双噻吩基))-2,2′-联吡啶 (1)、1,4,4′-双(5-(2,2′-双噻吩基))-2,2′-联吡啶 (2) 和 4-(5-(2,2′-双噻吩基))-2,2′-联吡啶 (3) 均含有电化学可聚合的双噻吩基基团。单体 Ru(2) 3、Ru(3) 3、Ru(bpy) 2 (1) 和 Ru(bpy) 2 (2) 表现出与 Ru(bpy) 3 的配体基和金属-配体转移 (MLCT) 带相似的光谱特征。这些聚合物的循环伏安图显示出金属中心和基于噻吩的电活性。在聚(Ru(2) 3) 和聚(Ru(3) 3) 中发现了较高的氧化还原导电性，适用于基于噻吩的氧化过程和金属基的还原过程。这些结果表明，这些聚合物在金属络合物和四噻吩连接单元上均表现出电荷局部化。连接的程度（连结数量）以及取代模式被发现会影响这些聚合物的导电性。聚(Ru(2) 3) 的导电性最高（3.3×10 –3 S cm –1），可与其他钌络合物形成多达 6 个连接，同时具备 4,4′-取代模式，使共轭聚合物主链与钌中心有效重叠。

  DOI：

  10.1039/a903193f
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-二吡啶基 N-氧化物 在 硫酸 、 potassium nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-nitro-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Screening of Modified 6,6′-Bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)-2,2′-bipyridine Ligands for Actinide and Lanthanide Separation in Nuclear Waste Treatment

  摘要：

  Effects of chloro and bromo substitution at the 4-position of the pyridine ring of 6,6'-bis(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo [e] [1,2,4] triazin-3-yl)-2,2'-bipyridine (CyMe4-BTBP) have been studied with regard to the extraction of Am(III) from Eu(III) and Cm(III) from 0.1-3 M HNO3. Similarly to CyMe4-BTBP, a highly efficient (D-Am > 10 at 3 M HNO3) and selective (SFAm/Eu, > 100 at 3 M HNO3) extraction was observed for Cl-CyMe4-BTBP and Br-CyMe4-BTBP in 1-octanol but in the absence of a phase-transfer agent.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01264

文献信息

• Palladium-Catalyzed Directed Halogenation of Bipyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Sina P. Zucker、Friedrich Wossidlo、Manuela Weber、Dieter Lentz、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00444

  日期：2017.6.2

  The palladium-catalyzed directed C–H halogenation of bipyridine N-oxides was investigated. Using NCS or NBS (N-chloro- or N-bromosuccinimide) and 5 mol % Pd(OAc)2 in chlorobenzene (0.10 molar) at 110 °C, pyridine-directed functionalization took place and 3-chloro- or 3-bromobipyridine N-oxides were obtained in high yields. The reaction is sensitive to steric hindrance by 4- and 6′-substituents. Only

  研究了钯催化的联吡啶N-氧化物的直接CH卤代反应。在110°C下使用NCS或NBS（N-氯-或N-溴代琥珀酰亚胺）和5 mol％Pd（OAc）2在氯苯中（0.10摩尔），进行吡啶定向的官能化反应，生成3-氯-或3-溴代联吡啶N -氧化物以高收率获得。该反应对4-和6'-取代基的空间位阻敏感。仅在后一种情况下，吡啶与钯的配位受阻，才观察到由N-氧化物官能团引导的3'-卤化。卤化产物通过PCl 3或PBr 3脱氧。
• Redox Polymers
  申请人：Mao Fei

  公开号：US20110303538A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Novel transition metal complexes of iron, cobalt, ruthenium, osmium, and vanadium are described. The transition metal complexes can be used as redox mediators in enzyme based electrochemical sensors. In such instances, transition metal complexes accept electrons from, or transfer electrons to, enzymes at a high rate and also exchange electrons rapidly with the sensor. The transition metal complexes include at least one substituted or unsubstituted biimidazole ligand and may further include a second substituted or unsubstituted biimidazole ligand or a substituted or unsubstituted bipyridine or pyridylimidazole ligand. Transition metal complexes attached to polymeric backbones are also described.

  介绍了铁、钴、钌、锇和钒的新型过渡金属配合物。这些过渡金属配合物可用作酶基电化学传感器中的氧化还原媒介物。在这种情况下，过渡金属配合物可以以高速从酶中接受电子，或将电子转移给酶，并且还可以与传感器快速交换电子。这些过渡金属配合物包括至少一个取代或未取代的双咪唑配体，并且可能还包括第二个取代或未取代的双咪唑配体或取代或未取代的联吡啶或吡啶咪唑配体。还介绍了连接到聚合物骨架上的过渡金属配合物。
• Transition Metal Complexes with Bidentate Ligand Having an Imidazole Ring
  申请人：Mao Fei

  公开号：US20100288634A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Novel transition metal complexes of iron, cobalt, ruthenium, osmium, and vanadium are described. The transition metal complexes can be used as redox mediators in enzyme based electrochemical sensors. In such instances, transition metal complexes accept electrons from, or transfer electrons to, enzymes at a high rate and also exchange electrons rapidly with the sensor. The transition metal complexes include at least one substituted or unsubstituted biimidazole ligand and may further include a second substituted or unsubstituted biimidazole ligand or a substituted or unsubstituted bipyridine or pyridylimidazole ligand. Transition metal complexes attached to polymeric backbones are also described.

  描述了铁、钴、钌、锇和钒的新型过渡金属配合物。这些过渡金属配合物可以用作基于酶的电化学传感器中的氧化还原介质。在这种情况下，过渡金属配合物以高速从酶中接受电子或向酶转移电子，并且与传感器迅速交换电子。过渡金属配合物包括至少一个取代或未取代的双咪唑配体，并且还可以包括第二个取代或未取代的双咪唑配体或取代或未取代的联吡啶或吡啶咪唑配体。还描述了连接到聚合物骨架上的过渡金属配合物。
• Redox polymers
  申请人：Abbott Diabetes Care Inc.

  公开号：US10219730B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Novel transition metal complexes of iron, cobalt, ruthenium, osmium, and vanadium are described. The transition metal complexes can be used as redox mediators in enzyme based electrochemical sensors. In such instances, transition metal complexes accept electrons from, or transfer electrons to, enzymes at a high rate and also exchange electrons rapidly with the sensor. The transition metal complexes include at least one substituted or unsubstituted biimidazole ligand and may further include a second substituted or unsubstituted biimidazole ligand or a substituted or unsubstituted bipyridine or pyridylimidazole ligand. Transition metal complexes attached to polymeric backbones are also described.

  介绍了铁、钴、钌、锇和钒的新型过渡金属络合物。这些过渡金属配合物可用作基于酶的电化学传感器中的氧化还原媒介。在这种情况下，过渡金属络合物能从酶中高速接受电子或将电子传递给酶，同时还能与传感器快速交换电子。过渡金属配合物包括至少一种取代或未取代的双咪唑配体，还可包括第二种取代或未取代的双咪唑配体或取代或未取代的联吡啶或吡啶基咪唑配体。此外，还介绍了附着在聚合物骨架上的过渡金属配合物。
• Studies of 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxides
  作者：David Wenkert、R. B. Woodward

  DOI：10.1021/jo00151a001

  日期：1983.2