4,4'-二氯-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物 | 84175-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-二氯-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物
• 英文名称: 4,4'-dichloro-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide
• 英文别名: 4,4'-dichloro-2,2'-bipyridyl N,N'-dioxide；4-chloro-2-(4-chloro-1-oxidopyridin-2-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 84175-08-6
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 257.076
• InChiKey: TYRWLTCAPVOCMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二氯-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物 在 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到2,2'-bipyridine-4,4'-disulphonic acid N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Susan; Constable, Edwin C.; Seddon, Kenneth R., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 2247 - 2262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4'-二氯-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  在水中的催化转化。第22部分：在（二胺）钯（II）催化的酒精好氧氧化中的电子效应†

  摘要：

  从催化剂和醇的观点出发，研究了在（二亚胺）Pd（II）催化的醇的需氧氧化中的电子效应。一种“推挽”机制是有效的，其中苄醇上的给电子取代基（ρ= -0.58）和4,4'-二取代-2,2'-联吡啶配体上的吸电子基团（ρ= +0.18）提高反应速率。结果表明在限速步骤的过渡态中钯中心的部分还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390057
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯丙醇 、 3-苯基丙酸 在 4,4'-二氯-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物 2-methyl-6-nitrobenzoic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-苯基丙基 3-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRIDINE OXIDE COMPOUND, AND PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE WITH THE USE OF THE SAME

  摘要：

  该发明涉及一种由化学式（I）表示的吡啶氧化合物，其光学活性化合物，盐和水合物，以及在该化合物存在的情况下，执行以下操作：1）从羧酸等效物和醇或胺生成酯化合物或酰胺化合物的方法，2）不对称酯化反应或3）不对称酰胺化反应。在化学式（I）中，每个R1可能与另一个R1相同或不同，每个R1代表一个烷基，芳香基，杂环基，羧基，酯基，氰基，卤素原子，氧原子，硫原子或氮原子；每个R2可能与另一个R2相同或不同，每个R2代表氢原子，烷基，芳香基，杂环基，羧基，酯基，氰基，卤素原子，氧原子或类似物，而R3和R4可能相同或不同，R3和R4各自代表氢原子，烷基，芳香基，杂环基，羧基，酯基，氰基，卤素原子，氧原子或类似物。

  公开号：

  US20090062548A1

文献信息

• Electronic effects on reactivity and anticancer activity by half-sandwich N,N-chelated iridium(<scp>iii</scp>) complexes
  作者：Lihua Guo、Hairong Zhang、Meng Tian、Zhenzhen Tian、Yanjian Xu、Yuliang Yang、Hongwei Peng、Peng Liu、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8nj03360a

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of organometallic half-sandwich N,N-chelated iridium(III) complexes bearing a range of electron-donating and withdrawing substituents were described. The X-ray crystal structures of complexes 1, 3 and 5 have been determined. This work demonstrated how the aqueous chemistry, catalytic activity in converting coenzyme NADH to NAD+ and anticancer activity

  描述了一系列带有一系列给电子和吸电子取代基的有机金属半三明治N，N螯合铱（III）配合物的合成和表征。复合物的X射线晶体结构1，3和5已经被确定。这项工作证明了如何通过修饰配体电子扰动来控制和微调水溶液的化学性质，将辅酶NADH转化为NAD +的催化活性和抗癌活性。通常，在联吡啶环上引入吸电子基团（–Cl和–NO 2）会提高抗癌活性，而给电子基团（–NH 2，-OH和-OCH 3）降低了抗癌活性。带有强吸电子NO 2基团的配合物6表现出最高的抗癌活性（7.3±1.2μM），约为。在A549细胞系中的活性是顺铂的三倍。值得注意的是，复合物1和6观察到对癌细胞的选择性细胞毒性超过正常细胞。DNA结合似乎不是抗癌的主要机制。然而，水化学，细胞凋亡和细胞周期显示出与抗癌活性类似的对配体电子干扰的依赖性，似乎共同促进了这些复合物的抗癌效力。这项工作可能为增强这些N，N螯合的有机金属半夹心铱（III）配合物的抗癌活性提供替代策略。
• Synthesis and in vitro evaluation of diverse heterocyclic diphenolic compounds as inhibitors of DYRK1A
  作者：Qingqing Zhou、Tristan A. Reekie、Ramzi H. Abbassi、Dinesh Indurthi Venkata、Josep S. Font、Renae M. Ryan、Lenka Munoz、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.034

  日期：2018.12

  We report here the synthesis and biological evaluation of new heterocyclic diphenolic derivatives designed as novel DYRK1A inhibitors. The generation of these heterocycles such as benzimidazole, imidazole, naphthyridine, pyrazole-pyridines, bipyridine, and triazolopyrazines was made based on the structural modification of the lead DANDY and tested for their ability to inhibit DYRK1A. None of these

  双特异性酪氨酸磷酸化相关激酶1A（DYRK1A）是一种双特异性蛋白激酶，可催化磷酸化和自身磷酸化。较高的DYRK1A表达与癌症有关，特别是与脑内存在的胶质母细胞瘤有关。我们在这里报告设计为新型DYRK1A抑制剂的新型杂环二酚衍生物的合成和生物学评估。根据DANDY铅的结构修饰，制备了这些杂环，如苯并咪唑，咪唑，萘啶，吡唑-吡啶，联吡啶和三唑并吡嗪，并测试了它们抑制DYRK1A的能力。这些衍生物均未显示出明显的DYRK1A抑制作用，但提供了有关7-氮杂吲哚部分重要性的有价值的知识。
• Ruthenium(II)–Pyridylimidazole Complexes as Photoreductants and PCET Reagents
  作者：Andrea Pannwitz、Alessandro Prescimone、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/ejic.201601403

  日期：2017.1.18

  and electron originating from a single donor resembles hydrogen atom transfer (HAT) and can be described thermodynamically by formal bond dissociation free energies (BDFEs). Whereas the class of complexes studied herein has long been known, their N–H BDFEs have not been determined even though this is important in view of assessing their reactivity. Our study demonstrates that the N–H BDFEs in the 3MLCT

  [Ru(bpy)2pyimH]2+ [bpy = 2,2'-联吡啶; pyimH = 2-(2-pyridyl)imidazole] 在 bpy 配体上具有各种取代基的可以充当光还原剂。它们在基态和长寿命 3MLCT 激发态的还原能力在去质子化时显着增加，并且它们可以在基态和激发态进行质子耦合电子转移 (PCET)。具有来自单个供体的质子和电子的 PCET 类似于氢原子转移 (HAT)，并且可以通过形式键解离自由能 (BDFE) 在热力学上进行描述。尽管本文研究的复合物类别早已为人所知，但尚未确定它们的 N-H BDFE，尽管这对于评估它们的反应性很重要。我们的研究表明，3MLCT 激发态的 N-H BDFE 介于 34 和 52 kcal mol-1 之间，具体取决于 bpy 旁观配体上的化学取代基。具体而言，我们报告了在 bpy 配体上具有 CF3、tBu 和 NMe2 取代基的 1:1
• Syntheses, Characterizations, and Properties of Electronically Perturbed 1,1‘-Dimethyl-2,2‘-bipyridinium Tetrafluoroborates
  作者：Dong Zhang、Eric J. Dufek、Edward L. Clennan

  DOI：10.1021/jo052127i

  日期：2006.1.1

  The syntheses of three new 2,2‘-bipyridinium tetrafluoroborate sensitizers are reported. Their preliminary electrochemical and photophysical properties are compared to the properties of the more widely used pyrylium cation sensitizers. In addition, the first examples of triplet−triplet absorption spectra of 2,2‘-bipyridinium ions are presented.

  报道了三种新的2,2'-联吡啶四氟硼酸盐敏化剂的合成。将其初步的电化学和光物理性质与更广泛使用的吡啶鎓阳离子敏化剂的性质进行比较。另外，给出了2,2'-联吡啶离子的三重态-三重态吸收光谱的第一个例子。
• Exchange of pyridine and bipyridine ligands in trimethylplatinum(<scp>iv</scp>) iodide complexes: substituent and solvent effects
  作者：Biswa Nath Ghosh、Sabine Schlecht

  DOI：10.1039/c5ra16541e

  日期：——

  4-Me2Nbipy) has been synthesized by the reaction of trimethylplatinum(IV) iodide with bipyridine ligands L–L in an equimolar ratio. Also, treatment of mononuclear trimethylplatinum(IV) iodide complexes of pyridine ligands, [PtMe3L2I] (L = py, 4-Mepy, 4-MeOpy and 4-Me2Npy) with the corresponding bipyridine ligands leads to the exchange of the pyridines by the bipyridine ligands, thereby resulting in the

  通过反应合成了一系列联吡啶配体[PTMe 3（L–L）I]（L–L = bipy，4-Mebipy，4-MeObipy和4-Me 2 Nbipy）的单核三甲基铂（IV）配合物。等摩尔比的碘化三甲基铂（IV）与联吡啶配体L–L的比较。此外，单核治疗trimethylplatinum（的IV）吡啶配体，[PTME的碘络合物3大号2 I]（L = PY，4- Mepy，4- MeOpy和4-ME 2Npy）与相应的联吡啶配体导致吡啶被联吡啶配体交换，从而导致形成更稳定的螯合联吡啶复合物。配位体交换反应已经通过1 H NMR光谱研究。单核吡啶配合物[PTMe 3 L 2 I]和相应联吡啶配体L–L的1：1混合物的1 H NMR光谱揭示了两种螯合联吡啶配合物[PTMe 3（L–L）I]和[ PTMe 3（L–L）L] I，在溶液中。发现溶液中吡啶和联吡啶复合物的形态取决于取代基以及溶剂的性质。此外，这里还研究了三种联吡啶配合物[PTMe