4,4'-二溴-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物 | 84175-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-二溴-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物
• 英文名称: 4,4'-Dibromo-2,2'-bipyridyl N,N'-dioxide
• 英文别名: 4,4'-dibromo-2,2'-bipyridine N,N'-dioxide；4,4'-dibromo-[2,2']bipyridyl-1,1'-dioxide；4,4'-Dibrom-[2,2']bipyridyl-1,1'-dioxid；4,4'-Dibromo-2,2'-bipyridine-N,N'-dioxide；4-bromo-2-(4-bromo-1-oxidopyridin-2-ylidene)pyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 84175-09-7
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 345.978
• InChiKey: CQQYRLOKMKKBQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二溴-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物 在 三溴化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4,4'-二溴-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  走向变构受体 ???? Resorcinarene-Functionalized 2,2â??²-Bipyridines 及其金属配合物的合成

  摘要：

  基于变构 hemicarcerand (1) 的第一个例子，我们制备了四种新的 2,2'-联吡啶，它们以高度收敛的方式携带间苯二酚部分。在与合适的过渡金属离子或其配合物配位后，这些化合物会发生构象变化，它们在“开放”和“封闭”形式（2、3 和 4）之间切换（2、3 和 4），反之亦然（5），从而将或将中心联吡啶上的两个功能部分分开。在作为构象转换效应物的过渡金属络合物中，[Re(CO)5Cl] 和位阻 2,9-芳基化 1,10-菲咯啉的单体铜 (I) 络合物被证明是非常有效的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900642
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 在 乙酰溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4'-二溴-2,2'-联吡啶1,1'-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  二价锇配合物：合成、表征、强红色磷光和电磷光

  摘要：

  我们报告了具有强烈红色金属到配体电荷转移 (MLCT) 磷光和电磷光的新型二价锇配合物。配合物的通式为 Os(II)(NN)(2)LL，其中 NN 是联吡啶或菲咯啉，LL 是膦或胂。合成的新聚吡啶基配体是 4,4'-二(联苯)-2,2'-联吡啶 (15) 和 4,4'-二(二苯醚)-2,2'-联吡啶 (16)，以及 1,合成的 10-菲咯啉衍生物是 4,7-双(对甲氧基苯基)-1,10-菲咯啉 (17), 4,7-双(对溴苯基)-1,10-菲咯啉 (18), 4,7-双(4'-苯氧基联苯-4-基)-1,10-菲咯啉(19)和4,7-双(4-萘-2-基苯基)-1,10-菲咯啉(20)。4,4'-二苯基-2,2'-联吡啶 (21) 和 4,7-二苯基-1,10-菲咯啉 (22) 也用于这些研究。使用的强π酸配体是1,2-双(二苯基砷)乙烷(23)、顺式1,2-双(二苯基膦基)乙烯(24)和顺式1

  DOI：

  10.1021/ja0176705

文献信息

• Synthesis of 2,4-Dibromopyridine and 4,4’-Dibromo-2,2’-bipyridine. Efficient Usage in Selective Bromine-Substitution under Palladium-Catalysis
  作者：Mar誕-Magdalena Cid、Ram溶 Garc誕-Lago、Jos�-Lorenzo Alonso-G洋ez、Cristina Sicre

  DOI：10.3987/com-07-11170

  日期：——

  4’-dihalo-2,2’-bipyridines from dihalopyridines via a Stille reaction is also described. 4,4'-Dibromo-2,2’-bipyridine undergoes selective monoor disubstitution processes under palladium catalysis. This short synthetic procedure is an efficient and reliable process for preparing conjugated pyridine and 2,2’-bipyridine building blocks for applications in coordination chemistry and materials science. INTRODUCTION

  −我们报道了一种通过串联亲核取代-N-氧化物还原过程一步一步从相应的硝基嗪N-氧化物制备2,4-二溴吡啶和4,4'-二溴-2,2'-联吡啶的有效方法。还描述了通过 Stille 反应从二卤代吡啶一步制备 4,4'-二卤代-2,2'-联吡啶。4,4'-二溴-2,2'-联吡啶在钯催化下发生选择性单取代或双取代过程。这种简短的合成过程是制备用于配位化学和材料科学的共轭吡啶和 2,2'-联吡啶结构单元的有效且可靠的方法。引言 为开发吖嗪类化合物，特别是吡啶类和 2,2'-联吡啶类的合成方法，人们付出了广泛的努力，由于它们在许多天然产物和药物中作为亚结构存在，也作为过渡金属的配体存在。在很大程度上，由于它们能够充当几乎所有种类的金属离子的螯合剂，以及由于它们在超分子化学和材料科学中的参与而产生的广泛应用，这在很大程度上推动了人们对这种化学的重新兴趣。然而，合成获得功能化衍生物仍然很困难，因此非常需要
• ORGANIC METAL DYE, AND PHOTOELECTRIC ELEMENT AND DYE-SENSITIZED SOLAR CELL USING THE ORGANIC METAL DYE
  申请人：Je Jongtae

  公开号：US20120247546A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to an organic metal dye comprising fused heterocyclic derivatives, and to a photoelectric element and to a dye-sensitized solar cell using the organic metal dye.

  本发明涉及一种包括融合杂环衍生物的有机金属染料，以及使用该有机金属染料的光电元件和染料敏化太阳能电池。
• The Synthesis of Some 4,4'-Disubstituted 2,2'-Bipyridines¹
  作者：Gerhard Maerker、Francis H. Case

  DOI：10.1021/ja01544a042

  日期：1958.6
• Electronic Optimization of Heteroleptic Ru(II) Bipyridine Complexes by Remote Substituents: Synthesis, Characterization, and Application to Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Won-Sik Han、Jung-Kyu Han、Hyun-Young Kim、Mi Jin Choi、Yong-Soo Kang、Chyongjin Pac、Sang Ook Kang

  DOI：10.1021/ic101909e

  日期：2011.4.18

  We prepared a series of new heteroleptic ruthenium(II) complexes, Ru(NCS)(2)LL' (3a-3e), where L is 4,4'-di(hydroxycarbonyl)-2,2'-bipyridine and L' is 4,4'-di(p-X-phenyl)-2,2'-pyridine (x = CN (a), F (b), H (c), OMe (d), and NMe2 (e)), in an attempt to explore the structure activity relationships in their photophysical and electrochemical behavior and in their performance in dye-sensitized solar cells (DSSCs). When substituent X is changed from electron-donating NMe2 to electron-withdrawing CN, the absorption and emission maxima reveal systematic bathochromic shifts. The redox potentials of these dyes are also significantly influenced by X. The electronic properties of the dyes were theoretically analyzed using density functional theory calculations; the results show good correlations with the experimental results. The solar-cell performance of DSSCs based on dye-grafted nanocrystalline TiO2 using 3a-3e and standard N3 (bis[(4,4'-carboxy-2,2'-bipyridine)(thiocyanato)]ruthenium(II)) were compared, revealing substantial dependences on the dye structures, particularly on the remote substituent X. The 3d-based device showed the best performance: eta = 8.30%, J(SC) = 16.0 mA center dot cm(-2), V-OC = 717 mV, and ff = 0.72. These values are better than N3-based device.
• Electrospray Mass Spectrometry to Study Combinatorial iClick Reactions and Multiplexed Kinetics of [Ru(N₃)(N∧N)(terpy)]PF₆ with Alkynes of Different Steric and Electronic Demand
  作者：Tristan Zach、Florian Geyer、Benjamin Kiendl、Jan Mößeler、Olivier Nguyen、Thomas Schmidpeter、Patrick Schuster、Christoph Nagel、Ulrich Schatzschneider

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03377

  日期：2023.2.20