1,3,2',6'-Tetra-N-acetylsisomicin | 66567-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,2',6'-Tetra-N-acetylsisomicin
• 英文别名: N-[[(2S,3R)-3-acetamido-2-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diacetamido-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]acetamide
• CAS: 66567-20-2
• 化学式: C₂₇H₄₅N₅O₁₁
• 分子量: 615.681
• InChiKey: UKEWGPWUWDMTNN-DBTGHZAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1011.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.14
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  226.04
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2',6'-Tetra-N-acetylsisomicin 在 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以77.5%的产率得到1,3,2',6'-Tetra-N-acetylsisamin
  参考文献：
  名称：

  Bausteine von寡糖，XXV。Selektiver Abbau von Sisomicin zu Sisamin

  摘要：

  在hohen Ausbeuten direkt Tetra- N -acetylsisamin（16）中，1,2，，3,6'-Tetra- N -acetylsisomicin（2）发生过高氧化。孛DER Periodatspaltung冯1 UND 3至14和17 IST EINzusätzlicher百里-Abbauzweckmäßig。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140302
• 作为产物：
  描述：

  西索米星 、 乙酸酐 在 copper diacetate 作用下， 生成 1,3,2',6'-Tetra-N-acetylsisomicin 、 3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin
  参考文献：
  名称：

  通过将邻位和非邻位氨基羟基对与二价过渡金属阳离子络合来合成奈替米星

  摘要：

  Sisomicin通过铜（II）的3“，4”-邻位-顺式和1,2“-非邻位氨基-羟基对络合物的乙酰化反应转化为3,2'，6'-tri-N-乙酰基西索米星或乙酸钴（II）。用乙醛和氰基硼氢化钠将三-N-嵌段的衍生物在1-位还原性单烷基化，然后进行N-脱保护，得到奈替米星。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85282-9