1-N-ethyl-3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin | 66567-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-N-ethyl-3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin
• 英文别名: 2',3,6'-tri-N-acetyl-1-N-ethylsisomicin
• CAS: 66567-31-5
• 化学式: C₂₇H₄₇N₅O₁₀
• 分子量: 601.698
• InChiKey: NTUIBQWBSSZVMS-AVAMTAGISA-N

物化性质

• 沸点：
  928.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.67
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  208.97
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-ethyl-3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到奈替米星
  参考文献：
  名称：

  通过将邻位和非邻位氨基羟基对与二价过渡金属阳离子络合来合成奈替米星

  摘要：

  Sisomicin通过铜（II）的3“，4”-邻位-顺式和1,2“-非邻位氨基-羟基对络合物的乙酰化反应转化为3,2'，6'-tri-N-乙酰基西索米星或乙酸钴（II）。用乙醛和氰基硼氢化钠将三-N-嵌段的衍生物在1-位还原性单烷基化，然后进行N-脱保护，得到奈替米星。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85282-9
• 作为产物：
  描述：

  西索米星 在 盐酸 、 HCl,3.) Amberlite IRA-401S 、 copper diacetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 20.08h， 生成 1-N-ethyl-3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin
  参考文献：
  名称：

  通过将邻位和非邻位氨基羟基对与二价过渡金属阳离子络合来合成奈替米星

  摘要：

  Sisomicin通过铜（II）的3“，4”-邻位-顺式和1,2“-非邻位氨基-羟基对络合物的乙酰化反应转化为3,2'，6'-tri-N-乙酰基西索米星或乙酸钴（II）。用乙醛和氰基硼氢化钠将三-N-嵌段的衍生物在1-位还原性单烷基化，然后进行N-脱保护，得到奈替米星。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85282-9

文献信息

• An Efficient and Selective 1-<i>N</i>-Monoethylation of Sisomicin:  Process Development of Netilmicin
  作者：Ghilsoo Nam、Sung Hoon Kim、Joong-Hyup Kim、Jung-Hyu Shin、Eun-Sook Jang

  DOI：10.1021/op000076f

  日期：2002.1.1

  With a new reagent developed for the selective monoethylation at the 1-amino group of sisomicin (1), a new process suitable for the mass production of netilmicin under conditions less sensitive to air and moisture has also been developed. Three of the amino groups, at the C-3, C-2'. and C-6' positions of the four amino groups of sisomicin, were selectively protected by using Zn(OAc)(2) and acetic anhydride in methanol. Development efforts focused on optimising the conditions for ethylation to give an improved product (96% yield) according to the new and concise synthetic route.