β-glucuronide (tri-OAc ester) of α-dihydroartemisinin | 163562-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-glucuronide (tri-OAc ester) of α-dihydroartemisinin
• 英文别名: methyl 1-(dihydroartemisinin-12α-yl)-2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronate；methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(1R,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl]oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 163562-58-1
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₄
• 分子量: 600.617
• InChiKey: AMTAJJPCNPMQIN-OZKRLHBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-glucuronide (tri-OAc ester) of α-dihydroartemisinin 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蒿乙醚羟基化代谢物葡糖苷酸的合成、表征和抗疟活性。

  摘要：

  在保留其内过氧化物部分的大鼠肝微粒体中，β-蒿甲醚 (1) 的羟基化代谢物 (log P 2.6-2.7) 显示出与母体药物蒿甲醚相当的体外抗疟活性 (log P = 3.89)。寻找更适合静脉内使用的青蒿素类似物 (7) 导致合成了蒿乙醚 I 相羟基化代谢物的葡糖苷酸结合物，发现其具有良好的水溶性，但仍保持适度的亲脂性（log P = 0.6-1.8 ）。虽然在葡萄糖醛酸苷、I 相代谢物和母体化合物的 log P 值之间观察到很强的相关性，但发现 9 β-羟基蒿甲醚葡萄糖醛酸苷 (26) 是最活跃和极性最强的 (log P = 0.61)的葡萄糖醛酸。而体外抗疟活性为 26 (IC50 = 89.

  DOI：

  10.1021/jm00011a011
• 作为产物：
  描述：

  dihydroartemisinin 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 β-glucuronide (tri-OAc ester) of α-dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Efficient Preparations of the β-Glucuronides of Dihydroartemisinin and Structural Confirmation of the Human Glucuronide Metabolite

  摘要：

  New and greatly improved preparations of the 12 alpha ,1 ' beta- (5) and 12 beta ,1 ' beta- (6) glucuronides of dihydroartemisinin (DHA, 2) are reported using anomeric hydroxy and imidate glucuronate intermediates. Comparison of the synthetic and natural materials shows that the human metabolite of DHA is the 12 alpha -epimer 5.

  DOI：

  10.1021/jm001061a