ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-2-propenyl carbonate | 337522-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-2-propenyl carbonate
• 英文别名: [3-(3-cyanophenyl)-2-(E)-propenyl] ethyl carbonate；[(E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enyl] ethyl carbonate
• CAS: 337522-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: ZUABKBCCMDYAJA-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(1-t-butoxycarbonylpiperidin)-4-yloxy]phenyl}ethanesulfonamide 、 ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-2-propenyl carbonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N-{4-[1-(t-butoxycarbonyl)piperidin-4-yloxy]phenyl}-N-[(E)-3-(3-cyanophenyl)-2-propenyl]ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 3-((E)-3-hydroxypropenyl)benzonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到ethyl (E)-3-(3-cyanophenyl)-2-propenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities

  摘要：

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-{4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.758

文献信息

• Benzamidine derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040010009A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Benzamidine derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof exhibit excellent inhibitory activity against factor Xa and are useful for treating or preventing blood coagulation disorders: 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or a hydroxyl group; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, R 3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an aralkyl group, an optionally substituted alkanoyl group or an optionally substituted alkylsulfonyl group, R 4 and R 5 are the same as or different from each other and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted alkyl group, an alkoxy group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group or an optionally substituted carbamoyl group, and R 6 represents a substituted pyrrolidine group or substituted piperidine group.

  式(I)的苯甲酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，表现出优异的抑制因子Xa的活性，可用于治疗或预防血液凝固障碍：1其中R1代表氢原子、卤原子、烷基或羟基；R2代表氢原子、卤原子或烷基；R3代表氢原子、可选取代的烷基、芳基烷基、可选取代的烷酰基或可选取代的烷基磺酰基；R4和R5相同或不同，每个代表氢原子、卤原子、可选取代的烷基、烷氧基、羧基、烷氧羰基或可选取代的氨基甲酰基；R6代表取代的吡咯烷基或取代的哌嗪基。
• BENZAMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1245564B1

  公开（公告）日：2006-04-05
• Cinnamyl Derivatives: Synthesis and Factor Xa (FXa) Inhibitory Activities
  作者：Tetsuji Noguchi、Naoki Tanaka、Toyoki Nishimata、Riki Goto、Miho Hayakawa、Atsuhiro Sugidachi、Taketoshi Ogawa、Fumitoshi Asai、Koichi Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.56.758

  日期：——

  To develop a potent and oral anticoagulant, a series of compounds with cinnamyl moiety was synthesized and their factor Xa (FXa) inhibitory activities were examined. As a result, some cinnamyl derivatives showed potent FXa inhibitory activities in vitro. Among them, compounds with substituent at the 3-position on the central benzene ring represented by (N-4-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-3-chlorophenyl}-N-[(E)-3-(3-amidinophenyl)-2-propenyl]sulfamoyl)acetic acid dihydrochloride (45b) and (N-4-[1-(acetimidoyl)piperidin-4-yloxy]-3-carbamoylphenyl}-N-[(E)-3-(3-amidinophenyl)-2-propenyl]sulfamoyl)acetic acid dihydrochloride (45j) exhibited potent FXa inhibitory activities with IC50 values of less than 10 nM in vitro. These compounds also showed potent anticoagulant activities both in vitro and ex vivo. Furthermore, these compounds exhibited no lethal toxicity (30 mg/kg, i.v.).

  为了开发一种强效且可通过口服给药的抗凝剂，合成了一系列含有肉桂基部分的化合物，并检测了它们对因子Xa (FXa)的抑制活性。结果显示，一些肉桂基衍生物具有强效的FXa体外抑制活性。在这些化合物中，含有取代基位于中心苯环3-位的化合物，如(N-4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-氯苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45b)和(N-4-[1-(乙酰亚胺基)哌啶-4-氧基]-3-羧酰胺苯基}-N-[(E)-3-(3-氨基苯基)-2-丙烯基]磺酰胺)乙酸二盐酸盐(45j)，表现出强效的FXa抑制活性，其IC50值在体外小于10 nM。这些化合物在体外和体外实验中均显示出强效的抗凝活性。此外，这些化合物没有致命毒性(30 mg/kg，静脉注射)。