1-hydroxy-3-methoxy-xanthen-9-one | 18799-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methoxy-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-hydroxy-3-methoxyxanthone；1-hydroxy-3-methoxy-9H-xanthen-9-one；Xanthen-9-one, 1-hydroxy-3-methoxy-；1-hydroxy-3-methoxyxanthen-9-one
• CAS: 18799-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: OLCQJTHIMNTNQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  452.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methoxy-xanthen-9-one 在 乙醇 、 氢碘酸 、 乙酸酐 、 镍 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 西伯尔链接剂
  参考文献：
  名称：

  Mittal; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1955, vol. 14 B, p. 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-hydroxy-3-methoxy-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel Xanthone Sulfonamides

  摘要：

  以 1-羟基-3-甲氧基黄酮的 4-磺酰氯和多种烷基胺及芳基胺为原料，在温和条件下制备了 20 种新型 4-(N-取代-磺酰胺)黄酮衍生物，并测定了它们对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/174751915x14373971129805

文献信息

• An Efficient Two-Step Protocol for the Isoprenylation of Xanthone at the C2 Position Starting from 1-Fluoroxanthone Derivative
  作者：Takashi Matsumoto、Yuuki Fujimoto、Chisato Furukawa、Kanae Takahashi、Miho Mochizuki、Hikaru Yanai

  DOI：10.1055/s-0039-1690891

  日期：2020.9

  corresponding ethers, which have thus far been unavailable. The obtained ethers underwent the Claisen rearrangement at room temperature by treatment with silica gel in toluene. This two-step protocol provides expeditious and high-yield access to xanthones possessing isoprenyl or the related allylic side chain at the C2 position.

  1-氟氧杂蒽酮衍生物与 1,1-二甲基烯丙醇的醇盐的 SNAr 反应干净地提供了相应的醚，迄今为止尚无法获得。通过在甲苯中用硅胶处理，获得的醚在室温下经历克莱森重排。这种两步式协议提供了对在 C2 位置具有异戊二烯基或相关烯丙基侧链的氧杂蒽酮的快速和高产率访问。
• Identification of Xanthones as Selective Killers of Cancer Cells Overexpressing the ABC Transporter MRP1
  作者：Estelle Genoux-Bastide、Doriane Lorendeau、Edwige Nicolle、Samir Yahiaoui、Sandrine Magnard、Attilio Di Pietro、Hélène Baubichon-Cortay、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cmdc.201100102

  日期：2011.8.1

  leading to cell death through apoptosis. However, clinical use of verapamil is hampered by its cardiotoxicity. Then, in the search for compounds that act similarly to verapamil, but without major side effects, we investigated xanthones. Herein we show that xanthones induce apoptosis among resistant cells overexpressing MRP1 similarly to the verapamil effect. Among the xanthones studied, 1,3‐dihydroxy‐6‐methoxyxanthone

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。
• Natural-Product-Inspired Compounds as Countermeasures against the Liver Carcinogen Aflatoxin B₁
  作者：Adam C. Carter、Jarrod B. King、Allison O. Mattes、Shengxin Cai、Narender Singh、Robert H. Cichewicz

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00290

  日期：2019.6.28

  of hepatocytes to the toxin. One of the most bioactive compounds to arise from this investigation was alternariol-9-methyl ether (1, purified from an Alternaria sp. isolate), which inspired the synthesis and testing of several structurally related molecules. Based on these findings, it is proposed that several types of natural and synthetic polyarene molecules that have undergone oxidative functionalization

  黄曲霉毒素B1（AfB1）属于已知最有效的肝致癌物，人类和牲畜的这种动物毒素的偶然或有意暴露仍然是严重的全球威胁。已经提出的一种保护措施是采用能够减轻AfB1毒性的小分子疗法。然而，迄今为止，这些努力在临床上几乎没有成功。为了鉴定可降低AfB1毒性的分子支架，我们开发了一种基于细胞的高通量高含量成像分析方法，该方法使我们的团队能够测试天然产物（纯化合物，级分和提取物），以保护由AfB1组成的单层和类球体。抗AfB1的HepG2肝细胞。球状体测定法显示出进一步开发的显着潜力，因为它可提供更强的HepG2细胞对AfB1敏感性，据信，它可以更好地模拟肝细胞对毒素的体内反应。这项研究中产生的最具生物活性的化合物之一是交替链烷醇9-甲基醚（1，从链格孢属分离株中纯化），这激发了几种结构相关分子的合成和测试。基于这些发现，提出了几种类型的经过氧化官能化的天然和合成聚芳烃分子（例如，含有3-甲氧基苯酚基
• A novel anion induced cope rearrangement
  作者：S. Raghavan、G.S.R. Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77690-8

  日期：1992.1

  1-Hydroxy-3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one undergoes an unusual Cope rearrangement in the presence of a base. A mechanism involving a p-dienone intermediate for this transformation is proposed.

  1-Hydroxy-3-methoxy-4-（3-methylbut-2-enyl）xanthen-9-one在碱的存在下会发生异常的Cope重排。提出了一种涉及对二酮中间体进行该转化的机理。
• Xanthones as potential α‐glucosidase non‐competition inhibitors: Synthesis, inhibitory activities, and in silico studies
  作者：Lili Wang、Chenyang Ai、Chaoqun Jin、Jiajia Mou、Yanru Deng

  DOI：10.1111/cbdd.14272

  日期：2023.9

  diabetes. Xanthones were naturally occurring antioxidants, and they may also be potential AGIs. In this study, eleven 1,6- and 1,3-substituted xanthone compounds were designed and synthesized, of which four were new compounds. Their α-glucosidase inhibitory activities in vitro and in silico were evaluated. Five xanthone compounds with higher activity than acarbose were screened out, and the xanthones substituted

  α-葡萄糖苷酶抑制剂(AGI)是临床上常用的治疗2型糖尿病的药物。氧杂蒽酮是天然存在的抗氧化剂，它们也可能是潜在的 AGI。本研究设计并合成了11种1,6-和1,3-取代的呫吨酮化合物，其中4种为新化合物。评估了它们的体外和计算机模拟的α-葡萄糖苷酶抑制活性。筛选出5种比阿卡波糖活性更高的呫吨酮化合物，其中1,6位取代的呫吨酮化合物更可能是潜在的α-葡萄糖苷酶非竞争性抑制剂。采用分子对接方法进一步研究了氧杂蒽酮与α-葡萄糖苷酶的结合方式，结果表明非竞争性抑制剂对α-葡萄糖苷酶1位点的抑制作用可能与带有氨基的化合物形成的氢键有关。酸残基 ASN165、HIS209、TRY207、ASP243 和 SER104。该研究为α-葡萄糖苷酶非竞争性呫吨酮抑制剂的快速发现和结构修饰提供了理论基础。