1-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate | 19260-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate
• 英文别名: (indol-3-ylmethyl)trimethylammonium methyl sulfate；indol-3-yl-methyl-trimethylammonium methylsulfate；gramine methosulfate；indol-3-ylmethyl-trimethyl-ammonium; methyl sulfate；Indol-3-ylmethyl-trimethyl-ammonium; Methylsulfat；Indol-3-ylmethyl-trimethyl-ammonium-methylsulfat；(1H-Indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate；1H-indol-3-ylmethyl(trimethyl)azanium;methyl sulfate
• CAS: 19260-03-8
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₂H₁₇N₂
• 分子量: 300.379
• InChiKey: JNPZSXUBNVUUCF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate 在 dilithium tetrachlorocuprate potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-dimethyl-6-<(1-phenylmethyl-indol-3-yl)methyl>-3-<(3-phenylmethoxy)phenylmethylene>-(Z)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on thaxtomins A and B, phytotoxins associated with Streptomyces scabies, the causal organism of potato common scab

  摘要：

  The preliminary results of a study on the stereocontrolled racemic synthesis of thaxtomins A and B are disclosed. The synthesis features a new C-C bond-forming reaction: dilithium tetrachlorocuprate was shown to be an efficient catalyst for cross-coupling reactions of lithiated 1,4-dialkyl-2,5-piperazinedione anions with gramine methosulfate and alkyl halides.

  DOI：

  10.1021/jo00065a001
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(1H-indol-3-yl)-N,N,N-trimethylmethanaminium methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR REGENERATION OF TERMINALLY-DIFFERENTIATED CELLS AND TISSUES
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LA RÉGÉNÉRATION DE CELLULES ET DE TISSUS AU STADE DE DIFFÉRENCIATION TERMINALE

  摘要：

  本发明公开了新化合物及其在医学中的应用。优选地，这些化合物适用于治疗与哺乳动物中受损有丝分裂后组织相关的疾病。这些新化合物是根据式I（I）的化合物，其中- X为O（氧）或S（硫），- R1是从直链（非支链）或支链、未取代或取代的烷基基团、环烷基基团、烷基环烷基基团、芳基、烷基芳基基团、芳基烷基基团、环烷基芳基基团和芳基环烷基基团中选择的取代基，可选地含有杂原子，- R2是从直链（非支链）或支链、未取代或取代的C1-C6烷基基团、C1-C6烷氧基基团、C1-C6烷氧基烷基基团和C2-C6烯基基团中选择的取代基，- R3是从直链（非支链）或支链、未取代或取代的烷基基团、环烷基基团、烷基环烷基基团、芳基、烷基芳基基团、芳基烷基基团、环烷基芳基基团和芳基环烷基基团中选择的取代基，可选地含有杂原子，- 或其立体异构体、互变异构体、前药或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2015071165A1

文献信息

• Synthesis of tryptophans by alkylation of chiral glycine enolate equivalents with quaternary gramines
  作者：Matiss Reinfelds、Konstantins Kalinins、Dace Katkevica、Ronalds Zemribo、Martins Katkevics

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.017

  日期：2015.10

  source of the 3-methylindole fragment for diastereoselective alkylation. The best yields and stereoselectivity were obtained for the alkylation of a chiral William’s morpholinone enolate. Based on this transformation, a general method for the synthesis of enantiopure, indole ring substituted tryptophan derivatives was developed with good overall yields.

  发现季胺是非对映选择性烷基化的3-甲基吲哚片段的合适来源。对于手性William's吗啉代烯醇烯酸酯的烷基化，可获得最佳收率和立体选择性。基于该转化，开发了具有良好总收率的对映体纯的，吲哚环取代的色氨酸衍生物的合成的通用方法。
• The Use of Sulfur Ylides in the Synthesis of Substituted Indoles
  作者：Abigail R. Kennedy、Michael H. Taday、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ol0162320

  日期：2001.7.1

  [GRAPHICS]This letter describes the insertion of rhodium carbenoids into thioindoles, C-10 thioindoles undergo fragmentation-coupling reactions when exposed to rhodium carbenoids. In an analogous fashion, ketoester- and malonate-substituted carbenoids have been found to insert into C-2 thioindoles, In contrast, vinylogous carbenoids were found to alkylate C-2 thioindoles at C-3.
• Benghiat, Eric; Crooks, Peter A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 423 - 425
  作者：Benghiat, Eric、Crooks, Peter A.

  DOI：——

  日期：——
• Lukes; Blaha, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1957, vol. 22, p. 626
  作者：Lukes、Blaha

  DOI：——

  日期：——
• Novel Compounds for Regeneration of Terminally-Differentiated Cells and tissues
  申请人：Acousia Therapeutics GmbH

  公开号：EP2871181B1

  公开（公告）日：2016-10-05