(R)-(+)-alpha-氨基-gamma-丁内酯盐酸盐 | 104347-13-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-(+)-alpha-氨基-gamma-丁内酯盐酸盐
• 中文别名: (R)-(+)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐；(R)-(+)-Alpha-氨基-γ-丁内酯盐酸盐；D-高丝氨酸内酯盐酸盐；(R)-(+)-α-氨基-gamma-丁内酯盐酸盐
• 英文名称: (R)-α-amino-γ-butyrolactone hydrochloride
• 英文别名: D-homoserine lactone hydrochloride；(3R)-3-aminooxolan-2-one;hydrochloride
• CAS: 104347-13-9
• 化学式: C₄H₇NO₂*ClH
• 分子量: 137.566
• InChiKey: XBKCXPRYTLOQKS-AENDTGMFSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-224 °C
• 比旋光度：
  28 º (c=1, H2O)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，应储存在阴凉干燥的仓库中。

SDS

(R)-(+)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (R)-(+)-α-Amino-γ-butyrolactone Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (R)-(+)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐
百分比： >98.0%(N)(T)
CAS编码： 104347-13-9
(R)-(+)-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： (R)-(+)-3-Aminotetrahydrofuran-2-one Hydrochloride , D-(+)-Homoserine
Lactone Hydrochloride
分子式： C4H7NO2·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 223°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-alpha-氨基-gamma-丁内酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.5%的产率得到D-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution by Preferential Crystallization of (R5)-.ALPHA.-Amino-.GAMMA.-butyrolactone Hydrochloride.

  摘要：

  （RS）-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐 [(RS)-ABL·HCl] 根据红外光谱、溶解度和熔点被发现存在为一种混合物。通过优先结晶法对 (RS)-ABL·HCl 进行光学分离，得到 (R)- 和 (S)-ABL·HCl。得到的 (R)- 和 (S)-ABL·HCl 在考虑 (RS)-ABL·HCl 的溶解度后进行了重结晶，以获得光学纯的 (R)- 和 (S)-ABL·HCl。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2322
• 作为产物：
  描述：

  D-蛋氨酸 生成 (R)-(+)-alpha-氨基-gamma-丁内酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A New Stereocontrolled Approach to a Key Intermediate in the Synthesis of (2S,3R)-Capreomycidine

  摘要：

  一种新的立体控制方法已经被开发出来，用于合成非蛋白氨基酸（2S,3R）-卡普雷霉胺的高级中间体。这种方法通过新颖的多米诺反应实现。

  DOI：

  10.1135/cccc20061199

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：ENTERPRISE THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017221008A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The invention relates to compounds of general formula (I): wherein R1, R2, R3, R10 and X- are as defined herein. The compounds are inhibitors of the epithelial sodium channel (ENaC) and are useful for the treatment or prevention respiratory diseases and conditions.

  该发明涉及一般式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R10和X-如本文所定义。这些化合物是上皮钠通道（ENaC）的抑制剂，可用于治疗或预防呼吸道疾病和疾况。
• Asymmetric synthesis of α-amino acids via cationic aza-cope rearrangements
  作者：Claude Agami、François Couty、Jing Lin、Axelle Mikaeloff、Michel Poursoulis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87201-x

  日期：1993.8

  Ene-iminium intermediates resulting from reaction between glyoxal and β-amino alcohols rearrange by an aza-Cope process. Three different tandem reactions are thus carried out; their first component is this cationic rearrangement, the second step being either an iminium hydrolysis, a nucleophile-induced ene-iminium cyclization or a Mannich reaction. The last two sequences lead to homochiral proline

  由乙二醛和β-氨基醇之间的反应产生的乙炔亚胺中间体通过aza-Cope工艺重排。因此进行了三种不同的串联反应。它们的第一个成分是阳离子重排，第二个步骤是亚胺水解，亲核试剂诱导的烯-亚胺环化或曼尼希反应。最后两个序列导致同手性脯氨酸衍生物。
• 一种高光学纯度D-或L-硒代蛋氨酸的制备方法
  申请人：安徽至善新材料有限公司

  公开号：CN106928110A

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明公开了一种高光学纯度D‑或L‑硒代蛋氨酸的制备方法，以D‑或L‑蛋氨酸为初始原料，硫酸二乙酯或卤代烷基酸或其衍生酯作为烷基化试剂，生成的硫鎓盐，在酸性条件下脱硫、关环生成α‑氨基‑γ‑丁内酯卤酸盐，α‑氨基‑γ‑丁内酯卤酸盐与甲基硒醇盐加成开环，有机酸酸化，重结晶后获得D‑或L‑硒代蛋氨酸。得到的产品化学纯度>99%，且高光学纯度普遍ee> 99%。本发明原料廉价易得，步骤简单易操作，反应条件简单，适合规模化生产。
• Microwave Synthesis and Evaluation of Phenacylhomoserine Lactones as Anticancer Compounds that Minimally Activate Quorum Sensing Pathways in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Colin M. Oliver、Amy L. Schaefer、E. Peter Greenberg、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1021/jm8015377

  日期：2009.3.26

  compromises further consideration as a potential anticancer agent. In search of acylhomoserine lactones that selectively inhibit cancer cell growth, a library of phenacylhomoserine lactone analogues has been prepared by microwave synthesis and evaluated for cancer growth inhibition and quorum sensing activation. Comparative SAR analysis demonstrates that both anticancer and QS signaling systems require long

  细菌群体感应（QS）信号分子3-氧代-十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯（OdDHL）由机会病原体铜绿假单胞菌产生，并控制与免疫受损个体中威胁生命的感染相关的毒力因子的表达。OdDHL还显示出抗癌活性，但具有增强铜绿假单胞菌致病性的能力。作为潜在的抗癌药，需要进一步考虑。为了寻找选择性抑制癌细胞生长的酰基高丝氨酸内酯，已通过微波合成制备了苯甲基高丝氨酸内酯类似物的文库，并评估了其对癌症生长的抑制作用和群体感应激活。SAR对比分析表明，抗癌和QS信号系统均需要长酰基侧链，并带有3-氧代取代基才能发挥最大活性。化合物12b 3-氧代-12-苯基十二烷酰基-1-高丝氨酸内酯被鉴定为具有强大的癌症生长抑制活性的前导化合物，该活性使铜绿假单胞菌报道基因分析中QS信号通路的激活最小化。
• Acyl-homoserine Lactone from <i>Saccharum × officinarum</i> with Stereochemistry-Dependent Growth Regulatory Activity
  作者：Vanessa G. A. Olher、Nagela P. Ferreira、Alan G. Souza、Lucas U. R. Chiavelli、Aline F. Teixeira、Wanderley D. Santos、Silvana M. O. Santin、Osvaldo Ferrarese Filho、Cleuza C. Silva、Armando M. Pomini

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01075

  日期：2016.5.27

  could not be determined, both R and S enantiomers of N-(3-oxo-octanoyl)homoserine lactone were synthesized and tested in sugar cane culms. The enantiomers caused changes in the mass and length of buds and roots when used at micromolar concentrations. Using the sugar cane RB96-6928 variety, the S enantiomer increased sprouting of roots more effectively than the R enantiomer. Furthermore, scanning electron

  酰基高丝氨酸内酯（AHL）是革兰氏阴性细菌产生的一类化合物，用于化学通讯过程中，称为群体感应。关于细菌如何使用这些化合物来控制重要因子的表达，人们已经知道很多。但是，关于植物中AHL的存在及其作用的报道很少。在这项研究中，对甘蔗（Saccharum×officinarum）的叶子和茎的植物化学研究导致了N-（3-氧代-辛酰基）高丝氨酸内酯的鉴定。由于无法确定天然产物的绝对构型，因此N的R和S对映异构体合成了-（3-氧-辛酰基）高丝氨酸内酯，并在甘蔗茎中进行了测试。当以微摩尔浓度使用时，对映异构体引起芽和根的质量和长度的变化。与R对映异构体相比，使用甘蔗RB96-6928品种，S对映异构体更有效地增加了根部的发芽。此外，扫描电子显微镜显示与对照相比，R和S对映异构体均导致更多的拉伸根细胞。