2-benzyloxy-8,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one | 514826-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-8,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 8,8-Dimethoxy-2-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• CAS: 514826-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: WRUCFTDPBPRDJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-8,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 、 2-[2-(1-Bromo-vinyl)-3-methoxy-5-methyl-phenyl]-[1,3]dioxane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到7-[1-[2-(1,3-Dioxan-2-yl)-6-methoxy-4-methylphenyl]ethenyl]-8,8-dimethoxy-2-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M

  摘要：

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.

  DOI：

  10.1021/ol049261u
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-8,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.4%的产率得到2-benzyloxy-8,8-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  轻松获得多功能多环芳烃结构单元：通过区域选择性 [2+2] 环加成-烷氧基苯和乙烯酮甲硅烷基缩醛选择性保护苯并环丁烯二酮衍生物

  摘要：

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

文献信息

• Mori, Keiji; Ohmori, Ken; Suzuki, Keisuke, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5633 - 5637
  作者：Mori, Keiji、Ohmori, Ken、Suzuki, Keisuke

  DOI：——

  日期：——
• Concise Total Synthesis and Structure Assignment of TAN-1085
  作者：Ken Ohmori、Keiji Mori、Yuji Ishikawa、Hideyuki Tsuruta、Shunsuke Kuwahara、Nobuyuki Harada、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200453801

  日期：2004.6.14
• Concise Three-Component Synthesis of Defucogilvocarcin M
  作者：Isao Takemura、Koreaki Imura、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol049261u

  日期：2004.7.1

  Concise synthesis of defucogilvocarcin M was achieved via the [2 + 2 + 2] approach to beta-phenylnaphthalene structure.
• Facile Access to Versatile Polyaromatic Building Blocks: Selectively Protected Benzocyclobutenedione Derivatives via Regioselective [2+2] Cycloaddition of -Alkoxybenzyne and Ketene Silyl Acetal
  作者：Toshiyuki Hamura、Takamitsu Hosoya、Hiroki Yamaguchi、Yokusu Kuriyama、Mitsujiro Tanabe、Makoto Miyamoto、Yoshizumi Yasui、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/1522-2675(200211)85:11<3589::aid-hlca3589>3.0.co;2-z

  日期：2002.11

  facile, divergent access to highly oxygenated benzocyclobutene derivatives was developed via the regioselective [2+2] cycloaddition of α-alkoxybenzynes and ketene silyl acetals. The cycloadducts could be converted to selectively protected alkoxybenzocyclobutenediones, an attractive class of compounds for the synthesis of polyaromatic compounds. As one possible application, divergent access to a regioisomer

  通过 α-烷氧基苄基和乙烯酮甲硅烷基缩醛的区域选择性 [2+2] 环加成，开发了一种容易、不同的方法获得高度氧化的苯并环丁烯衍生物。环加合物可以转化为选择性保护的烷氧基苯并环丁烯二酮，这是用于合成多芳烃化合物的一类有吸引力的化合物。作为一种可能的应用，描述了对多环芳族化合物的 Hauser 方法对磺酰苯酞的区域异构体对的不同访问。