9-[（苯氧基）羰基]-10甲基三氟甲酰胺磺酸盐 | 161006-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-[（苯氧基）羰基]-10甲基三氟甲酰胺磺酸盐
• 英文名称: 10-methyl-9-(phenoxycarbonyl)-acridinium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 10-Methyl-9-(phenoxycarbonyl)-acridinium,1,1,1-trifluoromethanesulfonate；phenyl 10-methylacridin-10-ium-9-carboxylate;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 161006-14-0
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₁H₁₆NO₂
• 分子量: 463.434
• InChiKey: RPYQDSABWVKCEJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml；二甲基亚砜：20 mg/ml； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:6)：0.15 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[（苯氧基）羰基]-10甲基三氟甲酰胺磺酸盐 在 ammonium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phenyl 10-methylacridan-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescent reactions using dihydroxyaromatic compounds and

  摘要：

  提供了产生化学发光的新方法和组合物。该组合物包括杂环烯酮磷酸酯化合物和二羟基芳香化合物，其中两个羟基由偶数个环碳原子分隔。还提供了通过与水解酶反应产生化学发光的新方法和组合物。该组合物包括杂环烯酮磷酸酯化合物和保护的二羟基芳香化合物，其中二羟基芳香化合物的一个羟基被酶可切割的基团保护。这些新的化学发光组合物在生产用于测定水解酶和酶抑制剂以及用于测定标记特异性结合对的化学发光的方法中非常有用。

  公开号：

  US05840963A1
• 作为产物：
  描述：

  9-吖啶羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-[（苯氧基）羰基]-10甲基三氟甲酰胺磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  水性介质中苯环上取代的10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲磺酸烷基酯的化学发光特性

  摘要：

  合成，纯化和鉴定了在苯环上带有烷基取代基的10-甲基-9-（苯氧羰基）ac基三氟甲烷磺酸盐。在与OOH的反应中-在碱性水性介质中，所研究化合物的阳离子被转化为电子激发的10-甲基-9-ac啶酮，其弛豫伴随着化学发光（CL）。在各种条件下，通过实验确定了CL衰减的动力学常数，相对发光效率，化学发光量子产率以及对碱水解的抵抗力。根据在DFT理论水平预测的反应步骤的热力学和动力学参数，考虑了CL生成的机理。化学发光效率是通过在OOH亲核取代之间C（9）的电中心的竞争的结果-或者OH -以及由此形成的中间体分解为电子激发的10-甲基-9-ac啶酮的能力。鉴定稳定的和中间的反应产物证实了建议的反应方案。获得的结果，尤其是“有用性”参数的依赖性（考虑了CL量子产率和水解的敏感性）对氧化过程中去除的实体腔体积的依赖，形成了合理设计化学发光的便捷框架10 -甲基-9-（苯氧羰基）ac阳离子。

  DOI：

  10.1021/jo1020882

文献信息

• Strongly Chemiluminescent Acridinium Esters under Neutral Conditions: Synthesis, Properties, Determination, and Theoretical Study
  作者：Manabu Nakazono、Yuji Oshikawa、Mizuho Nakamura、Hidehiro Kubota、Shinkoh Nanbu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02748

  日期：2017.3.3

  mechanism was composed of the nucleophilic addition reaction of hydroperoxide anion, dioxetanone ring formation, and nonadiabatic transition due to spin–orbit coupling around the transition state (TS) to the triplet state (T1) following the decomposition pathway. The TS which appeared in the thermal decomposition would be a rate-determining step for all three processes.

  合成了具有苯基和联苯基部分的各种新型a啶鎓酯衍生物，并研究了它们的最佳化学发光条件。发现了几种在中性条件下强烈化学发光的cri啶鎓酯，然后将这些衍生物用于检测过氧化氢和葡萄糖。具有强吸电子基团如氰基，甲氧羰基，和硝基在苯基部分的4-位上的苯基-10-甲基吖啶10λ酯4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸显示出强的化学发光强度。的化学发光强度3,4-二氰基苯基-10-甲基10λ 4吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸较苯基-10-甲基10λ的强约100倍4在pH为7的过氧化氢和葡萄糖的线性校准范围吖啶-9-羧酸盐三氟甲磺酸使用0.05〜10 mM和10-2000μM3,4-（二甲氧基羰基）苯基-10-甲基10λ 4 -acridine- 9-羧酸盐三氟甲磺酸盐分别在pH 7和pH 7.5下。通过密度泛函理论的量子化学计算，评价了proposed啶鎓酯通过二氧杂环丁酮结构的化学发光反应机理。所提出的机理是由氢过氧
• Spectral features of substituted 9-(phenoxycarbonyl)-acridines and their protonated and methylated cation derivatives
  作者：Karol Krzymiński、Alexander D. Roshal、Agnieszka Niziołek

  DOI：10.1016/j.saa.2007.10.045

  日期：2008.7

  The long-wavelength absorption of eight 9-(phenoxycarbonyl)-acridines and the 10-H-9-(phenoxycarbonyl)-acridinium and 10-methyl-9-(phenoxycarbonyl)-acridinium cations derived from them, substituted with an alkyl or trifluoroalkyl group at the benzene ring, occurs above 300 nm as the superposition of four bands. Three of these bands occupy comparable positions (expressed in nm) in all the compounds;

  从烷基或三氟烷基取代的8个9-（苯氧羰基）-ac啶和10-H-9-（苯氧羰基）-rid啶鎓和10-甲基-9-（苯氧羰基）-ac啶鎓阳离子的长波吸收苯环上的基团出现在300 nm以上，是四个谱带的重叠。在所有化合物中，这些带中的三个占据了相当的位置（以nm表示）。然而，第四种改变了位置，在中性分子中以低于400 nm的长波肩出现，但在阳离子中以高于400 nm的近乎独立的谱带出现。在长波长吸收带内激发产生的弱荧光相对于吸收发生红移，因此中性分子和阳离子的斯托克斯频移相似。斯托克斯位移倾向于随介质的定向极化率而增加。计算预测，长波长电子跃迁伴随着分子的结构变化。他们还表明，在这种跃迁之后，整个分子中的电子密度将发生大致均匀的变化，同时偶极矩也会发生细微变化，这说明了长波长区域的吸收较弱。预测的辐射失活速率常数和非辐射失活速率常数表明，在研究的分子中发生了有效的自旋-轨道耦合，这是荧光量子产率相
• N-alkylacridan carboxyl derivatives useful for chemiluminescent detection
  申请人：Lumigen, Inc.

  公开号：US05491072A1

  公开（公告）日：1996-02-13

  N-alkylacridan carboxylic acid derivative compounds (I) are used to generate chemiluminescence by the action of a peroxidase enzyme and an oxidant. The compounds I are useful in assays of all types.

  N-烷基吖啶羧酸衍生物化合物（I）通过过氧化物酶酶和氧化剂的作用产生化学发光。这些化合物I在各种类型的测定中都很有用。
• Compounds, compositions and methods for generating chemiluminescence with phosphatase enzymes
  申请人：——

  公开号：US20030023089A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  Novel heterocyclic compounds which generate chemiluminescence on reaction with a phosphatase enzyme are provided as well as a process for their preparation and intermediates useful therein. The compounds comprise a nitrogen, oxygen or sulfur-containing heterocyclic ring system bearing an exocyclic carbon-carbon double bond. The double bond is further substituted at the distal carbon with a phosphate group and an oxygen or sulfur atom-containing group. Novel compositions further comprising a cationic aromatic compound (CAC) in addition to the heterocyclic phosphate compound are provided. The addition of the CAC in the composition greatly increases the production of chemiluminescence and provides improved detection sensitivity. Compositions further comprising an anionic surfactant and a non-ionic surfactant provide additional improvements in detection sensitivity. The novel chemiluminescent compounds and compositions are useful in methods for producing light and in assays for phosphatase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  本发明提供了产生化学发光的新型杂环化合物，其与磷酸酶酶反应时会产生化学发光，以及用于其制备和有用中间体的方法。该化合物包括带有外向碳-碳双键的氮、氧或硫含杂环环系统。双键在远端碳上进一步取代为一个磷酸酯基团和一个含氧或硫原子的基团。此外，本发明还提供了进一步包括阳离子芳香化合物（CAC）的新型组合物，除了杂环磷酸酯化合物外。在组合物中加入CAC可以大大增加化学发光的产生，并提供改进的检测灵敏度。进一步包括阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的组合物提供了额外的检测灵敏度改进。新型化学发光化合物和组合物在产生光的方法、磷酸酶酶和酶抑制剂的检测方法以及使用酶标记的特异性结合对的检测方法中均有用途。
• Compounds, compositions and methods for generating chemiluminescence
  申请人：Lumigen, Inc.

  公开号：US06090571A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  Novel heterocyclic compounds which generate chemiluminescence on reaction with a phosphatase enzyme are provided as well as a process for their preparation and intermediates useful therein. The compounds comprise a nitrogen, oxygen or sulfur-containing heterocyclic ring system bearing an exocyclic carbon-carbon double bond. The double bond is further substituted at the distal carbon with a phosphate group and an oxygen or sulfur atom-containing group. Novel compositions further comprising a cationic aromatic compound (CAC) in addition to the heterocyclic phosphate compound are provided. The addition of the CAC in the composition greatly increases the production of chemiluminescence and provides improved detection sensitivity. Compositions further comprising an anionic surfactant and a non-ionic surfactant provide additional improvements in detection sensitivity. The novel chemiluminescent compounds and compositions are useful in methods for producing light and in assays for phosphatase enzymes and enzyme inhibitors and in assays employing enzyme-labeled specific binding pairs.

  本发明提供了一种产生化学发光的新型杂环化合物，其与磷酸酶酶反应时会产生化学发光，并提供了其制备方法和有用中间体。该化合物包括一个含氮、氧或硫的杂环环系，其带有一个外环碳-碳双键。该双键在远端碳上进一步取代了一个磷酸酯基团和一个含氧或硫的原子基团。此外，还提供了一种新型组合物，其中除了杂环磷酸酯化合物外，还包括一个阳离子芳香化合物（CAC）。在组合物中加入CAC可以极大地增加化学发光的产生，并提高检测灵敏度。进一步包括阴离子表面活性剂和非离子表面活性剂的组合物提供了额外的检测灵敏度改进。新型化学发光化合物和组合物可用于产生光的方法，以及用于磷酸酶酶和酶抑制剂的测定和使用酶标记的特异性结合对的测定。