9-[（4-羧基-2,6-二甲基苯氧基）羰基]-10-（3-磺丙基）rid啶内盐 | 946423-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-[（4-羧基-2,6-二甲基苯氧基）羰基]-10-（3-磺丙基）rid啶内盐
• 英文名称: 2',6'-dimethyl-4'-carboxyphenyl-10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate
• 英文别名: 3-[9-(4-Carboxy-2,6-dimethylphenoxy)carbonylacridin-10-ium-10-yl]propane-1-sulfonate
• CAS: 946423-58-1
• 化学式: C₂₆H₂₃NO₇S
• 分子量: 493.537
• InChiKey: LYZOYMNCZXPQKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >207°C (dec.)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[（4-羧基-2,6-二甲基苯氧基）羰基]-10-（3-磺丙基）rid啶内盐 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[9-[4-[3-[3-(4-carboxybutanoylamino)propyl-methyl-(3-sulfonatopropyl)azaniumyl]propylcarbamoyl]-2,6-dimethylphenoxy]carbonylacridin-10-ium-10-yl]propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ZWITTERION-CONTAINING ACRIDINIUM COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS D'ACRIDINIUM CONTENANT DU ZWITTERION

  摘要：

  透明性好、亲水性强的含有带电离子的吖啶化合物被揭示。这些吖啶化合物在免疫化学分析等领域中作为化学发光标记物时，表现出对固相的非特异性结合减少，提供了增加的分析灵敏度。

  公开号：

  WO2011060228A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-6'-dimethyl-4'-methoxycarbonylphenyl 10-sulfopropylacridinium-9-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 9-[（4-羧基-2,6-二甲基苯氧基）羰基]-10-（3-磺丙基）rid啶内盐
  参考文献：
  名称：

  轻便的 N-烷基化 的 cr啶 酯类 和 1,3-丙烷磺内酯 在 离子液体

  摘要：

  含有N-磺丙基的亲水化学发光a啶酯非常有用标签在临床诊断行业。这些的综合标签 通常是由 N-烷基化 cr啶酯前体与致癌试剂的比较 1,3-丙烷磺内酯 在纯净的反应中，烷基化试剂还可以用作 溶剂。产品收率通常很差，反应不可重现，也难以扩大规模。在努力开发更绿色，更高效的N-磺丙基propyl啶鎓酯合成中，我们发现常用的室温离子液体例如[BMIM] [BF 4 ]和[BMIM] [PF 6 ]是反应性较差的N-烷基化的极好介质cr啶 酯类 和 1,3-丙烷磺内酯。优点包括大大减少了有毒物质的量1,3-丙烷磺内酯良好地转化为产物，以及最少形成多磺化产物所必需的。烷基化反应离子液体 适于放大用于克量的亲水性化学发光a啶鎓酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c0gc00758g

文献信息

• Effect of surfactants on the chemiluminescence of acridinium dimethylphenyl ester labels and their conjugates
  作者：Anand Natrajan、David Sharpe、David Wen

  DOI：10.1039/c1ob05543g

  日期：——

  Chemiluminescent acridinium dimethylphenyl esters, containing two methyl groups flanking the phenolic ester bond, display excellent chemiluminescence stability and are used as labels in automated immunoassays for clinical diagnostics. Light emission from these labels is triggered with alkaline peroxide in the presence of the cationic surfactant cetyltrimethylammonium chloride. Under these conditions, light emission is rapid and is complete in <5 s. In the present study we examined the effect of various surfactants on light emission from acridinium dimethylphenyl ester labels and their conjugates containing hydrophilic linkers derived either from hexa(ethylene)glycol or a sulfobetaine zwitterion. Sulfobetaine zwitterions are very polar and incorporation of these functional groups in acridinium dimethyphenyl esters and their conjugates represents a new approach to improving the aqueous solubility of these chemiluminescent labels. Our results indicate that in general, surfactants affect light emission from these labels and their conjugates by two discrete mechanisms. Cationic surfactants, but not anionic or non-ionic surfactants, accelerate overall light emission kinetics and a more modest effect is observed with zwitterionic surfactants. Surfactants also enhance total light output and the magnitude of this enhancement is maximal for cationic surfactants and a sulfobetaine zwitterionic surfactant. These observations are the first to clearly delineate the role of the surfactant on the chemiluminescence reaction pathway of acridinium esters and can be rationalized based on known effects of surfactant aggregates on bimolecular and unimolecular reactions.

  化学发光吖啶鎓二甲基苯基酯在酚酯键两侧含有两个甲基，具有极佳的化学发光稳定性，可用作临床诊断中自动免疫测定的标签。在阳离子表面活性剂十六烷基三甲基氯化铵的存在下，碱性过氧化物可触发这些标签发光。在本研究中，我们研究了各种表面活性剂对吖啶二甲苯基酯标签及其共轭物发光的影响，这些共轭物含有亲水性连接体，这些连接体可以来自六（乙烯）甘醇或磺基甜菜碱齐聚物。磺基甜菜碱齐聚物具有很强的极性，在吖啶鎓二甲基苯基酯及其共轭物中加入这些官能团是提高这些化学发光标签水溶性的一种新方法。我们的研究结果表明，一般来说，表面活性剂会通过两种不同的机制影响这些标签及其共轭物的发光。阳离子表面活性剂（而非阴离子或非离子表面活性剂）会加速整体光发射动力学，而齐聚物表面活性剂的影响则较为温和。表面活性剂还能提高总光输出，阳离子表面活性剂和硫代甜菜碱齐聚物表面活性剂的提高幅度最大。这些观察结果首次明确界定了表面活性剂在吖啶鎓酯化学发光反应途径中的作用，并可根据已知的表面活性剂聚集体对双分子和单分子反应的影响进行合理解释。
• [EN] FACILE N-ALKYLATION OF ACRIDINE COMPOUNDS IN IONIC LIQUIDS<br/>[FR] N-ALKYLATION FACILE DE COMPOSÉS D'ACRIDINE DANS DES LIQUIDES IONIQUES
  申请人：SIEMENS HEATHCARE DIAGNOSTICS

  公开号：WO2009067417A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  A method is provided for N-alkylation of acridine compounds, typically with a 1,3- propane sultone alkylating reagent, in ionic liquid solvents to provide the corresponding acridinium compounds in high yeild.

  提供了一种方法，用1,3-丙烷磺酸酯烷基化试剂在离子液体溶剂中对吖啶化合物进行N-烷基化，以高收率提供相应的吖啶化合物。
• [EN] ZWITTERION-CONTAINING ACRIDINIUM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACRIDINIUM CONTENANT DU ZWITTERION
  申请人：SIEMENS HEALTHCARE DIAGNOSTICS

  公开号：WO2011060228A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Hydrophilic, chemiluminescent acridinium compounds containing zwitterions are disclosed. These acridinium compounds, when used as chemiluminescent labels in immunochemistry assays and the like, exhibit decreased non-specific binding to solid phases and provide increased assay sensitivity.

  透明性好、亲水性强的含有带电离子的吖啶化合物被揭示。这些吖啶化合物在免疫化学分析等领域中作为化学发光标记物时，表现出对固相的非特异性结合减少，提供了增加的分析灵敏度。
• Facile N-alkylation of acridine esters with 1,3-propane sultone in ionic liquids
  作者：Anand Natrajan、David Wen

  DOI：10.1039/c0gc00758g

  日期：——

  ionic liquids such as [BMIM][BF4] and [BMIM][PF6] are excellent media for the N-alkylation of poorly reactive acridine esters with 1,3-propane sultone. Advantages include a significant reduction in the amount of toxic 1,3-propane sultone needed for good conversion to product, and minimal formation of polysulfonated products. The alkylation reaction in ionic liquids is amenable to scale-up for the synthesis

  含有N-磺丙基的亲水化学发光a啶酯非常有用标签在临床诊断行业。这些的综合标签 通常是由 N-烷基化 cr啶酯前体与致癌试剂的比较 1,3-丙烷磺内酯 在纯净的反应中，烷基化试剂还可以用作 溶剂。产品收率通常很差，反应不可重现，也难以扩大规模。在努力开发更绿色，更高效的N-磺丙基propyl啶鎓酯合成中，我们发现常用的室温离子液体例如[BMIM] [BF 4 ]和[BMIM] [PF 6 ]是反应性较差的N-烷基化的极好介质cr啶 酯类 和 1,3-丙烷磺内酯。优点包括大大减少了有毒物质的量1,3-丙烷磺内酯良好地转化为产物，以及最少形成多磺化产物所必需的。烷基化反应离子液体 适于放大用于克量的亲水性化学发光a啶鎓酯的合成。