2,6-di-tert-butyl-4-isopropylidene-cyclohexa-2,5-dienone | 5427-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-isopropylidene-cyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butyl-4-isopropyliden-cyclohexa-2,5-dienon；2,6-Ditert-butyl-4-(1-methylethylidene)-2,5-cyclohexadien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-propan-2-ylidenecyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 5427-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: YEAYMYQESISKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-isopropylidene-cyclohexa-2,5-dienone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 <2-methyl-2-<3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl>-propyl>ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  与过氧化物酶相关的模型化合物研究。氯化血红素与过酸的反应机理

  摘要：

  Etude de l'oxydation di tri-t-butyl-2,4,6 phenol par l'acide chloro-3 perbenzoique en present de divers hemines modeles utilisees entant que catalyseurs

  DOI：

  10.1021/ja00315a050
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯酚 在 硫酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 苯 作用下， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-isopropylidene-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Hindered Phenols. V. The 2,6-Di-t-butyl-4-isopropyl and -4-sec-Butylphenoxy Radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01596a064

文献信息

• Synthese höhermolekularer verbindungen durch phenoldehydrierung—iv
  作者：A. Rieker、H. Kaufmann、D. Brück、R. Workman、E. Müller

  DOI：10.1016/0040-4020(68)89013-1

  日期：1968.1

  3′,5′-Di-t-butyl-coclaurine, its N-methyl and its N,N-dimethyl derivatives have been synthesized. The existence of intermediate phenoxy radicals on dehydrogenation in vitro is suggested by ESR spectra. Depending on the degree of methylation of the nitrogen atom the final products of the dehydrogenation with either PbO2 or alkaline K3Fe(CN)6 solution are formed by fragmentation of the benzylic CC bond

  已经合成了3′，5′-二叔丁基可乐碱，其N-甲基和其N，N-二甲基衍生物。ESR光谱表明，体外脱氢过程中存在中间苯氧基。根据氮原子的甲基化程度，通过PbO 2或碱性K 3 Fe（CN）6溶液脱氢的最终产物是通过分子的苄基CC键断裂和通过反应导致的醌法甲基，氧桥联的异喹啉，迄今为止在自然界中还未知。
• Reaction of superoxo Co(III) complexes with 2,6-di--butyl--benzoquinone methides
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、Y. Tarumi、T. Matsuura

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80156-0

  日期：1980.1

  Superoxo Co(III) complexes derived from Co(Salpr) and [Co(CN)5]3− reacted with 2,6-di--butyl--benzoquinone methides to give 2,6-di--butyl--benzoquinone and 2,6-di--butyl-2,5-cyclohexadienonespirooxiranes as the main products, which are considered to result from nucleophilic attack by the superoxo species on the exo double bond of the quinone methides.

  衍生自Co（Salpr）和[Co（CN）5 ] 3-的Superoxo Co（III）配合物与2,6-二-丁基-苯并醌甲基化物反应生成2,6-二-丁基-苯并醌和2,6-二-丁基-2,5-环己二酮螺氧杂环庚烷为主要产物，被认为是由于超氧物种对醌甲基化物的外双键的亲核攻击所致。
• 4,4′-(Trimethylene)bis(2,6-di-t-butylphenoxy) Diradical: An Application of the Sequential Redox-Solid State Photolysis (SRSSP) Method
  作者：Koji Nakatuji、Masaji Oda、Masatoshi Kozaki、Yoshiki Morimoto、Keiji Okada

  DOI：10.1246/cl.1998.845

  日期：1998.8

  The oxidation of 4,4′-(trimethylene)bis(2,6-di-t-butylphenol) with lead dioxide underwent intramolecular cyclization at the 4,4′-positions to give a dispiro-compound. Irradiation of the dispiro-compound in a methylcyclohexane matrix at −150 °C produced 4,4′-(trimethylene)bis(2,6-di-t-butylphenoxy) diradical which has a stable triplet state.

  4,4′-(三亚甲基)双(2,6-二叔丁基苯酚)与二氧化铅的氧化反应在4,4′位发生分子内环化反应，生成二螺环化合物。在-150°C下，在甲基环己烷基质中对二螺环化合物进行辐照，生成4,4′-(三亚甲基)双(2,6-二叔丁基苯氧基)二自由基，该自由基具有稳定的三重态。
• Pospisek,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 142 - 148
  作者：Pospisek,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Hindered Phenols. VII. Solvent Effects on the Disproportionation of Certain Phenoxy Radicals
  作者：Clinton D. Cook、Bruce E. Norcross

  DOI：10.1021/ja01514a040

  日期：1959.3