alpha-氧代噻吩-2-乙腈 | 6007-78-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: alpha-氧代噻吩-2-乙腈
• 英文名称: thiophene-2-carbonyl cyanide
• 英文别名: alpha-Oxothiophen-2-acetonitrile
• CAS: 6007-78-9
• 化学式: C₆H₃NOS
• mdl: MFCD01935213
• 分子量: 137.162
• InChiKey: IAKIUSDGUNAGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氧代噻吩-2-乙腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-噻吩乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf; Thormann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 540, p. 1,5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 在 乙酸酐 、 柠檬酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 alpha-氧代噻吩-2-乙腈
  参考文献：
  名称：

  4,4,4-三氟-3,3-二羟基-2-（羟基亚氨基）丁-1-酮的三氟乙酰化作为酰基氰化物的简便合成策略

  摘要：

  氟化的1,3-二羰基化合物与NaNO 2在酸性条件下的反应重新研究表明，形成了相应的1,1,1-三氟-3-羟基亚氨基-丁酮-2,4-二酮，其主要以水合物形式分离。描述了通过酸催化的获得的1，3-二羰基化合物的2-羟基亚氨基衍生物的乙氧基-，烷基-，（杂）芳基取代的羰基氰化物的新颖合成。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.04.009

文献信息

• Nickel-Catalyzed C–CN Bond Formation via Decarbonylative Cyanation of Esters, Amides, and Intramolecular Recombination Fragment Coupling of Acyl Cyanides
  作者：Adisak Chatupheeraphat、Hsuan-Hung Liao、Shao-Chi Lee、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01905

  日期：2017.8.18

  An efficient nickel-catalyzed decarbonylative cyanation reaction which allows the direct functional-group interconversion of readily available esters into the corresponding nitriles was developed. This reaction successfully offers access to structurally diverse nitriles with high efficiency and excellent functional-group tolerance and provides a good alternative to classical synthetic pathways from

  开发了一种有效的镍催化脱羰氰化反应，该反应可将易得的酯直接官能团相互转化为相应的腈。该反应成功地提供了高效，结构优异的耐腈基结构多样性的途径，并为重氮盐或有机卤化物化合物的经典合成途径提供了良好的替代方法。
• Phosphine-Catalyzed Vicinal Acylcyanation of Alkynoates
  作者：Hiroaki Murayama、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00677

  日期：2016.4.1

  Phosphine organocatalysis enabled vicinal acylcyanation of alkynoates with acyl cyanides to form acrylonitrile derivatives with a tetrasubstituted alkene moiety. The acyl and cyano groups were introduced at the α and β carbon atoms, respectively, of the C–C triple bond in the alkynoates with complete regioselectivity and high anti stereoselectivity. A variety of functional groups in the acyl cyanides

  膦有机催化能够使炔酸酯与酰基氰化物一起进行邻位酰基氰化，以形成具有四取代烯烃部分的丙烯腈衍生物。酰基和氰基分别在炔烃的C–C三键的α和β碳原子处引入，具有完全的区域选择性和高的立体抗选择性。酰基氰化物和炔酸中的多种官能团是可以耐受的。
• Palladium Catalyzed Cyanocarbonylation of Organic Iodides
  作者：Masato Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.54.637

  日期：1981.2

  Palladium complex catalyzed carbonylation of aromatic and heteroaromatic iodides in the presence of potassium cyanide gave aroyl cyanides in fair to excellent yields, offering the first example of cyanocarbonylation.

  钯络合物催化在氰化钾存在下对芳香和杂芳香碘化物的羰基化反应，得到芳酰氰，产率从中等到优良不等，提供了氰基羰基化的第一个例子。
• AgI-PEG400-KI Catalyzed Environmentally Benign Synthesis of Aroyl Cyanides Using Potassium Hexacyanoferrate(II) as the Cyanating Agent
  作者：Zheng Li、Shengyi Shi、Jingya Yang

  DOI：10.1055/s-2006-950407

  日期：2006.9

  A practical cyanation of aroyl chlorides with 0.2 equivalent of non-toxic cyanide source, K 4 [Fe(CN) 6 ], 3 mol% AgI, 4 mol% PEG-400, and 3 mol% KI as the catalyst system is described. The reactions were performed in DMF at room temperature and provided the corresponding aroyl cyanides in 64-89% yield, typically in less than ten hours.

  描述了使用 0.2 当量无毒氰化物源、K 4 [Fe(CN) 6 ]、3 mol% AgI、4 mol% PEG-400 和 3 mol% KI 作为催化剂体系对芳酰氯进行实际氰化。该反应在室温下在 DMF 中进行，并以 64-89% 的产率提供相应的芳酰基氰化物，通常在不到 10 小时的时间内。
• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。