alpha-氧代异戊酸-3-d钠盐 | 360769-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-氧代异戊酸-3-d钠盐
• 英文名称: sodium α-keto-β-deuteroisovalerate
• 英文别名: Sodium 3-methyl-2-oxo(3-~2~H)butanoate；sodium;3-deuterio-3-methyl-2-oxobutanoate
• CAS: 360769-16-0
• 化学式: C₅H₇O₃*Na
• 分子量: 139.091
• InChiKey: WIQBZDCJCRFGKA-RFQDWOGUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.03
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-氧代异戊酸-3-d钠盐 在 sodium cyanoborohydride 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 DL-缬氨酸-D1
  参考文献：
  名称：

  青霉素的生物合成：将缬氨酸的c-3构型保留在arnstein三肽中时的构型保留

  摘要：

  由α-酮异戊酸钠有效地合成了[3- 3 H]-缬氨酸。用的β内酰胺负突变体顶头孢霉，1- [1- 14 C-3- 3 H] -缬氨酸和DL-1- 14 C-3- 3 H] -缬氨酸被独立地引入到阿恩斯坦三肽二聚体，即Bis-δ-（1-α-氨基二烷基）-1-胱氨酸-双-d-缬氨酸，tri在d-缬氨酸残基的C-3处完全保留。该结果强烈暗示当三肽被生物合成时，缬氨酸在C-3处的构型得以保留，并且进一步限制了青霉素生物合成的可能机制的数目。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92100-3
• 作为产物：
  描述：

  sodium 3-methyl-2-oxobutyrate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 alpha-氧代异戊酸-3-d钠盐
  参考文献：
  名称：

  青霉素的生物合成：将缬氨酸的c-3构型保留在arnstein三肽中时的构型保留

  摘要：

  由α-酮异戊酸钠有效地合成了[3- 3 H]-缬氨酸。用的β内酰胺负突变体顶头孢霉，1- [1- 14 C-3- 3 H] -缬氨酸和DL-1- 14 C-3- 3 H] -缬氨酸被独立地引入到阿恩斯坦三肽二聚体，即Bis-δ-（1-α-氨基二烷基）-1-胱氨酸-双-d-缬氨酸，tri在d-缬氨酸残基的C-3处完全保留。该结果强烈暗示当三肽被生物合成时，缬氨酸在C-3处的构型得以保留，并且进一步限制了青霉素生物合成的可能机制的数目。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92100-3

文献信息

• Penicillin biosynthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Terence S. Wan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92100-3

  日期：1981.1

  residue. This result strongly suggested retention of configuration at C-3 of valine when the tripeptide was biosynthesised, and further limited the number of possible mechanisms for the biosynthesis of penicillins.

  由α-酮异戊酸钠有效地合成了[3- 3 H]-缬氨酸。用的β内酰胺负突变体顶头孢霉，1- [1- 14 C-3- 3 H] -缬氨酸和DL-1- 14 C-3- 3 H] -缬氨酸被独立地引入到阿恩斯坦三肽二聚体，即Bis-δ-（1-α-氨基二烷基）-1-胱氨酸-双-d-缬氨酸，tri在d-缬氨酸残基的C-3处完全保留。该结果强烈暗示当三肽被生物合成时，缬氨酸在C-3处的构型得以保留，并且进一步限制了青霉素生物合成的可能机制的数目。