(2S)-2-[双(羧甲基)氨基]丙酸 | 22149-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[双(羧甲基)氨基]丙酸
• 英文名称: α-alanine-N-diacetic acid
• 英文别名: methyl glycine diacetic acid；methylglycine diacetic acid；N,N-dicarboxymethylalanine；methylglycinediacetic acid；trisodium；MGDA；N,N-Bis(carboxymethyl)alanine；2-[bis(carboxymethyl)amino]propanoic acid
• CAS: 22149-55-9
• 化学式: C₇H₁₁NO₆
• 分子量: 205.167
• InChiKey: CIEZZGWIJBXOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[双(羧甲基)氨基]丙酸 在 甲酸铵 作用下， 反应 14.0h， 以33.6%的产率得到1-Piperazineacetamide,-alpha--methyl-3,5-dioxo-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of N-diacetic amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319499
• 作为产物：
  描述：

  MGDA trimethyl ester 在 水 作用下， 生成 (2S)-2-[双(羧甲基)氨基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHELATING AGENT PRECURSORS, FLUIDS CONTAINING THEM, AND THEIR USE
  [FR] PRÉCURSEURS D'AGENTS CHÉLATEURS, FLUIDES LES CONTENANT ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及一种螯合剂前体，其中包含谷氨酸N,N-二乙酸（GLDA）和/或甲基甘氨酸N,N-二乙酸（MGDA），其中至少一个羧酸基以羧酸衍生物的形式存在，所述羧酸衍生物选自酰胺、酐和酯的群组，其组合物和盐，前提是它不是GLDA的三乙酯、GLDA的三乙基单叔丁基酯、GLDA的三叔丁基酯、GLDA的单苄基三叔丁基酯、任何含有氮杂环烷基团的酯或酰胺、任何含有生物素基团的酰胺、任何含有氨基乙基氨基甲酰基团的酰胺、（S）-二乙酸2,2'-(1-苄氧基)-1,5-二氧代-5-(丙-2-炔基氨基)戊-2-基氮二乙酸酯，二乙酸2,2'-(5-(3-叠氮丙基氨基)-1-(苄氧基)-1,5-二氧代戊-2-基氮二乙酸酯，MGDA的三甲酯，MGDA的单甲酯二甲酰胺，MGDA的二苄酯，MGDA的二苄单叔丁基酯，MGDA的二叔丁基酯，MGDA的二叔丁基单苄酯，N,N-双(苄氧羰甲基)-N'-甲氧羰甲基-丙氨酸酰胺，或N,N-双(叔丁氧羰甲基)-N'-甲氧羰甲基-丙氨酸酰胺，以及固定在凝胶上的GLDA的酯，且所述酰胺不是氨的酰胺，用于含有上述螯合前体和液体的流体，以及在需要延迟酸度或螯合能力的应用中使用MGDA和GLDA的螯合剂前体和含有它们的流体，例如在除垢、漂白、清洁和处理含油和/或气体的地下岩层中。

  公开号：

  WO2012113738A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,1'-砜基双[4-(2-丙烯)氧基苯] 在 (2S)-2-[双(羧甲基)氨基]丙酸 作用下， 反应 7.0h， 以96.2%的产率得到4,4'-磺酰基双[2-(2-丙烯基)]苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种热敏显色剂4,4’-磺酰基双[2-(2-丙烯 基)]苯酚的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种热敏显色剂4,4'‑磺酰基双[2‑(2‑丙烯基)]苯酚的合成方法，4,4'‑二烯丙基二苯砜在螯合剂作用下直接在溶剂中加热反应制得4,4'‑磺酰基双[2‑(2‑丙烯基)]苯酚；此法操作简便，成本低，三废少，绿色环保，具有良好的工业应用前景。本发明所述制备4,4'‑磺酰基双[2‑(2‑丙烯基)]苯酚的方法，收率为92.5‑96.2%；纯度为97.5‑98%；优选的技术方案：收率为95‑96.2%；本发明制备4,4'‑磺酰基双[2‑(2‑丙烯基)]苯酚过程中所用甲基甘氨二乙酸是环境友好的螯合剂，成本低廉，可生物降解。

  公开号：

  CN109928902B

文献信息

• [EN] CRYSTALS OF ALANINE N-ACETIC ACID PRECURSORS, PROCESS TO PREPARE THEM AND THEIR USE<br/>[FR] CRISTAUX DE PRÉCURSEURS D'ACIDE ALANINE N-ACÉTIQUE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：AKZO NOBEL CHEMICALS INT BV

  公开号：WO2016102494A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to alanine N-acetic acid precursors of formula (i) COOM-CH(CH3)-NH-(CH2CN), wherein M is hydrogen (alanine N-monoacetonitrile), or (ii) COOM-CH(CH3)-N-(CH2CN)2, wherein 0 to 50% of all M is sodium or potassium and 50 to 100% of all M is hydrogen (alanine Ν,Ν-diacetonitrile and its partial sodium or potassium salts) comprising L-alanine to D-alanine in a range of from 75:25 to 50:50 (L:D), or (iii) COOM-CH(CH3)-N-(CH2CONH2)2, wherein M is hydrogen (alanine Ν,Ν-diacetamide), in the form of crystals, and relates to a process to prepare these precursors and their use, especially to give MGMA or MGDA.

  本发明涉及公式（i）COOM-CH(CH3)-NH-(CH2CN)的丙氨酸N-乙酰基前体，其中M为氢（丙氨酸N-单乙腈基），或（ii）COOM-CH(CH3)-N-(CH2CN)2的丙氨酸N-乙酰基前体，其中所有M的0至50％为钠或钾，所有M的50至100％为氢（丙氨酸Ν,Ν-二乙腈基及其部分钠或钾盐），包括L-丙氨酸到D-丙氨酸的比例范围为75:25至50:50（L:D），或（iii）COOM-CH(CH3)-N-(CH2CONH2)2的丙氨酸N,Ν-二乙酰胺前体，其中M为氢（丙氨酸Ν,Ν-二乙酰胺），以晶体形式存在，并涉及一种制备这些前体及其用途的方法，特别是用于制备MGMA或MGDA。
• Analogues of nitrilotriacetic acid, and the stabilities of their proton and metal complexes
  作者：H. M. N. H. Irving、M. G. Miles

  DOI：10.1039/j19660001268

  日期：——

  The synthesis of some new analogues of nitrilotriacetic acid is described, and values for their acid dissociation constants and for the stability of 1 : 1 complexes formed with Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, and Zn2+ are reported, valid for 20·0° and an ionic strength of µ= 0·1M(potassium chloride). The results are discussed in relation to data for analogous complexones, with special reference to inductive

  描述了一些新的次氮基三乙酸类似物的合成，以及它们的酸解离常数和与Mg 2 +，Ca 2 +，Sr 2 +，Ba 2+和Zn 2+形成的1：1配合物的稳定性的值。据报道，对20·0°有效，离子强度为µ = 0·1 M（氯化钾）。讨论了与类似配合物的数据相关的结果，并特别提及了归纳和空间因素。
• [EN] METHOD OF PRODUCING AN AMINOCARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN ACIDE AMINOCARBOXYLIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015089012A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  An aminocarboxylic acid is produced from a solution that includes an aminocarboxylate and a solvent. A method of producing the aminocarboxylic acid comprises the step of combining a sulfonic acid and the solution comprising the aminocarboxylate and the solvent to produce a composition. An example of the aminocarboxylate is a salt of methylglycine diacetic acid (MGDA). An example of the sulfonic acid is methane sulfonic acid (MSA). The composition comprises the aminocarboxylic acid. The method further comprises the step of isolating the aminocarboxylic acid from the composition.

  一种氨基羧酸是从包括氨基羧酸盐和溶剂的溶液中生产的。生产该氨基羧酸的方法包括将磺酸与包括氨基羧酸盐和溶剂的溶液结合以产生一种组合物。氨基羧酸盐的一个例子是甲基甘氨酸二乙酸（MGDA）的盐。磺酸的一个例子是甲磺酸（MSA）。该组合物包括氨基羧酸。该方法进一步包括从组合物中分离氨基羧酸的步骤。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ALPHA-AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE ALPHA-AMINOALKYLÈNEPHOSPHONIQUE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012990A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a new method for the synthesis of alpha-aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters comprising the steps of forming a reaction mixture by mixing a P-O-P anhydride moiety comprising compound, having one P-atom at the oxidation state (+111) and the other P-atom at the oxidation state (+111) or (+V), an aminoalkanecarboxylic acid and an acid catalyst, wherein said reaction mixture comprises an equivalent ratio of alpha-aminoalkylene carboxylic acid to P-O-P anhydride moieties of at least 0.2, and recovering the resulting alpha-aminoalkylene phosphonic acid compound or an ester thereof from the reaction mixture.

  本发明涉及一种合成α-氨基烯基膦酸或其膦酸酯的新方法，包括以下步骤：通过混合含有一个P原子在氧化态（+111）和另一个P原子在氧化态（+111）或（+V）的P-O-P酸酐基团的化合物、氨基烷基羧酸和酸催化剂来形成反应混合物，其中所述反应混合物中α-氨基烯基羧酸与P-O-P酸酐基团的当量比至少为0.2，并从反应混合物中回收所得的α-氨基烯基膦酸化合物或其酯。
• 一种二羧甲基丙氨酸及其合成方法
  申请人：潍坊大有生物化工有限公司

  公开号：CN106349093B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明提供一种二羧甲基丙氨酸，所述二羧甲基丙氨酸，结构式如下：本发明还提供一种二羧甲基丙氨酸的合成方法，包括混合反应步骤。所述混合反应步骤：将2‑氯丙酸和亚氨基二乙酸在一定反应温度下反应制得二羧甲基丙氨酸。本发明制备过程中，不需要高压，常压即可完成合成；本发明过程中，副产物少，收率高达85‑97%；本发明过程中不会产生氢氰酸和氨气等剧毒物质，安全系数高。