(2S)-2-[甲氧基(二苯基)甲基]-1-[(E)-2-硝基乙烯基]吡咯烷 | 163814-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[甲氧基(二苯基)甲基]-1-[(E)-2-硝基乙烯基]吡咯烷
• 英文名称: (S)-2-methoxydiphenylmethyl-1-(2-nitrovinyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S,E)-2-(Methoxydiphenylmethyl)-1-(2-nitrovinyl)pyrrolidine；(2S)-2-[methoxy(diphenyl)methyl]-1-[(E)-2-nitroethenyl]pyrrolidine
• CAS: 163814-41-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: CCYVRDYAEDJRRD-VVLLFNJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚啉-2-酮 、 (2S)-2-[甲氧基(二苯基)甲基]-1-[(E)-2-硝基乙烯基]吡咯烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(3S)-5-methoxy-1,3-dimethyl-3-[(E)-2-nitroethenyl]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles

  摘要：

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)107
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-nitrovinyl]morpholine 、 (S)-2-(甲氧基二苯甲基)吡咯烷 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以71.3%的产率得到(2S)-2-[甲氧基(二苯基)甲基]-1-[(E)-2-硝基乙烯基]吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  高效的不对称合成硝基烯烃内酯与手性亚硝胺具有庞大的手性离去基团

  摘要：

  有效的烯醇盐4a-c，5的不对称硝基烯烃化反应，使用了庞大的手性亚硝胺1a，b-3a，b作为手性助剂，从而得到了多官能团的硝基烯烃内酯7a-e和8a，b，其中含有立体生成的季碳中心。研究的离去基团的体积的效果表明，笨重nitroenamines 1A，B，得到更高EES和产量比那些不太笨重的图2a，2b-3A，3B。提出了一种可能的循环跃迁模型，以阐明S的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00452-7

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Horsfiline via Asymmetric Nitroolefination
  作者：Gingipalli Lakshmaiah、Takeo Kawabata、Muhong Shang、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/jo981577q

  日期：1999.3.1
• Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Toshiumi Ohmori、Muhong Shang、Manabu Node

  DOI：10.3987/com-97-s(n)107

  日期：——

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.
• An efficient asymmetric synthesis of nitroolefinic lactones with chiral nitroenamines possessing bulky chiral leaving groups
  作者：Xiaowu Yang、Rui Wang

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00452-7

  日期：1997.10

  An efficient asymmetric nitroolefination of enolates 4a-c, 5 afforded multifunctional group nitroolefinic lactones 7a-e and 8a,b containing stereogenic quaternary carbon centers using bulky chiral nitroenamines 1a,b–3a,b as chiral auxiliaries. Studies on the effect of the bulkiness of leaving group showed that bulky nitroenamines 1a,b gave higher ees and yields than those of the less bulky 2a,b–3a

  有效的烯醇盐4a-c，5的不对称硝基烯烃化反应，使用了庞大的手性亚硝胺1a，b-3a，b作为手性助剂，从而得到了多官能团的硝基烯烃内酯7a-e和8a，b，其中含有立体生成的季碳中心。研究的离去基团的体积的效果表明，笨重nitroenamines 1A，B，得到更高EES和产量比那些不太笨重的图2a，2b-3A，3B。提出了一种可能的循环跃迁模型，以阐明S的选择性。