4-(2-苯基-1H-咪唑-4-基)吡啶 | 234766-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-苯基-1H-咪唑-4-基)吡啶
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1H-imidazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 4-(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine
• CAS: 234766-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: LVJWGHQUXSAMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯基-1H-咪唑-4-基)吡啶 在 溴 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-bromo-2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic Compounds and Uses Thereof

  摘要：

  提供了新的替代杂环化合物，含有它们的组合物，以及使用它们抑制Raf激酶活性的方法。这些新化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外的药物联合使用，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20130210818A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 在 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(2-苯基-1H-咪唑-4-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  从酮和醛模块合成二取代和三取代的咪唑：激酶抑制剂的途径。

  摘要：

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01844

文献信息

• Diversity Synthesis via C−H Bond Functionalization:  Concept-Guided Development of New C-Arylation Methods for Imidazoles
  作者：Bengü Sezen、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja036157j

  日期：2003.9.1

  systematic and comprehensive arylation of the 2-phenylimidazole core was feasible, and in the context of this study new arylation methods were developed. The direct 4-arylation of free 2-phenylimidazole was achieved with iodoarenes as the aryl donors in the presence of palladium catalyst (Pd/Ph(3)P) and magnesium oxide as the base. A complete switch from C-4 to C-2' arylation was accomplished using a ruthenium

  在此，我们提出了通过 CH 键功能化对结构基序进行系统衍生化的概念。这一概念不仅可以作为多样性合成新策略的蓝图，而且还可以为识别未解决的重要合成挑战提供系统指导。为了说明这一点，本研究选择了 2-苯基咪唑作为核心基序，这一选择受到了许多基于唑的合成物的启发，包括药物（化合物 SB 202190）以及荧光和化学发光探针。我们能够证明 2-苯基咪唑核的系统和全面的芳基化是可行的，并且在本研究的背景下开发了新的芳基化方法。在钯催化剂 (Pd/Ph(3)P) 和氧化镁作为碱的存在下，以碘代芳烃作为芳基供体实现了游离 2-苯基咪唑的直接 4-芳基化。使用钌催化剂 [CpRu(Ph(3)P)(2)Cl] 和 Cs(2)CO(3) 完成了从 C-4 到 C-2' 芳基化的完全转换。(N,2)-二苯基咪唑 (C-5 和 C-2' 芳基化) 的相应转化是通过基于钯的方法 [Pd(OAc)(2)/Ph(3)P/Cs(2)CO
• [EN] RAF KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE RAF
  申请人：SELEXAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011085269A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of RAF kinae mediated signaling. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human disease and disorders.

  本文描述了用于抑制RAF激酶介导信号的化合物、药物组合物和方法。这些化合物、药物组合物和方法在治疗人类疾病和疾病方面具有实用性。
• Imidazole derivatives as raf kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040038964A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel compounds (I) and their use as pharmaceuticals particularly as Raf kinase inhibitors for the treatment of neurotraumatic diseases, cancer, chronic neurodegeneration, pain, migraine and cardiac hypertrophy wherein Ar is a group of formula a) or b).

  小说化合物（I）及其作为药物的用途，特别是作为Raf激酶抑制剂用于治疗神经创伤性疾病，癌症，慢性神经退行性疾病，疼痛，偏头痛和心脏肥大，其中Ar是a）或b）公式的一组。
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA KINASE
  申请人：SELEXAGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011038261A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and methods for the inhibition of kinase signaling mediated by the kinases A-RAF, B-RAF,C-RAF, p38, or GSK3β.. Said compounds, pharmaceutical compositions and methods have utility in the treatment of human disease and disorders.

  本文描述了一些化合物、药物组合物和方法，用于抑制由A-RAF、B-RAF、C-RAF、p38或GSK3β激酶介导的激酶信号传导。这些化合物、药物组合物和方法在人类疾病和疾病的治疗中有用。
• Novel heterocyclic compounds and uses therof
  申请人：Hunag Zilin

  公开号：US20100003246A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  New substituted heterocyclic compounds, compositions containing them, and methods of using them for the inhibition of Raf kinase activity are provided. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  本文提供了新的取代杂环化合物、含有它们的组合物以及使用它们抑制Raf激酶活性的方法。这些新化合物和组合物可以单独或与至少一种其他药物联合使用，用于治疗Raf激酶介导的疾病，如癌症。