4-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 | 95275-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 2-Butanone, 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-
• CAS: 95275-68-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: DGIPYGNGGQPNHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  核蛋白石化触发氧化性Heck反应：多样化β-吲哚酮的一般策略

  摘要：

  通过使用廉价的绿色双氧作为氧化剂，描述了2-炔基苯胺和烯丙基醇之间简单而有效的钯催化的氧化偶合。这些交叉偶联具有大的官能团耐受性，并且对电子非卤代烯丙基醇具有更高的反应性。所得的β-吲哚酮易于转化为具有药学意义的β-吲哚醇/胺和吡咯并[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1021/ol4027683
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-(phenylethynyl) phenyl)amino)butan-2-one 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Reactions of 2-Alkynyl-phenylamines with α,β-Enones

  摘要：

  The gold-catalyzed reaction of 2-alkynyl-phenylamines with alpha,beta-enones represents a new general one-pot entry into C-3-alkyl-indoles by sequential reactions. Gold-catalyzed sequential cyclization/alkylation, N-alkylation/cyclization, or N-alkylation/cyclization/alkylation reactions leading to different indoles can be directed by changing the 2-alkynyl-phenylamine 1/alpha,beta-enone 3 ratio and the reaction temperature. Unusual gold-catalyzed rearrangement reaction of indoles are observed at 140 degrees C. New gold-catalyzed formation of propargyl-alkyl ether under mild conditions and the hydration reaction of N-acetyl-2-ethynyl-phenylamine are reported.

  DOI：

  10.1021/jo047793i

文献信息

• Syntheses of <i>N</i>-Alkyl 2-Arylindoles from Saturated Ketones and 2-Arylethynylanilines via Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation/Aza-Michael Addition/Annulation Cascade
  作者：Fei Ling、Dingguo Song、Linlin Chen、Tao Liu、Mengyao Yu、Yan Ma、Lian Xiao、Min Xu、Weihui Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03091

  日期：2020.3.6

  We describe here a Cu-catalyzed and 4-OH-TEMPO-mediated sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reaction for the construction of N-alkyl 2-arylindoles from facilely available saturated ketones and 2-arylethynylanilines. This reaction shows high regioselectivity and tolerates a variety of functional groups. Moreover, 3-alkyl-substituted indoles can also be achieved when using

  我们在这里描述了从容易获得的饱和酮和2-芳基乙炔基苯胺中构建N-烷基2-芳基吲哚的Cu催化和4-OH-TEMPO介导的顺序脱氢/氮杂-Michael加成/环化级联反应。该反应显示出高的区域选择性，并能耐受多种官能团。此外，当使用2-烷基乙炔基苯胺作为起始原料时，也可以得到3-烷基取代的吲哚。
• Ruthenium-Catalyzed Selective C−C Coupling of Allylic Alcohols with Free Indoles: Influence of the Metal Catalyst
  作者：Ying-Qi Xia、Chao Li、Man Liu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.201706080

  日期：2018.4.11

  Versatile reactive activities of allyl alcohols with free indoles in C-H functionalization reactions were investigated. Direct alkylation or cascade cyclization reactions could be selectively controlled based on the catalyst system: Ru(PPh3 )3 Cl2 provided C3-substituted β-ketone indoles whereas [Ru(p-cymene)Cl2 ]2 yielded cyclized indoles.

  研究了烯丙醇与游离吲哚在CH功能化反应中的多种反应活性。可以基于催化剂体系选择性地控制直接烷基化或级联环化反应：Ru（PPh3）3Cl2提供C3取代的β-酮吲哚，而[Ru（p-cymene）Cl2] 2则产生环化吲哚。
• Gold-Catalyzed Conjugate Addition Type Reaction of Indoles with α,β-Enones
  作者：Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Marco Chiarini、Gaetano D’Anniballe、Fabio Marinelli

  DOI：10.1055/s-2004-822903

  日期：——

  3-Unsubstituted indoles undergo regioselective alkylation at the 3-position of the indole nucleus through gold-catalyzed conjugated addition type reaction with α,β-enones. 3-Substituted indoles undergo C-2 alkylation. Sequential C-3/C-2 gold catalyzed alkylation of the indole with dibenzylidene acetone gives a polycyclic indole b-annulated with a seven-membered cycle.

  3-未取代的吲哚通过金催化的与α,β-烯酮的共轭加成反应在吲哚核的3-位发生区域选择性烷基化。3-取代的吲哚经历 C-2 烷基化。用二亚苄基丙酮对吲哚进行连续的 C-3/C-2 金催化烷基化得到多环吲哚 b 环，并具有七元环。
• Samarium triiodide-catalyzed conjugate addition of indoles with electron-deficient olefins
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Rui-Feng Yang、Kai Lang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.174

  日期：2005.5

  The SmI3-catalyzed reaction of indoles with electron-deficient olefins generated the corresponding Michael adducts in high yields. The substitution on the indole nucleus occurred exclusively at the 3-position and N-alkylation products have not been observed.

  吲哚与SmI 3催化的缺电子烯烃反应以高收率生成了相应的迈克尔加合物。吲哚核上的取代仅发生在3-位，并且未观察到N-烷基化产物。
• Microwave-Accelerated Samarium Triiodide Catalyzed Conjugate Addition of Indoles with Electron-Deficient Olefins
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Kai Lang

  DOI：10.1055/s-2005-869849

  日期：——

  A fast, efficient, environmentally benign, solvent-free procedure under microwave irradiation, using silica gel supported reagents, for the samarium triiodide catalyzed conjugated addition of indoles with electron-deficient olefins has been developed.

  已经开发了一种在微波辐射下使用硅胶支持的试剂快速、高效、环境友好、无溶剂的程序，用于三碘化钐催化吲哚与缺电子烯烃的共轭加成。