Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,3bS,6R,6aS,7aR)-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester | 103357-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,3bS,6R,6aS,7aR)-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8S,9R)-4,4-dimethyl-10-oxo-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 103357-81-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₈S
• 分子量: 348.254
• InChiKey: KFJYNWHWYGYVJE-XLIHNKEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.70±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,3bS,6R,6aS,7aR)-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 248.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5
• 作为产物：
  描述：

  α-D-glucurono-γ-lactone 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aR,3bS,6R,6aS,7aR)-2,2-dimethyl-5-oxo-hexahydro-furo[2',3':4,5]furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  L-氨基吡喃醛酸衍生物的区域选择性合成：糖胺聚糖的关键成分

  摘要：

  新的和潜在的通用的I-吡喃葡萄糖醛糖基供体和/或-受体13的合成从d-呋喃呋喃尿酸-6,3-内酯1开始。在简单的C-5-表异构化，C-1硫缩醛化和区域选择性对甲氧基苄基化为羟基内酯6之后，打开内酯环。所得到的二醇酰胺被立体选择性地保护，从而提供化合物7。1,3-二恶烷环的区域选择性还原性裂解和随后的脱保护提供了目标分子13。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01810-5

文献信息

• Synthetic 1-Deoxynojirimycin N-Substituted Peptides Offer Prolonged Disruption to N-Linked Glycan Processing
  作者：Aimé López Aguilar、Jaime Escribano、Paul Wentworth、Terry D. Butters

  DOI：10.1002/cmdc.201402186

  日期：2014.12

  (DNJ) N‐linked peptides were synthesized. Their IC50 values were measured in vitro against α‐glucosidases I and II and were found to be in the micromolar range for both isozymes, and better than that of the iminosugar NB‐DNJ (miglustat, 3) against α‐glucosidase II. Cell‐based studies revealed that although the free iminosugar 3 is most effective at disrupting N‐linked glycan processing for short‐term

  合成了一组1-脱氧野oji霉素（DNJ）N-连接的肽。他们在体外针对α-葡萄糖苷酶I和II的IC 50值进行了测量，发现两种同工酶的IC 50值都在微摩尔范围内，并且优于针对α-葡萄糖苷酶II的亚氨基糖N B-DNJ（miglustat，3）。基于细胞的研究表明，尽管游离亚氨基糖3在短期孵育（一天）中能最有效地破坏N-连接的聚糖加工，但是当基于细胞的研究延长至三天时，DNJ N-连接的四肽KDEL ，这是一个内质网（ER）保留序列，表现远好于3。在低抑制剂洗脱研究中，NB-DNJ抑制作用在24小时后降至零，但DNJ-KDEL保留了13％的活性。这种方法为将药物靶向ER并延长其活性提供了一种通用方法。此外，它是模块化的，因此，当发现新的效力增强的亚氨基糖时，可以将它们添加到此模板中进行靶向。
• Efficient Synthesis of N-Alkyl Polyhydroxylated Pipecolamide Compounds from d-Glucurono-6,3-lactone
  作者：Anne Wadouachi、Alaa Kaddour、Sylvestre Toumieux

  DOI：10.1055/s-0036-1590829

  日期：2017.10

  N -Alkyl pipecolamides were efficiently synthesized from d -glucurono-6,3-lactone via a key 5-azido N -alkylamide intermediate that can be used as a scaffold for the synthesis of 4-amino and N -sulfonated pipecolamide derivatives.

  N-烷基哌可酰胺是由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过关键的 5-叠氮基 N-烷基酰胺中间体有效合成的，该中间体可用作合成 4-氨基和 N-磺化哌可酰胺衍生物的支架。
• The synthesis of polyhydroxylated amino acids from glucuronolactone: enantiospecific syntheses of 2s, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid, 2r, 3r, 4r, 5s-trihydroxypipecolic acid and 2r, 3r, 4r-dihydroxyproline
  作者：Bharat P. Bashyal、Hak-Fun Chow、Linda E. Fellows、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89972-5

  日期：1987.1

  The potential of D-glucuronolactone for the synthesis of polyhydroxylated amino acids is illustrated by the enantiospecific syntheses of 2S,3R,4R,5S-trihydroxy-pipecolic acid, 2R, 3R, 4R, 5S-trihydroxypipecolic acid and 2R,3R,4R-dihydroxyproline.

  2S，3R，4R，5S-三羟基-哌酸，2R，3R，4R，5S-三羟基哌酸和2R，3R，4R-的对映体特异性合成说明了D-葡糖醛酸内酯合成多羟基氨基酸的潜力。二羟脯氨酸。
• Chiral oxetanes from sugar lactones: Synthesis of derivatives of 3,5-anhydro-1,2-O-isopropyl-α-D-glucuronic acid and of 3,5-anhydro-1,2-O-isopropyllidene-β-L-iduronic acid
  作者：G.N. Austin、G.W.J. Fleet、J.M. Peach、K. Prout、Jong Chan Son

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96614-0

  日期：1987.1

  Ring contraction reactions of triflates of α-hydroxy-γ-lactones provide an approach to the synthesis of chiral polyfunctionalised oxetanes from sugars. Treatment of 1,2-0-isopropylidene-5-0-trifluoromethanesulphonyl-α-D-glucuronolactone with benzylamine or with potassium carbonate in methanol gave ring contraction reactions to form oxetanes in good yield.

  α-羟基-γ-内酯三氟甲磺酸酯的环收缩反应提供了一种从糖类合成手性多官能化氧杂环丁烷的方法。用苄胺或用碳酸钾在甲醇中处理1,2-0-异亚丙基-5-0-三氟甲磺酰基-α-D-葡糖醛酸内酯产生环收缩反应以良好的收率形成氧杂环丁烷。
• Looking glass inhibitors: scalable syntheses of DNJ, DMDP, and (3R)-3-hydroxy-l-bulgecinine from d-glucuronolactone and of l-DNJ, l-DMDP, and (3S)-3-hydroxy-d-bulgecinine from l-glucuronolactone. DMDP inhibits β-glucosidases and β-galactosidases whereas l-DMDP is a potent and specific inhibitor of α-glucosidases
  作者：Daniel Best、Chen Wang、Alexander C. Weymouth-Wilson、Robert A. Clarkson、Francis X. Wilson、Robert J. Nash、Saori Miyauchi、Atsushi Kato、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.017

  日期：2010.3

  A convenient large-scale synthesis of 1-deoxynojirimyin (DNJ) from D-glucuronolactone involves introduction of azide at C-5 with retention of configuration to give 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose as a key intermediate in an overall yield of up to 72%; the same intermediate can be transformed into DMDP (2R,3R,4R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol] and (3R)-3-hydroxy-L-bulgecinine [(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-L-proline]. L-Glucuronolactone, a readily available L-sugar chiron, may similarly be used to access the enantiomers L-DNJ, L-DMDP, and (3S)-3-hydroxy-D-bulgecinine. A comparison of glycosidase inhibition by DMDP (an inhibitor of beta-glucosidases and beta-galactosidases) and L-DMDP (a potent and specific alpha-glucosidase inhibitor) with the corresponding enantiomeric hydroxybulgecinines is reported; DMDP and (3R)-3-hydroxy-L-bulgecinine show weak inhibition of glycogen phosphorylase. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.