N-benzyl 3,5-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucuronamide | 114967-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-benzyl 3,5-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucuronamide
• 英文别名: (1R,2S,4S,5S,7R)-N-benzyl-9,9-dimethyl-3,6,8,10-tetraoxatricyclo[5.3.0.02,5]decane-4-carboxamide
• CAS: 114967-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: NMJGRFPCQHEMEK-XOBFJNJYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  504.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-benzyl 3,5-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucuronamide
  参考文献：
  名称：

  糖内酯的手性氧杂环丁烷：3,5-脱水-1,2-O-异丙基-α-D-葡糖醛酸和3,5-脱水-1,2-O-异亚丙基-β-L-的衍生物的合成艾杜糖醛酸

  摘要：

  α-羟基-γ-内酯三氟甲磺酸酯的环收缩反应提供了一种从糖类合成手性多官能化氧杂环丁烷的方法。用苄胺或用碳酸钾在甲醇中处理1,2-0-异亚丙基-5-0-三氟甲磺酰基-α-D-葡糖醛酸内酯产生环收缩反应以良好的收率形成氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96614-0

文献信息

• AUSTIN, G. N.;FLEET, G. W. J.;PEACH, J. M.;PROUT, K.;SON, JONG CHAN, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4741-4744
  作者：AUSTIN, G. N.、FLEET, G. W. J.、PEACH, J. M.、PROUT, K.、SON, JONG CHAN

  DOI：——

  日期：——