6-α-noroxymorphol | 58477-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 6-α-noroxymorphol
• 英文别名: 14-hydroxydihydronormorphine；α-noroxymorphinol；6Alpha-Noroxymorphol；(4R,4aS,7S,7aR,12bS)-2,3,4,5,6,7,7a,13-octahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7,9-triol
• CAS: 58477-92-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: LCJODGWVVKGCPX-DCIASYOESA-N

物化性质

• 沸点：
  549.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲基环丙烷 、 6-α-noroxymorphol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 6alpha-Naltrexol
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR MAKING MORPHINAN-6alpha-OLS

  摘要：

  本发明提供了一种方法，通过在碱性条件下催化加氢，可以将吗啡啉-6-酮立体特异地转化为相应的吗啡啉-6α-醇。

  公开号：

  US20100036128A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啡 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 6-α-noroxymorphol
  参考文献：
  名称：

  一种纳布啡的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种纳布啡的制备方法及其中间体，所述的制备方法以吗啡为原料，经酰化、催化氧化、钯/碳加氢还原、氯甲酸‑1‑氯乙酯脱N‑甲基、水解脱保护、氮‑甲基环丁烷取代而制备纳布啡。该方法从起始原料即引入了手性中心，在整个反应过程中，未采用会影响手性中心的反应和试剂，且整个反应过程仅使用常规的方法和设备，操作简便，条件温和，路线短，总体收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112759596B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR REDUCING THE 6-KETO GROUP OF A MORPHINAN ALKALOID TO THE 6-HYDROXY GROUP BY HYDROGENATION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION DU GROUPE 6-CÉTO D'UN ALCALOÏDE DE MORPHINANE EN GROUPE 6-HYDROXY PAR HYDROGÉNATION
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2011021029A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to a process for the reduction of a 6-keto group in a morphinan alkaloid to the corresponding 6-hydroxy group, comprising hydrogenating the 6-keto group using gaseous hydrogen in the presence of a heterogeneous catalyst and a solvent, to yield the 6-hydroxy morphinan alkaloid, wherein the reduction is carried out at a pH in the range of about 5 to about 7, and the 6-hydroxy morphinan alkaloid has an α:β ratio of > 85: 15.

  本发明涉及一种将吗啡类生物碱中的6-酮基还原为相应的6-羟基的方法，包括在存在异质催化剂和溶剂的情况下，使用气态氢对6-酮基进行加氢处理，得到6-羟基吗啡类生物碱，其中还原在约5至约7的pH范围内进行，而6-羟基吗啡类生物碱的α:β比率为> 85:15。
• Process for the Preparation of 6-Alpha-Hydroxy-N-Alkylated Opiates
  申请人：Grote Christopher W.

  公开号：US20100081818A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  The present invention is directed to the preparation of 6-hydroxy morphinans having formula (II) or N-alkylated 6-hydroxy morphinans having formula (III).

  本发明涉及制备具有式（II）的6-羟基吗啡烷或具有式（III）的N-烷基化6-羟基吗啡烷。
• WO2008/137672
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-ALPHA-HYDROXY-N-ALKYLATED OPIATES
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：EP2152715B1

  公开（公告）日：2010-12-29
• Improved process for the preparation of 6-alpha-hydroxy-n-alkylated opiates
  申请人：Mallinckrodt LLC

  公开号：EP2180000B1

  公开（公告）日：2013-03-27