5-溴-2-苯基吡啶 | 27012-25-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-苯基吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-phenylpyridine
• 英文别名: 2-phenyl-5-bromopyridine；3-bromo-6-phenylpyridine
• CAS: 27012-25-5
• 化学式: C₁₁H₈BrN
• 分子量: 234.095
• InChiKey: PRNGIODVYLTUKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75°C
• 沸点：
  309.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于乙醚。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。存储时，请确保环境阴凉且干燥。

制备方法与用途

5-溴-2-苯基吡啶可应用于化学试剂和精细化工产品等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以135 mg的产率得到2-(3,4-二甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  A convenient palladium-catalyzed coupling approach to 2,5-disubstituted pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a029
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 silver tetrafluoroborate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-溴-2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  有机锗烷的正交纳米颗粒催化。

  摘要：

  尽管纳米颗粒被广泛用作催化剂，但与均相分子或本体非均相催化剂相比，其潜在的引发特权转化的能力知之甚少。我们在本文中证明（并合理化）纳米颗粒在芳基卤化物与芳基锗烷的交叉偶联中显示出与分子催化剂正交的反应性。芳基锗烷在Ln Pd0 / Ln PdII催化中不反应并允许已存在的偶合体选择性官能化，但它们在Pd纳米颗粒条件下显示出优异的反应活性，超过了已建立的偶合体（如ArBPin和ArBMIDA），并且具有耐空气性，无碱基且正交获得有价值且具挑战性的联芳基图案。与众所周知的不稳定的多氟芳基和2-吡啶基硼酸相反，相应的德语非常稳定并且易于耦合。我们的机理和计算研究为纳米颗粒催化提供了明确的支持，并表明由于芳基锗烷的电子丰富，它们优先通过亲电子芳族取代反应，进而优先被亲电子性更高的纳米颗粒活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201910060

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed, Copper(I)-Mediated Coupling of Boronic Acids with Cyclic Thioamides. Selective Carbon−Carbon Bond Formation for the Functionalization of Heterocycles^†
  作者：Hana Prokopcová、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo070408f

  日期：2007.6.1

  Employing controlled microwave irradiation at 100 °C, most cross-couplings can be completed within 2 h and proceed in high yields. An advantage of using thioamides as starting materials is the fact that the system can be tuned to an alternative carbon−sulfur cross-coupling pathway by changing to stoichiometric copper(II) under oxidative conditions. Both types of thioamide cross-couplings are orthogonal to

  描述了在化学计量的铜（I）辅因子存在下，钯催化的环硫酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。脱硫碳-碳交叉偶联方案是在中性条件下进行的，可应用于具有嵌入的硫酰胺片段的杂环结构。成功的碳-碳交叉偶联与环大小，芳香性/非芳香性，起始硫酰胺结构中是否存在其他杂原子或其他官能团无关。通过在100°C下控制微波辐射，大多数交叉偶联可在2 h内完成，并以高收率进行。使用硫代酰胺作为起始原料的一个优点是，可以通过在氧化条件下更改为化学计量的铜（II），将系统调节至另一种碳-硫交叉偶联途径。两种类型的硫酰胺交叉偶联均与芳烃卤化物与硼酸的传统碱催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联正交。
• Iron-mediated direct arylation with arylboronic acids through an aryl radical transfer pathway
  作者：Jian Wang、Shan Wang、Gao Wang、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c2cc35468c

  日期：——

  A novel iron-mediated direct C–H arylation of quinones and pyridine analogues with arylboronic acids has been developed using dichloromethane and water as solvents at ambient temperature. FeS is employed and serves as an efficient catalyst. A detailed reaction mechanism is speculated and expounded.

  一种新型铁介导的醌和吡啶类似物与芳基硼酸直接C-H芳基化反应已开发出来，使用二氯甲烷和水作为溶剂，在常温下进行。FeS被用作高效的催化剂，详细推测并阐述了反应机理。
• 金属錯体および該金属錯体を含む発光素子
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2017052709A

  公开（公告）日：2017-03-16

  【課題】演色性に優れる白色の発光色を実現できる三重項発光金属錯体の提供。【解決手段】式（１）で表される金属錯体。［ｎ１は１〜３の整数；ｎ２は０又は１；Ｒ１〜Ｒ１１は各々独立にＨ、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基等；Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、Ｒ５とＲ６、Ｒ７とＲ８及びＲ１０とＲ１１は夫々結合するＣと一緒に環を形成しても良い；Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つは、Ｆ、Ｆを有するアルキル基等；Ｒ４、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０から選ばれる少なくとも１つは特定の置換基を有する基；Ａ１−Ｇ１−Ａ２はアニオン性の２座配位子；Ａ１及びＡ２は各々独立にＣ、Ｏ、Ｎ］【選択図】なし

  【课题】提供一种三重项发光金属错合物，能够实现具有良好显色性的白色发光颜色。 【解决手段】式（1）所示的金属错合物。[n1是1到3的整数；n2是0或1；R1～R11各自独立为H、烷基、芳基、杂芳基等；R1和R2、R3和R4、R4和R5、R5和R6、R7和R8以及R10和R11可以分别与C一起形成环；至少一个是F、含F的烷基等；至少一个是特定取代基的基团；A1-G1-A2是二座配位子的亚离子性；A1和A2各自独立为C、O、N] 【选择图】无
• Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material
  申请人：Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd.

  公开号：EP2857395A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  Provided is an organic electroluminescent device that exhibits an efficient host-dopant energy transfer mechanism, and thus, expresses a certain high-efficiency electroluminescent performance, based on improved electron density distribution. The organic electroluminescent device also overcomes low initial efficiency and short operation life property, and secures high-performance electroluminescent performance with high efficiency and long life property for each color.

  提供一个有机发光二极管，它表现出一个有效的主体-掺杂能量转移机制，因此，表现出一定的高效电致发光性能，基于改进的电子密度分布。这种有机发光二极管还克服了初始效率低和操作寿命短的问题，并为每种颜色确保了具有高效率和长寿命属性的高性能电致发光性能。
• A Mild Method for Electrochemical Reduction of Heterocyclic <i>N</i> -Oxides
  作者：Yasuaki Fukazawa、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/ejoc.202000377

  日期：2020.6.16

  heteroaromatic N-oxides is commonly accomplished using chemical or enzymatic methods. In this work, we report on an expedient protocol for electrochemical reduction of pyridine N-oxide derivatives under mild conditions. A diverse range of mono- and bis-N-oxides were converted into the corresponding nitrogen bases in good yields. Importantly, the method is highly selective towards N-oxides and tolerates

  杂芳族 N-氧化物的脱氧通常使用化学或酶促方法完成。在这项工作中，我们报告了在温和条件下电化学还原吡啶 N-氧化物衍生物的权宜之计。多种单氮氧化物和双氮氧化物以良好的产率转化为相应的氮碱。重要的是，该方法对 N-氧化物具有高度选择性，并且可以耐受杂芳环中​​具有挑战性的卤素和硝基取代基。