5-溴-2-苯基吲哚嗪 | 1006591-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-溴-2-苯基吲哚嗪
• 英文名称: 5-bromo-2-phenylindolizine
• CAS: 1006591-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: WLSHKCOAJSPRJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-苯基吲哚嗪 、 3,4-二氯苯硼酸 在 palladium dichloride potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到5-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylindolizine
  参考文献：
  名称：

  5-Br（I）-吲哚嗪酮的合成，反应性及其平行交叉偶联反应

  摘要：

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.017
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚嗪 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 2-溴苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到5-溴-2-苯基吲哚嗪
  参考文献：
  名称：

  5-吲哚基锂化合物与一些亲电试剂的反应

  摘要：

  Indolizyl-5-锂阴离子与琥珀酸和邻苯二甲酸酐反应产生 1,4-酮酸，与草酰氯反应产生 1,2-二酮，与丙酮酸乙酯反应产生 1,2-羟基酸。然而，与 α-卤代羰基化合物以不同的方式反应，形成 C-5 选择性溴化产物（与 α-溴酮和 α-溴酸酯）和 5-氯乙酰茚茚。

  DOI：

  10.3390/molecules22040661

文献信息

• Reactions of 5-Indolizyl Lithium Compounds with Some Bielectrophiles
  作者：Sergey A. Rzhevskii、Victor B. Rybakov、Victor N. Khrustalev、Eugene V. Babaev

  DOI：10.3390/molecules22040661

  日期：——

  Indolizyl-5-lithium anions react with succinic and phtalic anhidrides giving 1,4-keto acids, with oxallyl chloride giving 1,2-diketone, and with ethyl pyruvate giving 1,2-hydroxyacid. However, with α-halocarbonyl compounds, they react in different ways, forming the products of selective bromination at C-5 (with α-bromo ketones and esters of α-bromo acids) and 5-chloroacetyl indolizines.

  Indolizyl-5-锂阴离子与琥珀酸和邻苯二甲酸酐反应产生 1,4-酮酸，与草酰氯反应产生 1,2-二酮，与丙酮酸乙酯反应产生 1,2-羟基酸。然而，与 α-卤代羰基化合物以不同的方式反应，形成 C-5 选择性溴化产物（与 α-溴酮和 α-溴酸酯）和 5-氯乙酰茚茚。
• Synthesis and reactivity of 5-Br(I)-indolizines and their parallel cross-coupling reactions
  作者：Alexey G. Kuznetsov、Alexander A. Bush、Eugene V. Babaev

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.017

  日期：2008.1

  to be passive toward nucleophiles, whereas they may be trifluoroacetylated at C-3 and involved in reaction with DMAD giving cycl[3.2.2]azine. The first successful Suzuki-coupling of 5-bromo(iodo)indolizines with different arylboronic acids (performed as a parallel synthesis) led to a series of 5-arylindolizines; the effect of substituents on the reaction yield was examined.

  通过吲哚的区域选择性锂化，然后卤化，制备了差的5-碘-和5-溴吲哚并用。发现5-卤代吲哚并嗪对亲核试剂是被动的，而它们可能在C-3处被三氟乙酰化并参与与DMAD的反应，从而得到环[3.2.2]嗪。5-溴（碘）吲哚嗪与不同的芳基硼酸的首次成功的铃木偶联反应（作为平行合成方法）产生了一系列的5-芳基吲哚嗪。研究了取代基对反应产率的影响。