ethyl 3-methyl-4-phenyl-2-butenoate | 117539-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methyl-4-phenyl-2-butenoate
• 英文别名: ethyl 3-methyl-4-phenylbut-2-enoate；ethyl (Z)-3-methyl-4-phenylbut-2-enoate；Ethyl (2Z)-3-methyl-4-phenyl-2-butenoate
• CAS: 117539-41-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QLWHNDGMFGORBQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-4-phenyl-2-butenoate 在 [(B)*Ir(1,4-cyclooctadiene)]⁺[tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate]^- 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 苯基丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.58h， 以42%的产率得到ethyl (E)-3-methyl-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907

文献信息

• Rearrangement Reactions Leading to Optically Active α,α-Disubstituted Primary Allylamines
  作者：Martin Hennum、Hege Hortemo Odden、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.201601446

  日期：2017.1.26

  Synthetic routes to α,α-disubstituted allylamines have been examined. Racemic compounds were conveniently prepared by thermal Overman rearrangements of primary allyl alcohols with trisubstituted double bonds, but rearrangement of these substrates by the only commercially available compound known to catalyze enantioselective Overman rearrangements, the cobalt oxazoline palladacycle (R)-COP-Cl, failed

  已经研究了 α,α-二取代烯丙胺的合成路线。外消旋化合物可通过具有三取代双键的伯烯丙醇的热 Overman 重排方便地制备，但通过已知可催化对映选择性 Overman 重排的唯一市售化合物，钴恶唑啉钯环 (R)-COP-Cl 对这些底物进行重排失败。相反，通过 CBS 介导的相应甲基酮还原获得的具有三取代双键的光学活性仲烯丙醇被合成并通过热 Overman 重排或烯丙酯到异氰酸酯重排转化为 α,α-二取代烯丙胺。两个反应序列都获得了高手性转移 (90-99%)，
• Carbon–carbon bond formation at the γ-position of dienolates via the palladium catalysed coupling of the tin masked dienolates
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Jun-Ichi Yamada

  DOI：10.1039/c39880000086

  日期：——

  The palladium catalysed coupling reaction of the tin masked dienolate (2) with organic halides takes place at the position substituted by thin, thereby providing a new method for C–C bond formation at the γ-position of dienolates.

  锡掩蔽的二烯酸酯（2）与有机卤化物的钯催化偶联反应发生在被薄取代的位置，从而为二烯酸酯的γ-位形成C-C键提供了一种新方法。
• AMINE-BASED AND AMIDE-BASED INHIBITORS OF SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) ENZYME ACTIVITY AND VAP-1 MEDIATED ADHESION USEFUL FOR TREATMENT OF DISEASES
  申请人：SALTER-CID LUISA M.

  公开号：US20120172392A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Compositions and methods are disclosed for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1). The compounds disclosed are amine-containing and amide-containing compounds. The compounds and compositions are useful for treatment of diseases, including inflammation, inflammatory diseases and autoimmune disorders.

  本文揭示了一种抑制半卡巴肼敏感性胺氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白-1（VAP-1）的组合物和方法。所揭示的化合物包括含胺和含酰胺的化合物。这些化合物和组合物对于治疗疾病，包括炎症、炎症性疾病和自身免疫性疾病非常有用。
• Stabilization and activation of dienolates with germanium and tin. Stereo- and regioselective aldol reactions, regioselective coupling reactions, and regioselective synthesis of amino acid derivatives
  作者：Yoshinori Yamamoto、Satoshi Hatsuya、Junichi Yamada

  DOI：10.1021/jo00297a030

  日期：1990.5
• Esterase-mediated synthesis of optically active GABA analogues containing a stereogenic all-carbon quaternary carbon atom
  作者：Fulvia Felluga、Franco Ghelfi、Giuliana Pitacco、Fabrizio Roncaglia、Ennio Valentin、Cesare Daniele Venneri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.010

  日期：2010.9

  Esterase from Horse Liver (HLAP) was able to hydrolyze a series of linear and cyclic beta,beta-dialkyl-gamma-nitroesters, in spite of the well-known reluctance of hydrolytic enzymes to recognize and transform hindered substrates, such as those possessing a stereogenic quaternary carbon atom next to the reaction site. The resulting optically active gamma-nitroesters gave access to optically active beta,beta-disubstituted gamma-aminoacids as well as alpha,alpha-disubstituted succinic acids, both being biologically relevant compounds. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.