ethyl (1S,5R,13R,14R,16R,18R)-10-methoxy-12,15-dioxa-4-azahexacyclo[9.7.1.01,13.05,18.07,19.014,16]nonadeca-7(19),8,10-triene-4-carboxylate | 470465-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: ethyl (1S,5R,13R,14R,16R,18R)-10-methoxy-12,15-dioxa-4-azahexacyclo[9.7.1.01,13.05,18.07,19.014,16]nonadeca-7(19),8,10-triene-4-carboxylate
• CAS: 470465-30-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: OFYCUKOQXJHIAF-ZPFXPWBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,13R,14R,16R,18R)-10-methoxy-12,15-dioxa-4-azahexacyclo[9.7.1.01,13.05,18.07,19.014,16]nonadeca-7(19),8,10-triene-4-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 吗啡
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Morphine

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.

  DOI：

  10.1021/ja027882h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴-2-萘酚 在 [(C₈H₁₇)3NCH₃]⁺3[PO₄[W(O)(O₂)2]4]^3- 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三苯基膦 、 红铝 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.17h， 生成 ethyl (1S,5R,13R,14R,16R,18R)-10-methoxy-12,15-dioxa-4-azahexacyclo[9.7.1.01,13.05,18.07,19.014,16]nonadeca-7(19),8,10-triene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Morphine

  摘要：

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.

  DOI：

  10.1021/ja027882h

文献信息

• Synthesis of (−)-Morphine
  作者：Douglass F. Taber、Timothy D. Neubert、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ja027882h

  日期：2002.10.1

  The preparation of the diastereomerically pure beta-tetralone ketal 4 is reported. Intramolecular alkylidene C-H insertion followed by hydrolysis of 4 proceeded to give the enantiomerically pure cyclopentene 15. The key step in this synthesis was the bis-intramolecular cyclization of keto aldehyde 2 to give the tetracyclic intermediate 20. Enone 20 was converted over several steps to (-)-morphine 1.