2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-phenylbutanamide | 2352-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2-hydroxyimino-3-oxo-N-phenylbutanamide
• CAS: 2352-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00794549
• 分子量: 206.201
• InChiKey: UWYXIAWYMDVVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到苯基氨基甲酰氰
  参考文献：
  名称：

  POCl 3介导的1-酰基-1-氨基甲酰基肟的反应：氰甲酰胺的新入口。

  摘要：

  cyanoformamides的一种简便，高效的一锅合成从由phosphoryltrichloride介导的容易获得的1-酰基-1-氨基甲酰基肟（三氯氧磷开发3处于良好的产量高温和的条件下）。

  DOI：

  10.1021/ol503643p
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以79%的产率得到2-(hydroxyimino)-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯 α-酰胺的快速高效合成

  摘要：

  摘要 我们报告了一种廉价的大规模生产各种吡咯酰胺的方法，产率高。合成顺序允许从市售化合物以优异至中等产率制备多种吡咯酰胺衍生物。在胺亲核试剂的存在下，双烯酮加合物提供了一种极好的乙酰乙酰化方法。为了多样性和多功能性，成功地采用了利用 Meldrum 酸的第二种方法来制备额外的乙酰乙酰胺衍生物。使用克诺尔吡咯合成，可以很容易地从乙酰乙酰胺的肟中制备吡咯酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397910802323130

文献信息

• Synthesis of optically active trifluoromethyl-substituted 2,3-dihydroimidazo[2,1- b ]oxazoles
  作者：Grzegorz Mlostoń、Aneta Wróblewska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.07.014

  日期：2016.9

  The 2-unsubstituted imidazole N-oxides with a 3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl group at N(1) in the presence of acetic anhydride undergo cyclization via the intramolecular nucleophilic attack of the hydroxyl group onto C(2) of the imidazole ring to give trifluoromethylated derivatives of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]oxazoles. This method, starting with enantiopure substrates, allows the preparation of enantiopure

  在乙酸酐存在下，在N（1）上具有3,3,3-三氟-2-羟丙基的2-未取代的咪唑N-氧化物通过分子内的亲核攻击羟基在C（2）上进行环化咪唑环得到2，3-二氢咪唑并[2，1- b ]恶唑的三氟甲基化衍生物。此方法从对映纯底物开始，可以一锅法制备对映纯产品。
• Synthesis and selected transformations of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides
  作者：Grzegorz Mloston、Marcin Jasiński

  DOI：10.1135/cccc2010012

  日期：——

  An efficient synthesis of newN-alkyl- andN-aryl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides based on exploration of inexpensive, commercially available ethyl acetoacetate, paraformaldehyde and primary amines is described. Representative compounds were tested in selected transformations, such as ‘sulfur-transfer reaction’ leading to imidazole-2-thiones and isomerization to corresponding imidazol-2-ones. Strong intramolecular hydrogen bonding via theN-oxide function results in the reduced reactivity of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides in both reactions. Moreover, the palladium catalyzed C(2)-arylation of imidazole ring as well as azide-alkyne [3+2] cycloaddition using theN-propargyl substituted 4-carboxamide derived from an imidazole 3-oxide as a dipolarophile, were also studied.

  基于对廉价、商业可获得的乙酰乙酸乙酯、多聚甲醛和一级胺的探索，描述了一种高效合成新的N-烷基和N-芳基-3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺。代表性化合物在选择性转化中进行了测试，例如引导到咪唑-2-硫醚的“硫转移反应”和异构化为相应的咪唑-2-酮。通过N-氧化物功能强的分子内氢键作用导致3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺在两种反应中的反应性降低。此外，还研究了钯催化的咪唑环上的C(2)-芳基化反应，以及使用从咪唑-3-氧代衍生的N-丙炔基取代的4-羧酰胺作为双极亲核试剂的偶氮炔[3+2]环加成反应。
• Straightforward Access to (Imidazol-2-yl)acetates by Reaction of 2-Unsubstituted Imidazole 3-Oxides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Grzegorz Mlostoń、Marcin Jasiński、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/ejoc.201001594

  日期：2011.5

  A new method for the preparation of 1,4,5-trisubstituted (imidazol-2-yl)acetates, based on the reaction of the corresponding imidazole 3-oxides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) is described. Formation of the products is rationalized by a formal 1,3-dipolar cycloaddition and subsequent oxaloyl cleavage.

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。
• Density functional study of intramolecular ferromagnetic interaction through<i>m</i>-phenylene coupling unit (I): UBLYP, UB3LYP, and UHF calculations
  作者：Masaki Mitani、Hiroki Mori、Yu Takano、Daisuke Yamaki、Yasunori Yoshioka、Kizashi Yamaguchi

  DOI：10.1063/1.1286418

  日期：2000.9.8

  as building blocks of organic ferromagnets, in which radical groups are connected with each other at the meta position in the benzene ring, and the parallel-spin configurations between radical sites are more stabilized than the antiparallel ones. Topological rules for spin alignments enable us to design organic high-spin dendrimers and polymers with the ferromagnetic ground states by linking various

  由间亚苯基桥连的有机自由基组成的多自由基是众所周知的有机铁磁体的组成部分，其中自由基基团在苯环的间位上相互连接，自由基位点之间的平行自旋构型更加稳定比反平行的。自旋排列的拓扑规则使我们能够通过间亚苯基单元连接各种自由基物种来设计具有铁磁基态的有机高自旋树枝状大分子和聚合物。然而，尽管在过去十年中对这些材料进行了广泛的实验研究，但迄今为止尚未报道对此类自旋树枝状大分子和磁性聚合物进行系统的从头开始处理。
• Photolyse von 4-Amino-, 4-Alkoxy- und 4-Hydroxy-2,3-dimethyl-1-phenyl-3-pyrazolin-5-onen
  作者：Johannes Reisch、Albert Fitzek

  DOI：10.1002/ardp.19763090308

  日期：——

  Die Photolyse von 4‐Amino‐3‐pyrazolin‐5‐onen (Typ 1) führt nach Abspaltung der Amino‐Gruppe zu 2 und 3. Das hierbei intermediär entstehende 4‐Hydroxy‐3‐pyrazolin‐5‐on 4 zerfällt im basischen Milieu zu 2 und 3; ohne Zusätze bildet es 5. Die 4‐Alkoxy‐3‐pyrazolin‐5‐one 6 bzw. 7 ergeben in methanolischer Lösung 8 bzw. 9.

  4-amino-3-pyrazolin-5-ones（类型 1）的光解导致氨基裂解为 2 和 3。中间体 4-hydroxy-3-pyrazolin-5-one 4 在碱性介质中分解为2 和 3；在没有添加剂的情况下，它形成 5。4-烷氧基-3-吡唑啉-5-酮 6 和 7 在甲醇溶液中分别得到 8 和 9。