(S)-5-(4-hydroxybutan-2-yl)-3-methoxy-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1262943-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(4-hydroxybutan-2-yl)-3-methoxy-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 5-[(2S)-4-hydroxybutan-2-yl]-3-methoxy-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1262943-81-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: XLXBPUNGDZFWIV-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(4-hydroxybutan-2-yl)-3-methoxy-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 、 硫酸二甲酯 在 sodium dithionite 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 以83%的产率得到(S)-3-(2,3,5-trimethoxy-4-methylphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the total synthesis of elisapterosin B: a Hg(OTf)2-promoted diastereoselective intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction

  摘要：

  As part of an approach to the synthesis of the antitubercular agent elisapterosin B, we prepared two different chiral, non-racemic olefinic substrates and examined their diastereoselective ring closure using mercury salts. The effort yielded potential precursors to elisapterosin B in good yield with good to excellent diastereocontrol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.109
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(2-amino-3,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butan-1-ol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以76%的产率得到(S)-5-(4-hydroxybutan-2-yl)-3-methoxy-2-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铈铵 (CAN) 将 4-甲氧基苯胺氧化为 1,4-苯醌

  摘要：

  在水和乙腈的 1:1 混合物中用硝酸铈铵处理取代的 4-甲氧基苯胺，以可接受的产率形成 1,4-苯醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.070

文献信息

• Toward the total synthesis of elisapterosin B: a Hg(OTf)2-promoted diastereoselective intramolecular Friedel–Crafts alkylation reaction
  作者：Weijiang Ying、Charles L. Barnes、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.109

  日期：2011.1

  As part of an approach to the synthesis of the antitubercular agent elisapterosin B, we prepared two different chiral, non-racemic olefinic substrates and examined their diastereoselective ring closure using mercury salts. The effort yielded potential precursors to elisapterosin B in good yield with good to excellent diastereocontrol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidation of 4-methoxyanilines to 1,4-benzoquinones using ceric ammonium nitrate (CAN)
  作者：Yugang Chen、Weijiang Ying、Michael Harmata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.070

  日期：2011.1

  Treatment of substituted 4-methoxyanilines with ceric ammonium nitrate in a 1:1 mixture of water and acetonitrile resulted in the formation of 1,4-benzoquinones in acceptable yields.

  在水和乙腈的 1:1 混合物中用硝酸铈铵处理取代的 4-甲氧基苯胺，以可接受的产率形成 1,4-苯醌。