2,4-二溴苯甲醚 | 21702-84-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二溴苯甲醚
• 英文名称: 2,4-dibromoanisole
• 英文别名: 2,4-dibromo-1-methoxybenzene
• CAS: 21702-84-1
• 化学式: C₇H₆Br₂O
• mdl: MFCD00000079
• 分子量: 265.932
• InChiKey: XGXUGXPKRBQINS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(lit.)
• 沸点：
  101-106 °C1 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.8014 (rough estimate)
• 闪点：
  82-88°C/0.3mm
• 保留指数：
  1448
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方，最好放入一个紧密的容器中。

SDS

2,4-二溴苯甲醚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Dibromoanisole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-二溴苯甲醚
百分比： ....
CAS编码： 21702-84-1
分子式： C7H6Br2O
2,4-二溴苯甲醚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄红色
气味： 无资料
2,4-二溴苯甲醚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
63°C
沸点/沸程 101 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,4-二溴苯甲醚 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,4-二溴苯甲醚是一种重要的有机合成和化工医药中间体，广泛应用于实验室研发和医药研发过程中。

制备过程如下：

1. 向500 mL圆底烧瓶中加入2,4-二溴氟苯（20.0 g，0.08 mol，1 eq.）和无水N,N-二甲基甲酰胺（DMF，350 mL），然后缓慢滴加氢氧化钠甲醇溶液（5.2 g，0.09 mol，1.2 eq.）。
2. 在室温下剧烈搅拌过夜后，加入5%盐酸中和，终止反应。随后用氯仿萃取三次（每次50 mL），再用水洗三次（每次50 mL），最后使用无水硫酸镁干燥有机相。
3. 过滤去除硫酸镁，旋蒸除去溶剂，得到淡黄色固体。
4. 采用硅胶层析柱进行纯化（洗脱剂：石油醚），最终获得白色固体30 g，产率为95%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴苯甲醚 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 3-溴-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Paty; Quelet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 505,509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醚 在 (CH₃)4Br 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 以100%的产率得到2,4-二溴苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  替代亲电香体丹酸酐硫代液。茴香单丁醚替代物的练习曲。过渡与过渡时期的电子通讯

  摘要：

  由苯胺在液体SO 2中的溴化速率常数确定的十一种取代衍生物的反应结构相关性，与在水中观察到的不同，表明该反应对取代基效应高度敏感（ρ= −7.1；ρ= −10.51）。该结果归因于甲氧基的溶剂化，与邻位取代的衍生物（ρ= -8.86）相比，其降低了对位取代的共轭（ρ= -9.70 ）。高度溶剂化的过渡态在反应坐标上与反应物相距甚远，在此状态下产生的正电荷几乎为1。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660410

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-LiX Combination in Fluoroalcohol Solvent for Aromatic Halogenation of Electron-Rich Arenecarboxylic Acids
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiromi Hamamoto、Sho Hattori、Kaori Takemaru

  DOI：10.1055/s-0030-1260791

  日期：2011.7

  The novel reagent system, PhI(OAc) 2 -LiX combination in fluoroalcohol solvents, was found to be effective for halodecarboxylation of electron-rich arenecarboxylic acids. The method provided an efficient route to halogenated phenol ether derivatives.

  发现新型试剂系统 PhI(OAc) 2 -LiX 在氟醇溶剂中的组合可有效用于富电子芳烃羧酸的卤代脱羧。该方法为卤化苯酚醚衍生物提供了一条有效途径。
• Total synthesis of lamellarins D, L, and N
  作者：Naotaka Fujikawa、Takeshi Ohta、Tomohiro Yamaguchi、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.014

  日期：2006.1

  Total synthesis of cytotoxic marine alkaloids, lamellarins D, L, and N, has been achieved by using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bistriflate 6 as the key reactions. The total yields of lamellarins D, L, and N from the common intermediate 6 are 54, 58, and 50%, respectively.

  通过使用Hinsberg型吡咯合成法和钯催化的3,4-二羟基吡咯二酚6的Suzuki-Miyaura偶联，已经完成了细胞毒性海洋生物碱，薄片蛋白D，L和N的总合成。普通中间体6的层状蛋白D，L和N的总产率分别为54％，58％和50％。
• Mechanistic study on iodine-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by N -Bromosuccinimide
  作者：Pranab Kumar Pramanick、Zhen-Lin Hou、Bo Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.073

  日期：2017.12

  Although iodine-catalyzed reaction has rapid advances in recent years, examples on iodine-catalyzed bromination are rare and the mechanism of these reactions remains unclear. Herein, we reported an I2-catalyzed aromatic bromination of aryl ethers by NBS and presented the details of the mechanistic study including kinetic study and the study of kinetic isotope effects. The study revealed that the reaction

  尽管近年来碘催化的反应发展迅速，但是碘催化溴化的例子很少，这些反应的机理尚不清楚。在本文中，我们报道了NBS的I 2催化的芳基醚的芳族溴化反应，并详细介绍了包括动力学研究和动力学同位素效应在内的机理研究。研究表明，该反应实际上是由诱导期形成的IBr催化的，而决定速率的步骤是在IBr辅助下消除Wheland中间体的HBr。
• Dehydroxymethyl Bromination of Alkoxybenzyl Alcohols by Using a Hypervalent Iodine Reagent and Lithium Bromide
  作者：Tomohiro Maegawa、Ayako Shibata、Sara Kitamoto、Kazuma Fujimura、Yuuka Hirose、Hiromi Hamamoto、Akira Nakamura、Yasuyoshi Miki

  DOI：10.1055/s-0037-1610980

  日期：2018.10

  We describe the dehydroxymethylbromination of alkoxybenzyl alcohol by using a hypervalent iodine reagent and lithium bromide in F3CCH2OH at room temperature. Selective monobromination or dibromination was possible by adjusting the molar ratios of hypervalent iodine reagent and lithium bromide.

  我们描述了在室温下在 F3CCH2OH 中使用高价碘试剂和溴化​​锂对烷氧基苄醇进行脱羟甲基溴化。通过调节高价碘试剂和溴化​​锂的摩尔比，可以选择性地单溴化或二溴化。
• A new and versatile one-pot strategy to synthesize alpha-bromoketones from secondary alcohols using ammonium bromide and oxone
  作者：Banothu Rammurthy、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Kodumuri Srujana、Chevella Durgaiah、Gajula Krishna Sai、Nama Narender

  DOI：10.1039/c7nj00052a

  日期：——

  A new, efficient and green protocol for the one-pot synthesis of α-bromoketones from secondary alcohols using cheap, air stable and non-toxic reagents such as NH4Br and oxone has been developed. This reaction proceeds via two consecutive steps such as oxidation of secondary alcohols and oxidative bromination of in situ generated ketones.

  已开发出一种新的，高效的绿色方案，用于使用廉价，空气稳定且无毒的试剂（例如NH 4 Br和oxone）从仲醇一锅合成α-溴代酮。该反应通过两个连续步骤进行，例如仲醇的氧化和原位生成的酮的氧化溴化。

表征谱图