sodium acetophenoxide | 34434-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium acetophenoxide
• 英文别名: Natrium-acetophenon；Sodium;1-phenylethenolate
• CAS: 34434-33-8
• 化学式: C₈H₇O*Na
• 分子量: 142.133
• InChiKey: GAWWTSVUAGJTCZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.98
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium acetophenoxide 、 丙酮肟 在 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以30%的产率得到3-(甲基氨基)-1-苯基丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile One-pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethansulfonic Anhydride

  摘要：

  通过在温和条件下分别利用胺和碳亲核试剂捕获由肟经贝克曼重排形成的碳正离子中间体，实现了酰亚胺和烯胺的简易一锅法合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.322
• 作为产物：
  描述：

  sodium tert-pentoxide 、 苯乙酮 生成 sodium acetophenoxide
  参考文献：
  名称：

  ARVAY, ZSOLT GHEORGHE;BARTHA, EMERIC;CONDEIU, CRISTIAN;IANCU, ADRIAN ION;+

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 、 反式-肉桂酸乙酯 在 乙醚 、 sodium acetophenoxide 作用下， 生成 3-苯基-5-氧代-5-苯基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,2,1,4加入肉桂醛衍生物，磺基酮，格氏试剂和金属酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01154a011

文献信息

• Addition of ketone enolates to π-allylpalladlum compounds. Stereochemistry and scope of the reaction
  作者：Björn Akermark、Anny Jutand

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93458-2

  日期：1981.9

  Conditions have been developed for the addition of ketone enolates to π-allylpaliadium systems, A stereochemica1 study has shown that the enolate adds from the face of the π-allyl system opposite to palladium.

  已经开发了将酮烯醇盐添加到π-烯丙基钯体系中的条件。一项立体化学研究表明，烯醇盐是从π-烯丙基体系的与钯相反的表面添加的。
• A Facile One-Pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.53.476

  日期：——

  C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded smoothly, and

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。
• Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Jim Yoshitaka Onishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1717

  日期：2004.9

  Iminocarbocation intermediates were in situ-generated by treating various oximes with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of triethylamine in toluene and nucleophilic trapping with amines or sodium enolates under mild conditions afforded the corresponding amidines and enamines. Some of the thus-obtained enamines were converted to 2-substituted 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivatives by subsequent intramolecular Friedel–Crafts acylation.

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。
• Pd-Catalyzed Carbonylative α-Arylation of Aryl Bromides: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Dennis U. Nielsen、Camille Lescot、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303384

  日期：2013.12.23

  Reaction conditions for the three‐component synthesis of aryl 1,3‐diketones are reported applying the palladium‐catalyzed carbonylative α‐arylation of ketones with aryl bromides. The optimal conditions were found by using a catalytic system derived from [Pd(dba)2] (dba=dibenzylideneacetone) as the palladium source and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) as the bidentate ligand. These transformations

  据报道，使用钯催化的酮与芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应，可以合成芳基1,3-二酮的三组分反应条件。通过使用衍生自[Pd（dba）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）作为钯源和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）作为二齿配体的催化体系找到了最佳条件。这些转化是在两室反应器COware中进行的，仅应用了从CO释放化合物9-甲基芴-9-羰基氯（COgen）产生的1.5当量的一氧化碳。该方法论证明可适用于多种芳基和杂芳基溴化物，从而导致多种芳基1,3-二酮。依靠31 P和进行13 C NMR光谱分析以确定可能的催化途径。我们的结果表明，[Pd（dba）2 ]和DPPP的组合仅在存在苯乙酮烯醇钠的情况下才对4-溴苯甲醚具有反应性，这表明[Pd（dppp）（enolate）]阴离子是在生成苯丙酮之前最初生成的。氧化加成步骤。随后将CO插入[Pd（Ar）（dppp）（烯酸酯）]物种中，提供了1,3-二
• Nucleophilic Additions to Alkylidene Bis(sulfoxides)—Stereoelectronic Effects in Vinyl Sulfoxides
  作者：Tobias Wedel、Timo Gehring、Joachim Podlech、Elena Kordel、Angela Bihlmeier、Wim Klopper

  DOI：10.1002/chem.200701847

  日期：2008.5.19

  Conjugate additions of nucleophiles (e.g. enolates, amines and malonate anions) to bis(p-tolylsulfinyl)alkenes, alkylidene-1,3-dithiane-1,3-dioxides and alkylidene-1,3-dithiolane-1,3-dioxides have recently been published. Reasons for different selectivities and reaction rates will be discussed by consideration of steric and electronic effects. The preferred mode of attack can be explained by stereoelectronic

  将亲核试剂（例如，烯酸酯，胺和丙二酸根阴离子）共轭添加到双（对甲苯基亚磺酰基）烯烃，亚烷基-1,3-二硫代-1,3-二氧化物和亚烷基-1,3-二硫代-1,3-二氧化物中最近已出版。将通过考虑空间效应和电子效应来讨论选择性和反应速率不同的原因。首选的攻击方式可以通过主要碳负离子中的立体电子效应（超共轭）来解释，该作用通过n-> SO-sigma *与反周平面S = O基团的相互作用来稳定。将丙酮烯酸酯添加至二噻烷衍生的亚烷基双（亚砜）的过渡态[BP86 / aug-TZVP]的计算表明，攻击所需的能量更多，为6.6-7.3 kJ mol（-1），从而减少了稳定的碳负离子。