2,6-bis(1-ethylpropyl)-4-methylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(1-ethylpropyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 4-Methyl-2,6-di(pentan-3-yl)phenol；4-methyl-2,6-di(pentan-3-yl)phenol
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: RZAFNYXNRVJNKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(1-ethylpropyl)-4-methylphenol 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1,3-bis(1-ethylpropyl)-2-methoxy-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有神经保护活性并且不干扰雌激素和芳烃受体介导的转录的新型羟基二苯乙烯类衍生物

  摘要：

  我们合成了一系列新的（E）二苯乙烯类衍生物，其在与反式-白藜芦醇的环位置相同或相似的环位置上含有羟基，并带有一个或两个与4'-OH邻位的给电子基团，我们已经使用它们评估了它们的神经保护活性。谷氨酸攻击的HT22海马神经元可模拟氧化应激诱导的神经元细胞死亡。活性最高的衍生物5-{（E）-2- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟苯基]乙烯基} -1,3-苯二醇（2），5-[（E）-2 -（（3,5-二叔丁基-4-羟基苯基乙烯基）]-1,3-苯二醇（4）和5-{（1 E，3 E）-4- [3,5-双（1-乙基丙基）-4-羟基苯基] -1,3-丁二烯基} -1,3-苯二醇（6）的EC 50值分别为30、45和12 nM。 ，并且是。效力比白藜芦醇高100到400倍。衍生物2，4和6缺乏细胞毒性活性对HT22细胞和雌激素反应元件依赖性基因表达雌激素受体激动剂或拮抗剂活性，并在MCF-7人乳腺癌细胞

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.018
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 2,4,6-三甲酚 在 正丁基锂 、 LiK(OCH₂CH₂NMe₂)2 、 magnesium(2-ethoxyethylate)2 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 以65%的产率得到2,6-bis(1-ethylpropyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Selective catalytic carbanionic ethylation of methylphenols: influence of catalyst and substitution pattern

  摘要：

  Addition of ethylene to the carbanions formed by the metallation of the lithium salts of di- and trimethylphenols by the strongly basic system, n-BuLi-LiK(OCH2CH2NMe2)(2) provides a useful synthetic route to a range of alkylphenols. The ease of alkylation of the methyl groups decreases in the order ortho > meta > para while the inclusion of Mg(OCH2CH2OEt)(2) in the catalyst restricts alkylation to the methyl groups ortho to the hydroxy group. Dialkylation occurs only at the ortho-methyl groups and only if the adjacent meta-position is unsubstituted. The potential of these products for the synthesis of sterically hindered ligands is outlined. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.133