endo-3-butyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-exo-2-ylacetamide | 123299-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-3-butyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-exo-2-ylacetamide
• 英文别名: N-[(1S,2S,3R,4S)-3-butyl-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]acetamide
• CAS: 123299-33-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO
• 分子量: 251.412
• InChiKey: SZONBFOHXKFPFR-ORIJERBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+-)-5,5,6exo-trimethyl-norbornan-2-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 endo-3-butyl-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-exo-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  异香酮在 3-烷基和 6-烷基取代樟脑衍生物的合成中的作用

  摘要：

  在异莰酮与丁基锂的相互作用下，2-丁基-5,5,6-三甲基双环[2.2.1]庚烷-内-2-醇立体定向地形成。由于在反应过程中发生碳正离子的骨架重排，该叔醇与乙腈和苄腈的里特反应得到了内-3-丁基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-exo-2-ylacyamines 和endo-6-丁基-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacyamines。

  DOI：

  10.1007/bf00598184

文献信息

• Isocamphanone in synthesis of 3-alkyl- and 6-alkyl-substituted camphor derivatives
  作者：N. G. Kozlov、L. A. Popova、T. K. Vyalimyaé、G. V. Nesterov、V. O. Knizhnikov、Yu. K. Ol'dekop

  DOI：10.1007/bf00598184

  日期：1988.11

  On the interaction of isocamphanone with butyllithium, 2-butyl-5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-endo-2-ol is formed stereospecifically. As a result of skeletal rearrangements of carbonium ions taking place in the course of the reaction, the Ritter reaction of this tertiary alcohol with acetonitrile and benzonitrile has given endo-3-butyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylacylamines and endo-6-butyl-1

  在异莰酮与丁基锂的相互作用下，2-丁基-5,5,6-三甲基双环[2.2.1]庚烷-内-2-醇立体定向地形成。由于在反应过程中发生碳正离子的骨架重排，该叔醇与乙腈和苄腈的里特反应得到了内-3-丁基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-exo-2-ylacyamines 和endo-6-丁基-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacyamines。