(+-)-5,5,6exo-trimethyl-norbornan-2-one | 3292-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+-)-5,5,6exo-trimethyl-norbornan-2-one
• 英文别名: 5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；5,6,6-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；isocamphanone；(+/-)-5,5,6exo-trimethyl-norbornan-2-one；(+/-)-5,5,6exo-Trimethyl-norbornan-2-on；(1S,4S,6R)-5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 3292-05-5；3649-86-3；3767-44-0；26399-21-3；63814-38-0；63814-39-1；68330-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: TZAXGXBLCOILBQ-CSMHCCOUSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  95 °C
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-5,5,6exo-trimethyl-norbornan-2-one 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 4,4,5trans-Trimethyl-cyclopentan-dicarbonsaeure-(1cis,3cis)
  参考文献：
  名称：

  Kheifits,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1066 - 1071

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-yl)phenol 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 生成 (+-)-5,5,6exo-trimethyl-norbornan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kheifits,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1066 - 1071

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Three-Component Reaction of Anilines, Formaldehyde and β-Dike­tones: Simple Synthesis of 3-Spirosubstituted 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines
  作者：Aliaksei Kadutskii、Nikolas Kozlov

  DOI：10.1055/s-2006-956450

  日期：——

  A new three-component reaction of cyclic β-diketones, formaldehyde and substituted anilines is described. The reaction provides a simple synthetic method for the one-pot preparation of 3-spirosubstituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines containing different substituents at the N-atom. This reaction also gives the opportunity to unite in one molecule the 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, cyclic β-dicarbonyl, 2-azaspiro and some other (e.g., benzylic, bicyclic, adamantyl) fragments.

  本文介绍了一种由环 δ-二酮、甲醛和取代苯胺组成的新的三组分反应。该反应提供了一种简单的合成方法，可用于一锅制备在 N 原子上含有不同取代基的 3-巯基取代的 1,2,3,4-四氢喹啉。该反应还提供了将 1,2,3,4-四氢喹啉、环δ-二羰基、2-氮杂螺和一些其他（如苄基、双环、金刚烷基）片段结合在一个分子中的机会。
• Isocamphanone in synthesis of 3-alkyl- and 6-alkyl-substituted camphor derivatives
  作者：N. G. Kozlov、L. A. Popova、T. K. Vyalimyaé、G. V. Nesterov、V. O. Knizhnikov、Yu. K. Ol'dekop

  DOI：10.1007/bf00598184

  日期：1988.11

  On the interaction of isocamphanone with butyllithium, 2-butyl-5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-endo-2-ol is formed stereospecifically. As a result of skeletal rearrangements of carbonium ions taking place in the course of the reaction, the Ritter reaction of this tertiary alcohol with acetonitrile and benzonitrile has given endo-3-butyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-exo-2-ylacylamines and endo-6-butyl-1

  在异莰酮与丁基锂的相互作用下，2-丁基-5,5,6-三甲基双环[2.2.1]庚烷-内-2-醇立体定向地形成。由于在反应过程中发生碳正离子的骨架重排，该叔醇与乙腈和苄腈的里特反应得到了内-3-丁基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-exo-2-ylacyamines 和endo-6-丁基-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylacyamines。
• Bondar; Koval'skaya; Skupskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 11, p. 1607 - 1611
  作者：Bondar、Koval'skaya、Skupskaya、Dikusar、Kozlov、Lakhvich

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov、K. L. Moiseichuk、V. I. Potkin

  DOI：10.1023/a:1020928905078

  日期：——

  Synthesis of tertiary acetylene alcohols was developed based on 1-octadecyne treatment with butyllithium followed by reaction of 1-octadecynyllithium with aliphatic, aromatic, alicyclic, and terpene ketones.
• ——
  作者：V. I. Potkin、E. A. Dikusar、N. G. Kozlov

  DOI：10.1023/a:1021691426904

  日期：——

  A procedure has been proposed for the synthesis of tertiary acetylenic alcohols and diols by treatment of phenylacetylene or 2-methyl-3-butyn-2-ol with butyllithium and subsequent reaction of lithium phenylacetylide or lithium 4-lithio-2-methyl-3-butyn-2-olate thus obtained with alicyclic, aromatic, and terpene ketones.