Methyl-α-amino-β-(3-indolyl)acrylat | 42268-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-α-amino-β-(3-indolyl)acrylat
• 英文别名: 2-amino-3-indol-3-yl-acrylic acid methyl ester；methyl 2-amino-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 42268-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: BYHSFFAQTXJPPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  68.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-α-amino-β-(3-indolyl)acrylat 、 苯甲醇 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-苯基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过基于酒精的直接和温和的好氧氧化 Pictet-Spengler 反应选择性构建生物碱支架。

  摘要：

  采用TBN/TEMPO作为催化剂，氧气作为氧化剂，以前通过多步工艺获得的具有生物学和药学意义的四氢-β-咔啉和β-咔啉生物碱支架现在可以通过一步选择性获得在温和的条件下，色胺与醇的直接需氧氧化 Pictet-Spengler 反应，生成水作为副产物。在该反应中，有趣地发现 TBN/TEMPO 能够促进整个反应的环化步骤。这种方法可以容忍多种C - 和N-取代的色胺，以及反应性更强的苄醇和烯丙醇以及反应性较低的脂肪醇。该方法还可以扩展到二氢-β-咔啉的合成，并应用于更容易获得和更经济的色氨酸合成β-咔啉，揭示了其广泛的底物范围和合成应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob01549k
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-2-propenoic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Methyl-α-amino-β-(3-indolyl)acrylat
  参考文献：
  名称：

  一种β-咔啉生物碱衍生物用于改善脂质异常蓄积的用途

  摘要：

  本发明公开了一种β‑咔啉生物碱衍生物用于改善脂质异常蓄积的用途。通过对β‑咔啉生物碱衍生物化合物的未知活性的发掘，提供了一种通过药物组合物、天然食品、加工食品、甚至食品残渣来改善人体脂质代谢异常、促进健康的新手段。

  公开号：

  CN117815230A