(S)-6-Hydroxy-7,7-dimethyl-oxepan-2-one | 203392-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-6-Hydroxy-7,7-dimethyl-oxepan-2-one
• 英文别名: (6S)-6-hydroxy-7,7-dimethyloxepan-2-one
• CAS: 203392-53-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: AUIVERNKTXQKGJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-Hydroxy-7,7-dimethyl-oxepan-2-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst 15 、 三甲基铝 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,6R)-2-methyl-6-[(1R,3aR,4R,7aR)-7a-methyl-4-(phenylsulfonyl)octahydro-1H-inden-1-yl]heptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 24,25-dihydroxy vitamin D3 northern portion from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane-1-one. Remote asymmetric induction in an acid-catalysed conjugate addition

  摘要：

  Enantioselective synthesis of building blocks, 2 and 16, for 24,25-dihydroxy- and 25-hydroxy vitamin D synthesis, respectively, from easily accessible optically active hydroxy ketone 5, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10647-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-羟基-2,2-二甲基环己酮 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-6-Hydroxy-7,7-dimethyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 24,25-dihydroxy vitamin D3 northern portion from (S)-3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexane-1-one. Remote asymmetric induction in an acid-catalysed conjugate addition

  摘要：

  Enantioselective synthesis of building blocks, 2 and 16, for 24,25-dihydroxy- and 25-hydroxy vitamin D synthesis, respectively, from easily accessible optically active hydroxy ketone 5, is described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10647-5