(4S)-4-(2-methoxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one | 869646-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-(2-methoxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• 英文别名: (4S)-4-(2-methoxyethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
• CAS: 869646-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: HNNRJILRFBFWQS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-methoxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-甲基-2-丁烯 、 三溴化硼 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 28.83h， 生成 (S)-(-)-longamide B
  参考文献：
  名称：

  从l-天冬氨酸β-甲基酯合成Hanishin，Longamide B和Longamide B甲基的S-对映异构体：绝对立体化学的建立

  摘要：

  描述了对映体纯hanishin，长酰胺B和长酰胺B甲酯的总合成。已经确定了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo051555l
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-{1-[(dibenzylamino)methyl]-3-methoxypropyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4S)-4-(2-methoxy-ethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  从l-天冬氨酸β-甲基酯合成Hanishin，Longamide B和Longamide B甲基的S-对映异构体：绝对立体化学的建立

  摘要：

  描述了对映体纯hanishin，长酰胺B和长酰胺B甲酯的总合成。已经确定了这些天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo051555l