(4,4′,5,5′-tetrachloro-1′H-1,3′-bipyrrole-2,2′-diyl)bis((5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)methanone) | 1620824-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,4′,5,5′-tetrachloro-1′H-1,3′-bipyrrole-2,2′-diyl)bis((5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)methanone)
• 英文别名: (4,4',5,5'-tetrachloro-1'H-1,3'-bipyrrole-2,2’-diyl)bis((5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)methanone)；(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-[4,5-dichloro-1-[4,5-dichloro-2-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylbenzoyl)-1H-pyrrol-3-yl]pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 1620824-79-4
• 化学式: C₂₄H₁₄Cl₆N₂O₄
• 分子量: 607.104
• InChiKey: DXQMKKKMSDQUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.35h， 生成 (4,4′,5,5′-tetrachloro-1′H-1,3′-bipyrrole-2,2′-diyl)bis((5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估马来吡咯衍生物作为Mcl-1选择性抑制剂与促凋亡Bim和双重Mcl-1 / Bcl-xL抑制剂的结合

  摘要：

  抑制抗凋亡的Mcl-1是一种有前途的抗癌策略，可以克服多种人类癌症的生存和化学耐药性。我们先前曾报道过鉴定天然产物marinopyrrole A（1）的鉴定，该产物通过Mcl-1降解诱导Mcl-1依赖性细胞凋亡。在这里，我们报告新型基于marinopyrrole的类似物的设计与合成及其作为Mcl-1的选择性抑制剂以及双重Mcl-1 / Bcl-xL抑制剂的评估。最有选择性的Mcl-1的拮抗剂是34，36和37与16，13-和用于破坏MCL-1 / Bim的过了Bcl-xL / Bim的结合，分别为9倍的选择性。最有效的双重抑制剂之一是42其抑制Mcl-1 / Bim和Bcl-xL / Bim的结合的 效力分别比（±）-marinopyrrole A（1）强15倍（IC 50 = 600 nM）和33倍（500 nM）。荧光猝灭，NMR分析和分子对接表明，marinopyrroles与Mcl

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.11.035

文献信息

• [EN] MARINOPYRROLE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS MARINOPYRROLE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CT & RES

  公开号：WO2015126912A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. Novel cyclic and symmetric marinopyrroles with triazole substituents having antibacterial activity against resistant bacterial strains, such as MRSA are introduced. Also provided are methods of using the compounds for treating or preventing cancer and/or microbial infections.

  本文描述了Marinopyrrole衍生物及其合成和使用方法。引入了具有三唑取代基的新型环状对称Marinopyrroles，对耐药细菌菌株，如MRSA具有抗菌活性。还提供了使用这些化合物治疗或预防癌症和/或微生物感染的方法。
• [EN] SYMMETRICAL MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTIBIOTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS MARINOPYRROLES SYMÉTRIQUES EN TANT QU'AGENTS PRÉSENTANT UN POTENTIEL ANTIBIOTIQUE
  申请人：CHONGQING ZEIN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2014116634A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Symmetrical marinopyrrole derivatives are disclosed herein, as is a synthetic route for producing these compounds. Also disclosed are methods of using symmetrical marinopyrrole derivatives to treat bacterial pathogens, like MRSE, MSSA and MRSA.

  本文披露了对称海洋吡咯衍生物，以及用于生产这些化合物的合成路线。还披露了使用对称海洋吡咯衍生物治疗细菌病原体（如MRSE，MSSA和MRSA）的方法。
• SYMMETRICAL MARINOPYRROLE DERIVATIVES AS POTENTIAL ANTIBIOTIC AGENTS
  申请人：CHONGQING ZEIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150366197A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Symmetrical marinopyrrole derivatives are disclosed herein, as is a synthetic route for producing these compounds. Also disclosed are methods of using symmetrical marinopyrrole derivatives to treat bacterial pathogens, like MRSE, MSSA and MRSA.

  本文披露了对称的海洋吡咯衍生物，以及生产这些化合物的合成路线。还披露了使用对称的海洋吡咯衍生物治疗细菌病原体，如MRSE、MSSA和MRSA的方法。
• Marinopyrrole derivatives and methods of making and using same
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US10358454B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. Novel cyclic and symmetric marinopyrroles with triazole substituents having antibacterial activity against resistant bacterial strains, such as MRSA are introduced. Also provided are methods of using the compounds for treating or preventing cancer and/or microbial infections.

  本文介绍了马林吡咯衍生物及其合成和使用方法。本文介绍了具有三唑取代基的新型环状和对称卤代吡咯，它们对耐药细菌菌株（如 MRSA）具有抗菌活性。还提供了使用这些化合物治疗或预防癌症和/或微生物感染的方法。
• MARINOPYRROLE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：H. LEE MOFFITT CANCER CENTER AND RESEARCH INSTITUTE, INC.

  公开号：US20170050981A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Marinopyrrole derivatives and methods for their synthesis and use are described herein. Novel cyclic and symmetric marinopyrroles with triazole substituents having antibacterial activity against resistant bacterial strains, such as MRSA are introduced. Also provided are methods of using the compounds for treating or preventing cancer and/or microbial infections.