5-(4-formylphenyl)dipyrromethane | 307930-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(4-formylphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: Benzaldehyde, 4-(di-1H-pyrrol-2-ylmethyl)-；4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 307930-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AVADWGOKHUVMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-formylphenyl)dipyrromethane 在 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-(4-formylphenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  Methods and intermediates for the synthesis of dipyrrin-substituted porphyrinic macrocycles

  摘要：

  本发明提供了取代二吡啶基卟啉宏环、制备相同化合物有用的中间体，以及制备相同化合物的方法。这些化合物可用于制造分子存储设备、太阳能电池和光收集阵列等用途。

  公开号：

  US20040254383A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(di-1H-pyrrol-2-ylmethyl)benzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到5-(4-formylphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有多达四个不同内消旋取代基的卟啉的合理合成。

  摘要：

  带有特定取代基图案的卟啉是仿生和材料化学中至关重要的组成部分。我们已开发出避免统计反应的方法，采用最少的色谱法，并提供最多克量的区域异构纯卟啉，带有多达四个不同内消旋取代基的预先指定图案。该方法基于几克数量的二吡咯甲烷的可用性。使用EtMgBr和酰氯对二吡咯甲烷进行二酰化的方法已经完善。已经开发出一种新的制备不对称二酰基二吡咯甲烷的方法，该方法涉及（1）用EtMgBr和吡啶硫基吡啶酯单酰化，然后（2）在与EtMgBr和酰氯反应时引入第二个酰基单元。通过制备多克量的带有各种取代基的二酰基二吡咯甲烷，已经检验了这些酰化方法的范围。用NaBH（4）在甲醇THF中将二酰基二吡咯甲烷还原为相应的二吡咯甲烷-二甲醇。卟啉的形成涉及二吡咯甲烷-二甲醇和二吡咯甲烷的酸催化缩合，然后用DDQ氧化。通过检查各种反应参数（溶剂，温度，酸，浓度，时间），可以确定最佳的缩合条件。确定的条件（2.5 mM反应物在室温下含有30

  DOI：

  10.1021/jo000882k

文献信息

• Excited-State Energy-Transfer Dynamics in Self-Assembled Triads Composed of Two Porphyrins and an Intervening Bis(dipyrrinato)metal Complex
  作者：Lianhe Yu、Kannan Muthukumaran、Igor V. Sazanovich、Christine Kirmaier、Eve Hindin、James R. Diers、Paul D. Boyle、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/ic034559m

  日期：2003.10.1

  synthesis and characterization of various triads composed of a linear array of two zinc porphyrins joined via an intervening bis(dipyrrinato)metal(II) complex are reported. The preparation exploits the facile complexation of dipyrrins with divalent metal ions to give bis(dipyrrinato)metal(II) complexes [abbreviated (dp)(2)M]. Copper(II) and palladium(II) chelates of dipyrrins (available by oxidation

  报道了由三元锌卟啉的线性阵列组成的各种三联体的合成和表征，所述二元锌卟啉通过中间双（dipyrrinato）金属（II）配合物连接。该制备方法利用双吡啶与二价金属离子的简易络合生成双（dipyrrinato）金属（II）络合物[缩写为（dp）（2）M]。以50-80％的收率制备二吡喃铜（II）和钯（II）螯合物（可通过二吡咯甲烷的氧化获得）。在Zn（OAc）（2）.2H（2）O在THF中（约80 ％ 屈服）。开发了制备卟啉-联吡啶的三种途径：（1）。硼酸酯取代的卟啉锌（ZnP）和双[5-（4-碘苯基）二吡喃酮对] Pd（II）的Suzuki偶联，得到（ZnP-dp）（2）Pd三元组（50％收率），然后进行选择性（dp）（2）Pd单元通过在中性条件下用1,4-二硫苏糖醇处理进行脱金属（71％收率）; （2）。在Zn（OAc）（2）.2H（2）O存在下，用对氯苯胺氧化卟啉-二吡咯甲烷，然后在硅
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DIPYRRIN-SUBSTITUTED PORPHYRINIC MACROCYCLES
  申请人：Yu Lianhe

  公开号：US20070191600A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention provides dipyrrin substituted porphyrinic macrocycles, intermediates useful for making the same, and methods of making the same. Such compounds may be used for purposes including the making of molecular memory devices, solar cells and light harvesting arrays.

  本发明提供了二吡咯取代的卟啉大环分子，用于制备该分子的中间体以及制备该分子的方法。这些化合物可用于制造分子存储器件、太阳能电池和光收集阵列等用途。
• Unique versatility of Amberlyst 15. An acid and solvent-free paradigm towards synthesis of bis(heterocyclyl)methane derivatives
  作者：Kamaljit Singh、Shivali Sharma、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.07.007

  日期：2011.8

  Bis(heterocyclyl)methanes, key intermediates for a variety of chemical, biochemical and material science relevant targets, have been obtained in a synthetically useful manner using Amberlyst 15 ion-exchange resin. This method promises versatility, cost-effectiveness, and efficiency. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Investigation of two rational routes for preparing p-phenylene-linked porphyrin trimers
  作者：Lianhe Yu、Jonathan S Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00928-0

  日期：2001.11

  Multiporphyrin arrays with p-phenylene linkers, aryl groups at the non-linking meso positions, and no beta -substiments are attractive constructs for light-harvesting applications. Condensation of a free base porphyrin-benzaldehyde and 5-mesityldipyrromethane (10 mM each) in CH2Cl2 containing 100 mM TFA at room temperature for 30-40 min followed by oxidation with DDQ afforded a p-phenylene-linked porphyrin trimer in 36% yield. Suzuki coupling of an iodo-porphyrin and a bis(dioxaborolane)-porphyrin (20 and 10 mM, respectively) in toluene/DMF (2:1) containing K2CO3 (8 equiv.) at 90-95 degreesC for similar to 20 h afforded the same trimer in 66% yield. The former route was used to prepare a diethynyl substituted p-phenylene-linked porphyrin trimer. While the two routes are somewhat complementary in scope, both are convergent and proceed in a rational manner. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Calix[4]arenoporphyrin
  作者：Richard G. Khoury、Laurent Jaquinod、Katsuhiro Aoyagi、Marilyn M. Olmstead、Andrew J. Fisher、Kevin M. Smith

  DOI：10.1002/anie.199724971

  日期：1997.12.1