N-甲基-2-吗啉酮 | 18424-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-2-吗啉酮
• 英文名称: 4-methyl-2-morpholinone
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrahydro-4-methyl-1,4-oxazine-2-one；4-methylmorpholine-2-one；4-methylmorpholin-2-one；N-methyl-2-morpholinone；methyl-4 morpholone-2；4-methyl-morpholin-2-one
• CAS: 18424-96-9
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: NMAIBUJJZUMSPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-吗啉酮 在 吗啉 、 羟吡啶酮 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₇H₄₁BrN₄O₆SSi
  参考文献：
  名称：

  基于双环Dilactam-内酯支架的Cyclothialidine家族的新的DNA促旋酶抑制剂亚类。合成与抗菌性能

  摘要：

  对于发现能够克服细菌对临床使用药物的耐药性的新型抗菌剂而言，DNA回旋酶抑制剂环噻啶已被证明是有价值的先导结构。先前已报道在其12-14元环中含有硫酰胺官能团的双环内酯衍生物对革兰氏阳性细菌表现出有效的抗菌活性。然而，仅对于带有亲水性取代基的衍生物证明了中等的体内功效，发现该衍生物对药物动力学具有有利的影响，并减少了代谢降解，特别是葡萄糖醛酸化。将一个额外的酰胺单元掺入环噻啶类似物的14元单内酰胺-内酯支架中，提供了一种新的固有的极性更高的DNA促旋酶抑制剂“双内酰胺”亚类。

  DOI：

  10.1021/jm1014023
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二乙醇胺 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 、 {bis(salicylidene-γ-iminopropyl)methylamine}cobalt(II) 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-甲基-2-吗啉酮
  参考文献：
  名称：

  仿生氧化法对二元醇的好氧酸化

  摘要：

  空气进入：高效的好氧内酯化反应可以通过基于偶合氧化还原催化剂（钌催化剂和电子传递介体）的仿生氧化系统进行。该系统导致低能电子从二醇转移到分子氧。在温和的反应条件下，各种二醇被好氧氧化成相应的五元至九元内酯（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102168
• 作为试剂：
  描述：

  N-tosyl-(4-pentenyl)amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 N-甲基-2-吗啉酮 、 四氧化锇 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3R,4R)-2-(pentyloxy)-1-tosylazepane-3,4-diol 、 2-(pentyloxy)-1-tosylazepane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  环状胺的合成策略：立体定义的环状N，O-乙缩醛作为立体控制和产生多样性的元素

  摘要：

  在控制方面：开发了一种新的合成环状胺的策略，并利用立体定义的环状N，O-乙缩醛作为关键的立体控制和多样性生成元素。环状N，O-乙缩醛由具有手性配体L *的烷氧基丙二烯连续不对称加氢胺化和闭环复分解反应制得。在所有催化转化中，不稳定的N，O-乙缩醛的立体化学完整性均得到保留。

  DOI：

  10.1002/anie.201206967

文献信息

• Aerobic Oxidation of Cyclic Amines to Lactams Catalyzed by Ceria-Supported Nanogold
  作者：Taiwo O. Dairo、Nicholas C. Nelson、Igor I. Slowing、Robert J. Angelici、L. Keith Woo

  DOI：10.1007/s10562-016-1834-2

  日期：2016.11

  The oxidative transformation of cyclic amines to lactams, which are important chemical feedstocks, is efficiently catalyzed by CeO2-supported gold nanoparticles (Au/CeO2) and Aerosil 200 in the presence of an atmosphere of O2. The complete conversion of pyrrolidine was achieved in 6.5 h at 160 °C, affording a 97 % yield of the lactam product 2-pyrrolidone (γ-butyrolactam), while 2-piperidone (δ-valerolactam)

  在 O2 气氛下，CeO2 负载的金纳米粒子 (Au/CeO2) 和 Aerosil 200 可有效催化环胺氧化转化为内酰胺，这是重要的化学原料。吡咯烷在 160 °C 下在 6.5 小时内完全转化，内酰胺产物 2-吡咯烷酮（γ-丁内酰胺）的产率为 97 %，而由哌啶合成 2-哌啶酮（δ-戊内酰胺）（产率为 83 %） ) 在 2.5 小时内。己内酰胺是具有重要商业价值的尼龙 6 的前体，它是从六亚甲基亚胺中以 37% 的产率在 3 小时内获得的。在吡咯烷的氧化过程中，两种瞬态物质 5-(pyrrolidin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole (amid-5) 和 4-amino-1-(pyrrolidin-1-yl)butan- 1-1，被观察到。这两种化合物在催化条件下均被氧化为 2-吡咯烷酮，表明它们在反应途径中作为中间体的作用。除了环状仲胺的反应外，Au/CeO2
• [EN] 5-SUBSTITUTED-PYRAZINE OR PYRIDINE GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA GLUCOKINASE A BASE DE PYRAZINE OU DE PYRIDINE SUBSTITUEES EN POSITION 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004052869A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The present invention provides a compound according to formula (I) where the substituent designations are provided in the specification. Pharmaceutical compositions comprising a compound according to formula (I) are also provided, said compounds being glucokinase activators which are useful in the treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中取代基的定义在说明书中提供。还提供了包括符合化学式（I）的化合物的药物组合物，这些化合物是葡萄糖激酶激活剂，对于治疗2型糖尿病是有用的。
• Catalytic Hydrogenation for Producing Amines from Carboxylic Acid Amides, Carboxylic Acid Diamides, Di-, Tri-, or Polypeptides, or Peptide Amides
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20160272571A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a process for the preparation of amines, comprising the following steps: a. reaction of a (i) carboxylic acid amide of the general formula (I), or (ii) carboxylic acid diamide of the general formula (II), or (iii) di-, tri- or polypeptide, or (iv) peptide amide with carboxy-terminal amide function with an alkylating agent, b. addition of a hydrogenation catalyst to the reaction mixture in a molar ratio of from 1:10 to 1:100 000, based on carboxylic acid amide, carboxylic acid diamide, di-, tri- or polypeptide or peptide amide, c. reaction of the reaction mixture with hydrogen, where a hydrogen pressure of from 0.1 bar to 200 bar is established and where a temperature in a range of from 0° C. to 250° C. is established.

  本发明涉及一种氨基的制备方法，包括以下步骤：a. 将通式（I）的羧酸酰胺，或通式（II）的羧酸二酰胺，或二肽、三肽或多肽，或带有羧基末端酰胺功能的肽酰胺与烷基化剂发生反应，b. 在摩尔比为1:10至1:100,000的范围内向反应混合物中加入氢化催化剂，基于羧酸酰胺、羧酸二酰胺、二肽、三肽或多肽或肽酰胺，c. 将反应混合物与氢气反应，在此建立氢气压力为0.1巴至200巴，并在0°C至250°C的温度范围内进行反应。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHRODINGER INC

  公开号：WO2021134004A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are MALT1 inhibitors. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders, and inflammatory disorders.

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。
• Supported gold nanoparticles as a reusable catalyst for synthesis of lactones from diols using molecular oxygen as an oxidant under mild conditions
  作者：Takato Mitsudome、Akifumi Noujima、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/b900576e

  日期：——

  The oxidative lactonization of various diols using molecular oxygen as a primary oxidant can be efficiently catalyzed by hydrotalcite-supported Au nanoparticles (Au/HT). For instance, lactonization of 1,4-butanediol gave γ-butyrolactone with an excellent turnover number of 1400. After lactonization, the Au/HT can be recovered by simple filtration and reused without any loss of its activity and selectivity

  各种氧化内酯化 二醇类 水滑石负载的金可以有效地催化使用分子氧作为主要氧化剂 纳米粒子（Au / HT）。例如，内酯化1,4-丁二醇 给了 γ-丁内酯 具有出色的1400个营业额。内酯化后，可通过简单的方法回收Au / HT 过滤 并重复使用而不会损失其活性和选择性。

表征谱图