N-甲基-2-吡咯-1-基磺酰基苯胺 | 173908-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-2-吡咯-1-基磺酰基苯胺
• 中文别名: 肼羧酸,2-(2,3-二羟基丙基)-,1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 1H-Pyrrole, 1-((2-(methylamino)phenyl)sulfonyl)-
• 英文别名: N-methyl-2-pyrrol-1-ylsulfonylaniline
• CAS: 173908-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: SUSNCEMJLZMJHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-aminobenzenesulfonyl)-1H-pyrrole 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以45%的产率得到N-甲基-2-吡咯-1-基磺酰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基-4-氯苯胺基部分：吡咯基芳基砜的抗人免疫缺陷病毒1型活性的有效药效基团。

  摘要：

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1

  DOI：

  10.1021/jm950568w

文献信息

• [EN] 1H-PYRROL-1-YL AND 1H-INDOL-1-YL ARYL SULPHONES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE FOR THE THERAPY OF HIV-1 INFECTIONS<br/>[FR] SULFONES DE 1H-PYRROL-1-YLE ET DE 1H-INDOL-1-YLE ARYLE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA THERAPIE DES INFECTIONS A VIH-1
  申请人：ISTITUTO SUPERIORE DI SANITÁ

  公开号：WO1996033171A1

  公开（公告）日：1996-10-24

  (EN) This invention relates to new 1H-Pyrrol-1-yl and 1H-Indol-1-yl Aryl Sulphones of Formula (I) that may by useful in the medical therapy of retrovirus infections and in particular of HIV-1 infections. The compounds reported herein may be used alone or in combination with other antiretroviral compounds, preferably chosen among reverse transcriptase inhibitors such as, for example, nucleoside analogues, wherein: R1 = NO2, NH2, halogen, NHCH2Z(Z = H, alkyl, aryl, heteroaryl), NHCOW (W = H, alkyl, aryl, heteroaryl); R2 = H, halogen; R3 = R4 = H, NO2, NH2, CH3, halogen; R5 = H, (2)-COX, (3)-COX, (X = OR, alkyl, aryl, CCl3, N(alkyl2); R = alkyl cycloalkyl, aryl arylmethyl; (2)-CONHY (Y = H, alkyl, aryl); R6 = H, halogen, NO2, NH2, OCH3; A = H, phenyl; K = H, CHO, CH2NC5H11, CH2NC4H8NCH3.(FR) L'invention concerne des nouvelles sulfones de 1H-pyrrol-1-yle et de 1H-indol-1-yle aryle de la formule (I) qui peuvent être utiles en thérapie médicale dans les infections à rétrovirus, et notamment dans les infections à VIH-1. On peut utiliser les composés de l'invention seuls ou en combinaison avec d'autres composés antirétroviraux, préférablement choisis parmi des inhibiteurs de la transcriptase inverse, tels que des analogues de nucléosides, par exemple. Dans cette formule, R1 représente NO2, NH2, halogène, NHCH2Z (où Z représente H, alkyle, aryle, hétéroaryle), NHCOW (où W représente H, alkyle, aryle, hétéroaryle); R2 représente H, halogène; R3 = R4 et ils représentent H, NO2, NH2, CH3, halogène; R5 représente H, (2)-COX, (3)-COX (où X représente OR, alkyle, aryle, CCl3, N(alkyle2)); R représente alkyle, cycloalkyle, aryle, arylméthyle; (2)-CONHY (où Y représente H, alkyle, aryle); R6 représente H, halogène, NO2, NH2, OCH3; A représente H, phényle et K représente H, CHO, CH2NC5H11, CH2NC4H8NCH3.
• 2-Sulfonyl-4-chloroanilino Moiety:  A Potent Pharmacophore for the Anti-Human Immunodeficiency Virus Type 1 Activity of Pyrrolyl Aryl Sulfones
  作者：Marino Artico、Romano Silvestri、Silvio Massa、Anna G. Loi、Simona Corrias、Giovanna Piras、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm950568w

  日期：1996.1.1

  The synthesis and the evaluation of cytotoxicity and anti-HIV-1 activity of new aryl pyrrolyl (8) and aryl indolyl (9) sulfones are reported. Preparation of above sulfones was achieved by reacting arylsulfonyl chlorides with substituted pyrroles and indoles or by condensing sulfonamides with 2,5-dimethoxytetrahydrofuran in glacial acetic acid according to the Clauson-Kaas method. Chemical requisites

  据报道合成了新的芳基吡咯基（8）和芳基吲哚基（9）砜，并对其细胞毒性和抗HIV-1活性进行了合成和评估。根据Clauson-Kaas方法，通过使芳基磺酰氯与取代的吡咯和吲哚反应，或通过将磺酰胺与2，5-二甲氧基四氢呋喃在冰醋酸中缩合，来制备上述砜。与这些化合物的抗HIV-1活性有关的化学要求是2-磺酰基-4-氯苯胺基部分和吡咯环2位的烷氧羰基。用乙氧基羰基和异丙氧基羰基取代基获得最佳的活性和选择性。药效基团部分的氨基取代导致无活性的产物（烷基化）或减弱的（酰化）抗HIV-1活性。在测试衍生物中，16种化合物的EC50值在10至1 microM之间，五种（8b'，d'，f'，h'j'）的EC50S在亚微摩尔范围内。这些化合物对野生型和AZT耐药菌株的HIV-1有活性，但对HIV-2没有活性。此外，在酶分析中，它们有效抑制了HIV-1重组逆转录酶，对耐奈韦拉平和TIBO耐药菌株的酶活性降低了1