4-methyl-morpholine-2,3-dione | 7624-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-morpholine-2,3-dione
• 英文别名: 4-methyl-2,3-morpholinedione；4-methylmorpholine-2,3-dione；N-methylmorpholine-2,3-dione；4-methylmorpholin-2,3-dione；4-Methyl-morpholin-2,3-dion；4-Methyl-morpholin-2.3-dion
• CAS: 7624-61-5
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: UKUXKKFOPDVTIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-morpholine-2,3-dione 在 platinum on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-甲基-2-吗啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺缩醛和酰亚胺化物的催化加氢，在温和条件下将酰胺还原为胺

  摘要：

  开发了一种简单而通用的方案，用于将酰胺选择性转化为胺。酰胺通过O-烷基化反应转化为酰胺缩醛和亚氨基酯，然后在非常温和的反应条件下，通过标准氢化催化剂在不分离的情况下氢化成胺。验证了四氟硼酸三乙基氧鎓，三氟甲基磺酸甲酯，硫酸二甲酯和氯甲酸乙酯是烷基化剂。该方法的合成效用通过肽基团的选择性羰基还原得到证明。肽基的羰基还原进行化学选择性，而没有相邻手性中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800855
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉氧化物 在 金 作用下， 以 d3-acetonitrile 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-甲基吗啉 、 4-methyl-morpholine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用胺 N-氧化物作为氧化剂的大量金催化氧化胺和苯甲醇

  摘要：

  大块金粉 (~50 μm) 使用胺 N-氧化物 (R3N-O) 作为氧化剂催化胺的氧化脱氢生成亚胺。二苄胺 (PhCH2–NH–CH2Ph) 与 N-甲基吗啉 N-氧化物 (NMMO) 在金粉存在下在 60°C 下反应，在 24 小时内以 96% 的产率生成 N-亚苄基苄胺 (PhCH=N-CH2Ph)。在金粉的存在下，苯甲醇被 NMMO 氧化成苯甲醛，产率 >60%。尽管先前已证明 O2 可在大块金的存在下氧化胺，但令人惊讶的是，金也能够使用氧化胺催化胺氧化，而氧化胺在化学上与 O2 非常不同。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0758-0
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基亚氨二乙酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 吡啶 PTFE 、 甲苯 、 溶剂黄146 、 乙醚 、 4-methyl-morpholine-2,3-dione 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 37.0~70.0 ℃ 、533.24 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以to yield N-methyl morpholine dione (MIDA anhydride; 16.9 g, 131 mmol, 77%) as an off-white crystalline solid的产率得到4-methyl-morpholine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Methods for forming protected organoboronic acids

  摘要：

  本文描述了形成受保护硼酸的方法，以简单、可扩展和经济实惠的方式提供各种建筑块，例如包含复杂和/或具有药物重要结构的建筑块，或提供简单或复杂的受保护有机硼酸建筑块。第一种方法包括反应亚胺二羧酸和有机硼酸盐。第二种方法包括反应N-取代吗啉二酮和有机硼酸。

  公开号：

  US08557980B2

文献信息

• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06284755B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  The present invention is directed to azepan-2-one compounds which inhibit prenyl-protein transferase, particularly farnesyl-protein transferase (Ftase), and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及抑制萜基-蛋白转移酶，特别是法尼基-蛋白转移酶（Ftase）以及致癌基因蛋白Ras的萜基化的环庚酮化合物。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制萜基-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的萜基化的方法。
• Reactivity of β-amino alcohols against dialkyl oxalate: synthesis and mechanism study in the formation of substituted oxalamide and/or morpholine-2,3-dione derivatives
  作者：Maria Luisa Testa、Elena Zaballos、Ramón J. Zaragozá

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.067

  日期：2012.11

  β-amino alcohols with dialkyl oxalates, in several reaction conditions, has been investigated. Linear disubstituted oxalamides were obtained with primary β-amino alcohols and linear tetrasubstituted oxalamides, or a mixture of linear tetrasubstituted oxalamides and cyclic morpholine-2,3-diones were obtained with N-substituted β-amino alcohols. A DFT study of the possible mechanism has been made. The theoretical

  在几种反应条件下，已经研究了各种β-氨基醇与草酸二烷基酯的反应性。用伯β-氨基醇和线性四取代的草酰胺获得线性二取代的草酰胺，或用N-取代的β-氨基醇获得线性的四取代草酰胺和环状吗啉-2，3-二酮的混合物。DFT研究了可能的机制。理论结果表明，这些反应不是动力学控制的，所有物质之间都存在平衡，因此遵循热力学控制。β-氨基伯醇与N的不同行为-甲基β-氨基醇是由于线性二取代的草酰胺相对于线性四取代的草酰胺具有更大的稳定性。四取代的草酰胺的能量更接近于相应的吗啉-2，3-二酮的能量。
• Catalytic Hydrogenation for Producing Amines from Carboxylic Acid Amides, Carboxylic Acid Diamides, Di-, Tri-, or Polypeptides, or Peptide Amides
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20160272571A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a process for the preparation of amines, comprising the following steps: a. reaction of a (i) carboxylic acid amide of the general formula (I), or (ii) carboxylic acid diamide of the general formula (II), or (iii) di-, tri- or polypeptide, or (iv) peptide amide with carboxy-terminal amide function with an alkylating agent, b. addition of a hydrogenation catalyst to the reaction mixture in a molar ratio of from 1:10 to 1:100 000, based on carboxylic acid amide, carboxylic acid diamide, di-, tri- or polypeptide or peptide amide, c. reaction of the reaction mixture with hydrogen, where a hydrogen pressure of from 0.1 bar to 200 bar is established and where a temperature in a range of from 0° C. to 250° C. is established.

  本发明涉及一种氨基的制备方法，包括以下步骤：a. 将通式（I）的羧酸酰胺，或通式（II）的羧酸二酰胺，或二肽、三肽或多肽，或带有羧基末端酰胺功能的肽酰胺与烷基化剂发生反应，b. 在摩尔比为1:10至1:100,000的范围内向反应混合物中加入氢化催化剂，基于羧酸酰胺、羧酸二酰胺、二肽、三肽或多肽或肽酰胺，c. 将反应混合物与氢气反应，在此建立氢气压力为0.1巴至200巴，并在0°C至250°C的温度范围内进行反应。
• Palladium-Catalyzed Double and Single Carbonylations of<i>β</i>-Amino Alcohols. Selective Synthesis of Morpholine-2,3-diones and Oxazolidin-2-ones and Applications for Synthesis of<i>α</i>-Oxo Carboxylic Acids
  作者：Yasushi Imada、Yo Mitsue、Kazuo Ike、Ken-ichi Washizuka、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.69.2079

  日期：1996.7

  Catalytic cross double carbonylation of secondary amines and alcohols proceeds in the presence of [PdCl2(MeCN)2] and CuI under carbon monoxide (80 atm) and oxygen (5 atm). Catalytic intramolecular double carbonylation of β-amino alcohols gives morpholine-2,3-diones, which are excellent protecting compounds of amino alcohols and important precursors for biologically active nitrogen compounds. In contrast

  仲胺和醇的催化交叉双羰基化在一氧化碳 (80 atm) 和氧气 (5 atm) 下在 [PdCl2(MeCN)2] 和 CuI 的存在下进行。β-氨基醇的催化分子内双羰基化得到吗啉-2,3-二酮，它是氨基醇的极好保护化合物和生物活性氮化合物的重要前体。相比之下，在一氧化碳和氧气 (1.0 atm) 的混合物 (1:1) 下，β-氨基醇的催化单羰基化进行选择性地得到恶唑烷-2-酮。该反应可以通过假设一种机制来解释，该机制包括（羟乙基）氨基羰基配体的羟基对氨基甲酰基钯 (II) 配合物的 CO 配体的分子内亲核攻击，然后还原消除得到吗啉-2,3-二酮。相反，羟基对氨基甲酰基的直接亲核攻击提供了恶唑烷-2-酮。作为双音和单音的常用中间体...
• Methods for Forming Protected Organoboronic Acids
  申请人：Burke Martin D.

  公开号：US20110201806A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Described are methods of forming protected boronic acids that provide in a manner that is straightforward, scalable, and cost-effective a wide variety of building blocks, such as building blocks containing complex and/or pharmaceutically important structures, and/or provide simple or complex protected organoboronic acid building blocks. A first method includes reacting an imino-di-carboxylic acid and an organoboronate salt. A second method includes reacting a N-substituted morpholine dione and an organoboronic acid.

  描述了一种形成保护硼酸的方法，以直接、可扩展和具有成本效益的方式提供各种建筑模块，例如包含复杂和/或药物重要结构的建筑模块，并/或提供简单或复杂的保护有机硼酸建筑模块。第一种方法包括反应亚胺二羧酸和有机硼酸盐。第二种方法包括反应N-取代吗啉二酮和有机硼酸。