(5S,6R)-5-isopropyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone | 1350815-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6R)-5-isopropyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S,6R)-6-(4-nitrophenyl)-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1350815-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: HLZLNUBXTOXEPY-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 在 (S)-α-α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 (5S,6R)-5-isopropyl-6-(4-nitrophenyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic approach to enantiomerically enriched α-arylcyclohexenones and cyclohexanones

  摘要：

  有p-硝基苯基取代基的存在使得丙酮在有机催化过程中转变为一种优秀且多功能的亲核试剂，能够与α,β-不饱和醛反应，通过Michael反应/缩合反应/脱水过程生成β取代的α-芳基环己烯酮，反应产率良好，光学纯度达到96%，且具有完全的二者选择性。所得到的化合物是合成各种具有合成价值的多取代环己酮及其衍生物的优良合成中间体。

  DOI：

  10.1039/c1ob06356a

文献信息

• An organocatalytic approach to enantiomerically enriched α-arylcyclohexenones and cyclohexanones
  作者：Sara Duce、María Jorge、Inés Alonso、José Luis García Ruano、M. Belén Cid

  DOI：10.1039/c1ob06356a

  日期：——

  The presence of a p-nitrophenyl group converts acetone into an excellent and versatile nucleophile in organocatalytic processes, able to react with α,β-unsaturated aldehydes affording β-substituted α-arylcyclohexenones via a Michael reaction/aldol reaction/dehydration sequence, which occurs in good yields, ee up to 96% and complete diastereoselectivity. The resulting compounds are excellent synthons for the diastereoselective preparation of a variety of synthetically useful polysubstituted cyclohexanones and derivatives.

  有p-硝基苯基取代基的存在使得丙酮在有机催化过程中转变为一种优秀且多功能的亲核试剂，能够与α,β-不饱和醛反应，通过Michael反应/缩合反应/脱水过程生成β取代的α-芳基环己烯酮，反应产率良好，光学纯度达到96%，且具有完全的二者选择性。所得到的化合物是合成各种具有合成价值的多取代环己酮及其衍生物的优良合成中间体。