N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 | 2585-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-4-硝基苯甲酰胺
• 中文别名: 苯甲酰胺,N-甲基-对-硝基-；N-甲基-对硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-methylbenzamide
• CAS: 2585-23-1
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01211871
• 分子量: 180.163
• InChiKey: UZWAQQSVGQEZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  382.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-((4-chloro-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)amino)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基嘧啶衍生物作为具有抗癌和抗血管生成活性的有效 FAK 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 2,4-二氨基嘧啶 (DAPY) 衍生物被设计、合成并评估为具有抗肿瘤和抗血管生成活性的粘着斑激酶 (FAK) 抑制剂。大多数化合物可有效抑制 FAK 的酶活性，11b和12f的 IC 50 s分别为 2.75 和 1.87 nM。11b和12f对七种人类癌细胞表现出强烈的抗增殖作用，对两种过表达 FAK 的胰腺癌细胞（PANC-1 和 BxPC-3）的IC 50值分别为 0.98 μM、0.55 μM 和 0.11 μM、0.15 μM。此外，11b和12f以剂量依赖性方式明显抑制PANC-1细胞的集落形成、迁移和侵袭。同时，根据流式细胞术检测，这两种化合物均能诱导PANC-1细胞凋亡并在G2/M期阻滞细胞周期。蛋白质印迹显示11b和12f有效抑制FAK/PI3K/Akt信号通路并显着降低细胞周期蛋白D1和Bcl-2的表达。此外，化合物11b和12f有效抑制HUVECs的抗增殖并

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113573
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-nitrobenzylidene)methylamine N-oxide 在 乙酸酐 作用下， 生成 N-甲基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Brady; Dunn, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDAZINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINECARBOXAMIDE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QUE COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：XCOVERY INC

  公开号：WO2009154769A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Pyridazine derivatives have unexpected drug properties as inhibitors of protein kinases and are useful in treating disorders related to abnormal protein kinase activities such as cancer.

  吡啶并呋嗪衍生物作为蛋白激酶抑制剂具有意想不到的药物特性，并可用于治疗与异常蛋白激酶活性相关的疾病，如癌症。
• [EN] DERIVATIVES OF QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACID AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE QUINOLÉINE-3-CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：CLANOTECH AB

  公开号：WO2010133672A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of the compounds. The compounds are useful in treatment of cancer, diabetic retinopathy, age-related macular degeneration, inflammation, stroke, ischemic myocardium, atherosclerosis, macular edema or psoriasis.

  翻译结果为：具有公式(I)的化合物，以及其药用可接受的盐和包含治疗有效量的该化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗癌症、糖尿病性视网膜病变、年龄相关性黄斑变性、炎症、中风、缺血性心肌、动脉硬化、黄斑水肿或银屑病。
• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。
• Ru-Catalysed CH Arylation of Indoles and Pyrroles with Boronic Acids: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Carina Sollert、Karthik Devaraj、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/chem.201405931

  日期：2015.3.27

  The Ru‐catalysed C2H arylation of indoles and pyrroles by using boronic acids under oxidative conditions is reported. This reaction can be applied to tryptophan derivatives and tolerates a wide range of functional groups on both coupling partners, including bromides and iodides, which can be further derivatised selectively. New indole‐based ruthenacyclic complexes are described and investigated as

  据报道，在氧化条件下使用硼酸，Ru催化了吲哚和吡咯的C2H芳基化反应。该反应可应用于色氨酸衍生物，并在两个偶合伙伴（包括溴化物和碘化物）上均具有宽泛的官能团，可以选择性地进一步衍生化。描述并研究了新的基于吲哚的钌环配合物作为反应中可能的中间体。机理研究表明，循环中的中间体不具有对伞花烃配体，并且循环中的金属化是通过Ru中心的亲电攻击而发生的。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Methylation of Amides and <i>O</i>-Methylation of Carboxylic Acids by Using Peroxides as the Methylating Reagents
  作者：Qinqin Xia、Xiaolong Liu、Yuejiao Zhang、Chao Chen、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol401362k

  日期：2013.7.5

  The copper-catalyzed N-methylation of amides and O-methylation of carboxylic acids by using peroxides as the methylating reagent are described. Various amides and carboxylic acids were methylated affording N-substituted amides and esters. Tentative mechanistic studies suggest that this reaction is likely to involve a radical process.

  描述了通过使用过氧化物作为甲基化试剂的铜催化的酰胺的N-甲基化和羧酸的O-甲基化。使各种酰胺和羧酸甲基化，得到N-取代的酰胺和酯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及一个激进过程。

表征谱图