N-苄基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 | 89399-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 89399-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00709780
• 分子量: 270.288
• InChiKey: CTSLMCFVBVCVMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-benzyl-N-methyl-4-(2-oxo-2-phenylacetamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些4-氨基苯甲酰胺的抗惊厥活性。

  摘要：

  制备了一系列一些简单的伯胺和仲胺的4-氨基苯甲酰胺，并评估了其抗惊厥作用。在小鼠中对化合物进行了抗电击和戊四氮（甲唑）诱发的癫痫发作的测试，并在转子法中测试了神经功能缺损。对于所测试的那些N-烷基酰胺，4-氨基-N-戊基苯甲酰胺（6）对最大电击发作（MES）的抑制作用最强：ED50 = 42.98 mg / kg； ED50 = 42.98 mg / kg。然而，N-环己基苯甲酰胺（8）显示出最大的保护指数（PI = TD50 / ED50），为2.8。第二芳环的引入产生更有效的化合物，其中d，1-4-4-氨基-N-（α-甲基苄基）-苯甲酰胺（12）显示出最高的活性水平。腹膜内（ip）给药时，该化合物在小鼠中的抗MES ED50为18.02 mg / kg，TD50为170.78 mg / kg（PI = 9）。5）在相同的物种。这些数据与苯巴比妥和苯妥英在相同试验中的数据相比非常有利。

  DOI：

  10.1021/jm00372a013
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-benzylformamide 、 对硝基苯甲酸 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 以79%的产率得到N-苄基-N-甲基-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  SO3·吡啶制备羧酸与甲酰胺衍生物的酰胺化反应

  摘要：

  羧酸衍生物的酰胺化反应是使用三氧化硫吡啶配合物（SO3·py）作为市售且易于处理的氧化剂开发的。该方法可应用于各种芳香族和脂肪族羧酸，包括光学活性羧酸，与甲酰胺衍生物反应，以良好或高产率得到相应的酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.171216

文献信息

• Amide Bond Formation via Aerobic Photooxidative Coupling of Aldehydes with Amines Catalyzed by a Riboflavin Derivative
  作者：Amal Hassan Tolba、Martin Krupička、Josef Chudoba、Radek Cibulka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02391

  日期：2021.9.3

  oxidative coupling of aromatic or aliphatic aldehydes with amines mediated by riboflavin tetraacetate (RFTA), an inexpensive organic photocatalyst, and visible light using oxygen as the sole oxidant. The method is based on the oxidative power of an excited flavin catalyst and the relatively low oxidation potential of the hemiaminal formed by amine to aldehyde addition.

  我们报告了一种有效、操作简单且对环境友好的系统，该系统通过芳香族或脂肪族醛与胺的氧化偶联，由一种廉价的有机光催化剂四乙酸核黄素 ( RFTA ) 和使用氧气作为唯一的可见光介导。氧化剂。该方法基于激发的黄素催化剂的氧化能力和由胺与醛加成形成的半缩醛相对低的氧化电位。
• Direct Chemoselective Allylation of Inert Amide Carbonyls
  作者：Yukiko Oda、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/ol3000316

  日期：2012.2.3

  Direct allylation of inert amide carbonyls utilizing the Schwartz reagent afforded either substituted tertiary or secondary amines. A preactivation step was successfully avoided, which is generally a requisite to increase the electrophilicity of amides. The reaction exhibited remarkable functional group tolerance and proceeded even in the presence of methyl esters and nitro groups.

  利用Schwartz试剂将惰性酰胺羰基直接烯丙基化，得到取代的叔胺或仲胺。成功避免了预活化步骤，这通常是增加酰胺亲电性的必要条件。该反应显示出显着的官能团耐受性，并且甚至在存在甲基酯和硝基的情况下也进行。
• Room-Temperature Debenzylation of <i>N</i>-Benzylcarboxamides by<i> N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Ke Ding、Liping Kuang、Jing Zhou、Sheng Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990795

  日期：2007.10

  A simple and highly efficient method has been developed with which to cleave the N-benzyl group on N-mono- or di­substituted carboxamides using N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. All the 31 substrates examined showed moderate to excellent deprotection yields. Our study also indicated that the debenzylation may involve an oxygen/light initiated free radical mechanism.

  开发了一种简单且高效的方法，可以在室温下使用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）去除N-单取代或双取代羧酰胺上的N-苄基基团。所有31种被检验的底物表现出中等到优秀的去保护产率。我们的研究还表明，去苄基化可能涉及氧/光引发的自由基机制。
• Novel quenchers for solution phase parallel synthesis
  作者：Sham S. Nikam、Brian E. Kornberg、Stephanie E. Ault-Justus、Michael F. Rafferty

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10781-x

  日期：1998.3

  The bifunctionality of amino acids can be exploited by utilizing them as quenchers in rapid solution phase parallel synthesis. The amino group was used to covalently trap the excess electrophiles, whereas the carboxylic acid moiety was used to solubilize the derivatized amino acid in water. As a prototype we used potassium sarcosinate as a quencher for excess electrophiles in the acylation or sulfonation

  氨基酸的双功能可以通过在快速溶液相平行合成中用作淬灭剂来加以利用。氨基用于共价捕获过量的亲电试剂，而羧酸部分用于将衍生的氨基酸溶解在水中。作为原型，我们使用肌氨酸钾作为N-甲基-苄胺的酰化或磺化中过量亲电试剂的猝灭剂。各种亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯和磺酰氯）已成功淬灭，以优异的收率得到纯净的产品。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 2,4-diaminopyrimidine derivatives as potent Hematopoietic Progenitor Kinase 1 (HPK1) inhibitors
  作者：Siyu Fu、Jiakuan Wei、Chunting Li、Na Zhang、Hao Yue、Ao Yang、Jichang Xu、Kuan Dong、Yongpeng Xing、Minghui Tong、Xuan Shi、Zhiguo Xi、Han Wang、Yunlei Hou、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107454

  日期：2024.7

  physiological function involves the down-regulation of T cell signals, and it is regarded as a new immune checkpoint of tumor immunology. In this study, we commenced our investigation with the hit compounds, focusing the efforts on structural optimization and SAR exploration to identify a novel class of 2,4-diaminopyrimidine HPK1 inhibitors. Notably, compound exhibited a remarkable inhibitory effect

  HPK1也称为MAP4K1，属于哺乳动物STE20样蛋白丝氨酸/苏氨酸激酶类别。其生理功能涉及T细胞信号的下调，被视为肿瘤免疫学新的免疫检查点。在这项研究中，我们开始对热门化合物进行研究，重点关注结构优化和 SAR 探索，以确定一类新型 2,4-二氨基嘧啶 HPK1 抑制剂。值得注意的是，该化合物对 HPK1 激酶表现出显着的抑制作用 (IC = 0.15 nM)，显着抑制下游接头蛋白 SLP76 的磷酸化 (pSLP76 IC = 27.92 nM)，并有效刺激 T 细胞激活标记物 IL-2 的分泌（EC = 46.64 nM）。微粒体稳定性测定，化合物在 T = 38.2 分钟和 CL = 36.4 µL·min·mg 蛋白质的 HLM 中表现出中等稳定性。在药代动力学研究中，与参考化合物相比，化合物的血浆暴露量增加（AUC = 644 ng·h·mL），半衰期延长（T = 9.98 h），血浆清除率降低（CL