N-甲基-N,4-二硝基苯甲酰胺 | 59476-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-N,4-二硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-Methyl-N,4-dinitrobenzamide
• 英文别名: N-(4-Nitrobenzoyl)-N-methyl-nitramin；N,4-Dinitro-benzoesaeure-methylamid；Benzamide, N-methyl-N,4-dinitro-
• CAS: 59476-41-4
• 化学式: C₈H₇N₃O₅
• 分子量: 225.161
• InChiKey: AUIHJYXYTLEALC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  410.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N,4-二硝基苯甲酰胺 、 水 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DE, CARVALHO, E.;NORBERTO, F.;ROSA, E.;ILEY, J.;PATEL, P., J. CHEM RES. SYNOP., 1985, N 4, 132-133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基苯甲酰胺 在 四丁基硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-甲基-N,4-二硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  乙腈中含氮化合物的同质和同质Y-NO 2键解离能级的建立：NO 2释放和捕获的化学起源

  摘要：

  通过滴定量热法结合相关的电化学数据，通过适当的热力学方法，建立了三种Y-硝基（Y = N，O）化合物和相应的自由基阴离子在乙腈中的第一个杂合和均溶的N（O）-NO 2键解离能级周期。

  DOI：

  10.1021/jo702364a

文献信息

• Unterhalt,B.; Thamer,D., Synthesis, 1976, p. 241 - 242
  作者：Unterhalt,B.、Thamer,D.

  DOI：——

  日期：——
• Iley, Jim; Carvalho, Emilia; Norberto, Fatima, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 281 - 290
  作者：Iley, Jim、Carvalho, Emilia、Norberto, Fatima、Rosa, Eduarda

  DOI：——

  日期：——
• Improved methods for the N-nitration of amides
  作者：Pedro Romea、Montse Aragones、Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo00025a017

  日期：1991.12

  The reactivity of several nitrating mixtures with amides has been compared. Ammonium nitrate/trifluoroacetic anhydride, morpholinium nitrate/trifluoroacetic anhydride, and morpholinium nitrate/heptafluorobutyric anhydride are the reagents of choice since, in CH2Cl2 at 0-degrees-C, they give N-alkyl-N-nitrocarboxamides and N-nitrolactams in excellent yields. Mechanistic details of these nitrations have been elucidated. Trifluoroacetyl nitrate, which arises from the reaction R2NH2+NO3- + 2(CF3CO)2O --> CF3COONO2 + CF3CONR2 + 2CF3COOH, appears to cause the direct N-nitration of carboxamides.
• UNTERHALT B.; THAMER D., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 4, 241-242
  作者：UNTERHALT B.、 THAMER D.

  DOI：——

  日期：——
• Establishment of Heterolytic and Homolytic Y−NO₂ Bond Dissociation Energy Scales of Nitro-Containing Compounds in Acetonitrile:  Chemical Origin of NO₂ Release and Capture
  作者：Xin Li、Xiao-Qing Zhu、Fan Zhang、Xiao-Xiao Wang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/jo702364a

  日期：2008.3.1

  The first heterolytic and homolytic N(O)−NO2 bond dissociation energy scales of three types Y−nitro (Y = N, O) compounds and corresponding radical anions in acetonitrile were established by using titration calorimetry combined with relevant electrochemical data through proper thermodynamic cycles.

  通过滴定量热法结合相关的电化学数据，通过适当的热力学方法，建立了三种Y-硝基（Y = N，O）化合物和相应的自由基阴离子在乙腈中的第一个杂合和均溶的N（O）-NO 2键解离能级周期。