15,18-dihydroxy-ent-labda-8(17),13E-diene | 77121-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15,18-dihydroxy-ent-labda-8(17),13E-diene
• 英文别名: ent-15,18-dihydroxy-labda-8(17),3E-diene；agathadiol；(E)-5-[(1R,4aS,5S,8aS)-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 77121-83-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: MJHWZTRFACWHTA-MKILETCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 15,18-dihydroxy-ent-labda-8(17),13E-diene 在 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以7 mg的产率得到Acetic acid (1S,4aS,5R,8aS)-5-((E)-5-acetoxy-3-methyl-pent-3-enyl)-1,4a-dimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Viscidic acid A 和 B，两种来自 Chrysothamnus viscidiflorus 的 ent-labdane 衍生物

  摘要：

  摘要 Chrysothamnus viscidiflorus 的化学研究提供了除已知的红没药烯衍生物、榄香素和对羟基苯乙酮外，还有两种新的二萜酸。通过光谱方法和一些化学转化确定了它们的结构，如 ent -labd-8(17),13 E -dien-15-ol-18-oic acid (viscidic acid A) 和 ent -labd-8(17) ,13 E-二烯-15-乙酰氧基-18-油酸（visidic acid B）。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83015-9
• 作为产物：
  描述：

  15-hydroxy-ent-labda-8(17),13E-dien-18-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以12 mg的产率得到15,18-dihydroxy-ent-labda-8(17),13E-diene
  参考文献：
  名称：

  Viscidic acid A 和 B，两种来自 Chrysothamnus viscidiflorus 的 ent-labdane 衍生物

  摘要：

  摘要 Chrysothamnus viscidiflorus 的化学研究提供了除已知的红没药烯衍生物、榄香素和对羟基苯乙酮外，还有两种新的二萜酸。通过光谱方法和一些化学转化确定了它们的结构，如 ent -labd-8(17),13 E -dien-15-ol-18-oic acid (viscidic acid A) 和 ent -labd-8(17) ,13 E-二烯-15-乙酰氧基-18-油酸（visidic acid B）。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)83015-9

文献信息

• Terpenoids from the seed of Thujopsis dolabrata
  作者：Shinichi Hasegawa、Yoshiyuki Hirose

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84178-3

  日期：1981.3

  Abstract Sabinene and hedycaryol were found to be the main components of the seed oil of Thujopsis dolabrata . Nine mono- and three sesquiterpenes were also isolated from the distilled, neutral oil. Hedycaryol rearranged to elemol during GLC at higher temperatures. The distillation residue contained n -paraffins, eight diterpenes, sitosterol, and trans -communic acid and isocupressic acid.

  摘要 发现苦楝籽油的主要成分是柞树烯和七次元醇。九个单萜和三个倍半萜也从蒸馏的中性油中分离出来。在较高温度下的 GLC 过程中，Hedycaryol 重排为 elemol。蒸馏残余物包含正链烷烃、八种二萜、谷甾醇、反式-公鸡酸和异柏二酸。