7-Nitrobicyclo<2.2.1>heptane | 100859-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-Nitrobicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 7-Nitronorbornane；7-nitrobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 100859-83-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: IRXLEBLBUZBKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基二环<2.2.1>庚烷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到7-Nitrobicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 7-Nitrobicyclo[2.2.1]heptane from Bicyclo[2.2.1]hept-2-enevia7-Aminobicyclo[2.2.1]heptane

  摘要：

  合成-7-(甲氧基羰基氨基)双环[2.2.1]庚-2-烯 (5)是根据文献中的方法从双环[2.2.1]庚-2-烯 (1) 制备的，总收率为 52%，在苍白木炭上氢化后得到 7-(甲氧基羰基氨基)双环[2.2.1]庚烷 (6)。碱性水解 6 得到 7-氨基双环[2.2.1]庚烷（7），在沸腾的二氯乙烷中用间氯过氧苯甲酸很容易将其氧化为 7-硝基双环[2.2.1]庚烷（8）。所报道的合成方法是进入 7-取代双环[2.2.1]庚烷系列的有效途径，并能以 23% 的总收率从 1 制备出之前未知的硝基衍生物 8。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28181

文献信息

• FUKUNAGA, KIMITOSHI;RUCHARDT, CHRISTOPH, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1097-1098
  作者：FUKUNAGA, KIMITOSHI、RUCHARDT, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 7-Nitrobicyclo[2.2.1]heptane from Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene<i>via</i>7-Aminobicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Kimitoshi Fukunaga、Christoph Rüchardt

  DOI：10.1055/s-1987-28181

  日期：——

  syn-7-(Methoxycarbonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (5), prepared from bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (1) in 52% overall yield according to literature procedures, was hydrogenated over palladized charcoal to yield 7-(methoxycarbonylamino)bicyclo[2.2.1]heptane (6). Alkaline hydrolysis of 6 gave 7-aminobicyclo[2.2.1]heptane (7), which was readily oxidized with m-chloroperoxybenzoic acid in boiling dichloroethane to 7-nitrobicyclo[2.2.1]heptane (8). The reported synthesis constitutes an efficient entry into the 7-substituted bicyclo[2.2.1]heptane series and allows for the preparation of the previously unknown nitro-derivative 8 in 23% overall yield from 1.

  合成-7-(甲氧基羰基氨基)双环[2.2.1]庚-2-烯 (5)是根据文献中的方法从双环[2.2.1]庚-2-烯 (1) 制备的，总收率为 52%，在苍白木炭上氢化后得到 7-(甲氧基羰基氨基)双环[2.2.1]庚烷 (6)。碱性水解 6 得到 7-氨基双环[2.2.1]庚烷（7），在沸腾的二氯乙烷中用间氯过氧苯甲酸很容易将其氧化为 7-硝基双环[2.2.1]庚烷（8）。所报道的合成方法是进入 7-取代双环[2.2.1]庚烷系列的有效途径，并能以 23% 的总收率从 1 制备出之前未知的硝基衍生物 8。