2-(dimethylcarbamoyl)-4-chloroquinoline | 90173-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylcarbamoyl)-4-chloroquinoline
• 英文别名: 4-chloro-2-dimethylcarbamoylquinoline；4-chloro-N,N-dimethylquinoline-2-carboxamide
• CAS: 90173-67-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: JUIAUWYANSTSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylcarbamoyl)-4-chloroquinoline 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到4-azido-2-dimethylcarbamoylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.

  摘要：

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2919
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(dimethylcarbamoyl)-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.

  摘要：

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2919

文献信息

• Photochemical Reactions of 2-(Dimethylcarbamoyl)quinolines
  作者：Isao Ono、Norisuke Hata

  DOI：10.1246/bcsj.56.3667

  日期：1983.12

  2-(methylaminoacetyl)quinolines (2) and 2-methyl-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3(2H)-ones (3) by irradiation in a nitrogen atmosphere. The reaction was quite efficient in acetonitrile but inefficient in hydrocarbon solvents and ethanol. The introduction of a chlorine atom to the 4-position of a quinoline nucleus caused an increase of the yield of 3 in company with a decrease of the yield of 2. On the other

  2-(二甲基氨基甲酰基)喹啉在氮气氛中通过辐照转化为2-(甲基氨基乙酰基)喹啉(2)和2-甲基-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-3(2H)-酮(3) . 该反应在乙腈中非常有效，但在烃类溶剂和乙醇中效率低下。在喹啉核的 4-位引入氯原子导致 3 的产率增加，2 的产率降低。 另一方面，在氧气氛中照射得到 2-（甲基氨基甲酰基）喹啉为主要产品，但 2 和 3 为次要产品。淬灭和敏化实验的结果证实，三重态 π,π* 状态是这些产物形成的原因。
• SASHIDA, HARUKI;KANAME, MAMORU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2919-2925
  作者：SASHIDA, HARUKI、KANAME, MAMORU、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Studies of seven-membered heterocycles. XXXII. Synthesis of N-unsubstituted 1H-1,4-benzodiazepines stabilized by intramolecular hydrogen bonding.
  作者：Haruki SASHIDA、Mamoru KANAME、Takashi TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.38.2919

  日期：——

  The stable N-unsubstituted 1H-1, 4-benzodiazepines (12a-l) having a carbonyl group or its analogue at the 2- or 9-position were prepared from the 4-azidoquinolines (13a-l) by photoreaction in the presence of sodium methoxide.It is known that N-unsubstituetd 1H-1, 4-benzodiazepines having no carbonyl group are too unstable to be isolated.Based on the spectral data, the benzodiazepines (12) isolated are assumed to be stabilized by intramolecular hydrogen bonding between the 1-NH hydrogen and the 2- or 9-carbonyl oxygen, thus allowing their isolation.

  稳定的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平（12a-l），在2位或9位具有羰基或其类似物，是通过在甲氧化钠存在下，从4-叠氮喹啉（13a-l）通过光反应制备的。已知没有羰基的N-未取代的1H-1,4-苯二氮平过于不稳定，无法分离。根据光谱数据，分离得到的苯二氮平（12）被认为是通过1-NH氢与2位或9位羰基氧之间的分子内氢键稳定，从而使其得以分离。